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理察·赫克
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'''理查德·弗雷德·赫克'''({{lang-en|Richard Fred Heck}},{{bd|1931年|8月15日|2015年|10月10日|catIdx=Heck}}),[[美国]][[化学家]],因在「[[有机合成]]中的[[鈀催化偶联反应|鈀催化交叉偶联反应]]」方面做出贡献而與[[根岸英一]]、[[铃木章]]共同獲2010年[[诺贝尔化学奖]]。他最主要的贡献是发现[[赫克反应]],即[[钯]]催化的芳卤与烯烃间的[[偶联反应]]。
== 生平 ==
赫克1931年生于美国[[马萨诸塞州]][[斯普林菲尔德 (马萨诸塞州)|斯普林菲尔德]]。1952年和1954年,分别在[[加州大学洛杉矶分校]]取得理学学士和博士学位,指导教授是化学家[[绍尔·温施泰因]](Saul Winstein)。完成博士后之后,他前往[[苏黎世联邦理工学院]],不久后又回到加州大学洛杉矶分校。1957年,他开始在位于[[威尔明顿 (特拉华州)|威尔明顿]]的[[赫克力士公司]](Hercules)工作。在那里期间,他的研究屡出成果,使得他在1971年进入[[德拉瓦大學|特拉华州大学]]的化学与生物化学系就职。他在特拉华州大学一直工作到1989年退休。
赫克对现今称为赫克反应(亦称沟吕木-赫克反应)的研究,始于他20世纪60年代晚期,对芳基汞化合物与烯烃在钯催化下的偶联反应的研究。<ref>{{cite journal en
| title = Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives
| author = Richard F. Heck
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| title = The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones
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| title = The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones
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| doi = 10.1021/ja01022a040
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70年代早期,日本化学家[[沟吕木勉]]<ref>{{cite journal en
| title = Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium
| author = Tsutomu Mizoroki, Kunio Mori and Atzumu Ozaki
| journal = [[Bull. Chem. Soc. Japan]]
| volume = 44
| issue = 2
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| year = 1971
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| title = Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides
| author = R.F. Heck and J.P Nolley, Jr.
| journal = [[The Journal of Organic Chemistry]]
| volume = 37
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| year = 1972
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赫克反应自发现起,其在有机合成中的重要性便迅速增长。1982年,赫克在《[[有机反应 (期刊)|有机反应]]》上仅用45页,便可总结当时赫克反应的应用实例。<ref>{{cite journal en
| title = Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides
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| volume = 27
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| doi = 10.1002/0471264180.or027.02
}}</ref>但到2002年,发在《有机反应》期刊上,仅与分子内赫克反应相关的文章,就已达377页。<ref>{{cite journal en
| title = The Intramolecular Heck Reaction Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides
| author = J. T. Link
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| volume = 60
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| year = 2002
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| doi = 10.1002/0471264180.or060.02
}}</ref>现今,赫克反应是有机合成中构建碳-碳键的常用方法之一。对于该反应,文献中有多篇综述文章。<ref>M. Oestreich, Ed., ''The Mizoroki-Heck Reaction'' Wiley (2009)</ref>
在2006年退休後,與菲律賓籍妻子居住在馬尼拉。2012年,其妻去世,由其侄子照顧其生活。2013年後,因身體健康轉差,頻繁出入醫院,用盡家產。于2015年10月10日在[[马尼拉]]的医院中逝世。在这周早些时候他曾发生过严重的呕吐反应。<ref>{{cite news |last=Francisco |first=Rosemarie |date=2015-10-10 |title=Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila |url=http://uk.reuters.com/article/2015/10/10/uk-nobel-prize-heck-philippines-idUKKCN0S40DD20151010 |agency=Reuters |access-date=}}</ref>
== 其他钯催化的偶联反应 ==
赫克反应成为其他日后发现的众多[[钯催化偶联反应]]的基础,这些反应包括芳卤与烷基硼酸间的[[Suzuki-Miyaura偶联反应]]、使用有机锡的[[Stille偶联反应]]、使用有机镁的[[Kumada-Corriu偶联反应]]、使用硅烷的[[Hiyama偶联反应]]、利用有机锌的[[Negishi偶联反应]],以及以醇和胺为底物的反应等。这些钯催化的偶联反应是目前有机合成和工业生产中常用的合成策略。
曾被赫克研究的一个以炔烃为底物的偶联反应,1975年被日本化学家[[薗头健吉]]研究,后者向反应液中加入亚铜盐以改进反应产率,取得较好的结果。这一偶联反应现称为[[薗头偶联反应]],亦是有机合成重要技术之一。将荧光染料与DNA碱基偶联时用到的就是该反应,而偶联是自动DNA测序和阐明人类基因组时的重要环节。
除发现卤代烃可通过与钯(0)氧化加成而活化外,赫克也是首位对π-烯丙金属络合物进行结构分析(JACS 82: 750)和首位阐明烯烃[[氢甲酰化反应|氢甲酰化]]机理(JACS 83:4023)的化学家。氢甲酰化反应现在用于制取各类醇、醛,每年产量高达150亿磅(6800万吨)。
== 荣誉奖项 ==
赫克1989年从德拉瓦大学退休后,仍为那里的化学与生物化学系名誉教授。[[德拉瓦大学]]自2004年起,也将一个讲座教授职位以赫克的名字命名。2006年,赫克获赫尔伯特·C·布朗创新合成方法研究奖。2010年10月6日,瑞典皇家科学院宣布将2010年[[诺贝尔化学奖]]颁给赫克及日本化学家[[根岸英一]]和[[铃木章]],以表彰他们在“有机合成中钯催化的交叉偶联反应”方面的贡献。
== 相关条目 ==
* [[赫克反应]]
== 参考文献 ==
{{reflist}}
== 延伸阅读 ==
* {{cite journal en| doi = 10.1016/S0022-328X(98)01136-X | title = A profile of Professor Richard F. Heck Discovery of the Heck reaction | year = 1999 | author = Negishi, E. | journal = [[Journal of Organometallic Chemistry]] | volume = 576 | pages = XV}}
== 外部链接 ==
* [http://www.udel.edu/chem/ 特拉华州大学化学与生物化学系]
{{DEFAULTSORT:Heck, Richard}}
[[Category:诺贝尔化学奖获得者]]
[[Category:美國諾貝爾獎獲得者]]
[[Category:美国化学家]]
[[Category:有機化學家]]
[[Category:洛杉磯加州大學校友]]
[[Category:马萨诸塞州斯普林菲尔德人]]
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'''理查德·弗雷德·赫克'''({{lang-en|Richard Fred Heck}},{{bd|1931年|8月15日|2015年|10月10日|catIdx=Heck}}),[[美国]][[化学家]],因在「[[有机合成]]中的[[鈀催化偶联反应|鈀催化交叉偶联反应]]」方面做出贡献而與[[根岸英一]]、[[铃木章]]共同獲2010年[[诺贝尔化学奖]]。他最主要的贡献是发现[[赫克反应]],即[[钯]]催化的芳卤与烯烃间的[[偶联反应]]。
== 生平 ==
赫克1931年生于美国[[马萨诸塞州]][[斯普林菲尔德 (马萨诸塞州)|斯普林菲尔德]]。1952年和1954年,分别在[[加州大学洛杉矶分校]]取得理学学士和博士学位,指导教授是化学家[[绍尔·温施泰因]](Saul Winstein)。完成博士后之后,他前往[[苏黎世联邦理工学院]],不久后又回到加州大学洛杉矶分校。1957年,他开始在位于[[威尔明顿 (特拉华州)|威尔明顿]]的[[赫克力士公司]](Hercules)工作。在那里期间,他的研究屡出成果,使得他在1971年进入[[德拉瓦大學|特拉华州大学]]的化学与生物化学系就职。他在特拉华州大学一直工作到1989年退休。
赫克对现今称为赫克反应(亦称沟吕木-赫克反应)的研究,始于他20世纪60年代晚期,对芳基汞化合物与烯烃在钯催化下的偶联反应的研究。<ref>{{cite journal en
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| author = R.F. Heck and J.P Nolley, Jr.
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赫克反应自发现起,其在有机合成中的重要性便迅速增长。1982年,赫克在《[[有机反应 (期刊)|有机反应]]》上仅用45页,便可总结当时赫克反应的应用实例。<ref>{{cite journal en
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在2006年退休後,與菲律賓籍妻子居住在馬尼拉。2012年,其妻去世,由其侄子照顧其生活。2013年後,因身體健康轉差,頻繁出入醫院,用盡家產。于2015年10月10日在[[马尼拉]]的医院中逝世。在这周早些时候他曾发生过严重的呕吐反应。<ref>{{cite news |last=Francisco |first=Rosemarie |date=2015-10-10 |title=Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila |url=http://uk.reuters.com/article/2015/10/10/uk-nobel-prize-heck-philippines-idUKKCN0S40DD20151010 |agency=Reuters |access-date=}}</ref>
== 其他钯催化的偶联反应 ==
赫克反应成为其他日后发现的众多[[钯催化偶联反应]]的基础,这些反应包括芳卤与烷基硼酸间的[[Suzuki-Miyaura偶联反应]]、使用有机锡的[[Stille偶联反应]]、使用有机镁的[[Kumada-Corriu偶联反应]]、使用硅烷的[[Hiyama偶联反应]]、利用有机锌的[[Negishi偶联反应]],以及以醇和胺为底物的反应等。这些钯催化的偶联反应是目前有机合成和工业生产中常用的合成策略。
曾被赫克研究的一个以炔烃为底物的偶联反应,1975年被日本化学家[[薗头健吉]]研究,后者向反应液中加入亚铜盐以改进反应产率,取得较好的结果。这一偶联反应现称为[[薗头偶联反应]],亦是有机合成重要技术之一。将荧光染料与DNA碱基偶联时用到的就是该反应,而偶联是自动DNA测序和阐明人类基因组时的重要环节。
除发现卤代烃可通过与钯(0)氧化加成而活化外,赫克也是首位对π-烯丙金属络合物进行结构分析(JACS 82: 750)和首位阐明烯烃[[氢甲酰化反应|氢甲酰化]]机理(JACS 83:4023)的化学家。氢甲酰化反应现在用于制取各类醇、醛,每年产量高达150亿磅(6800万吨)。
== 荣誉奖项 ==
赫克1989年从德拉瓦大学退休后,仍为那里的化学与生物化学系名誉教授。[[德拉瓦大学]]自2004年起,也将一个讲座教授职位以赫克的名字命名。2006年,赫克获赫尔伯特·C·布朗创新合成方法研究奖。2010年10月6日,瑞典皇家科学院宣布将2010年[[诺贝尔化学奖]]颁给赫克及日本化学家[[根岸英一]]和[[铃木章]],以表彰他们在“有机合成中钯催化的交叉偶联反应”方面的贡献。
== 相关条目 ==
* [[赫克反应]]
== 参考文献 ==
{{reflist}}
== 延伸阅读 ==
* {{cite journal en| doi = 10.1016/S0022-328X(98)01136-X | title = A profile of Professor Richard F. Heck Discovery of the Heck reaction | year = 1999 | author = Negishi, E. | journal = [[Journal of Organometallic Chemistry]] | volume = 576 | pages = XV}}
== 外部链接 ==
* [http://www.udel.edu/chem/ 特拉华州大学化学与生物化学系]
{{DEFAULTSORT:Heck, Richard}}
[[Category:诺贝尔化学奖获得者]]
[[Category:美國諾貝爾獎獲得者]]
[[Category:美国化学家]]
[[Category:有機化學家]]
[[Category:洛杉磯加州大學校友]]
[[Category:马萨诸塞州斯普林菲尔德人]]