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薄荷醇
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! <p style="background: #0088A8; color: #FFFFFF; margin:auto; padding:5px 0; "> '''薄荷醇''' </p>
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|<center><img src="https://weedmaps.com/learn/wp-content/uploads/2018/12/MentholSMBanner-800x450-c-default.jpg" width="280"></center><small>[https://weedmaps.com/learn/dictionary/menthol/ 圖片來自weedmaps]
</small>
|}
'''薄荷醇'''是[[薄荷]]葉片製造的一種環類[[單萜]]，也是[[薄荷油]]的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
自然界中存在的薄荷醇的主要形式是（-）-薄荷醇，其分配為（1 R，2 S，5 R）構型。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激性，被廣泛用於緩解輕微的喉嚨刺激。
2017年，它是美國最常用的193種處方藥，處方超過200萬張。
==生物學特性==
薄荷醇以化學方式觸發皮膚中對冷敏感的TRPM8受體的能力是吸入，食用或施用於皮膚後所引起的眾所周知的涼爽感覺的原因。從這個意義上講，它類似於辣椒素，辣椒素負責辣椒的辣味（刺激熱傳感器，也不會引起實際溫度變化）。
薄荷醇的鎮痛特性是通過選擇性激活阿片樣肽受體介導。薄荷醇還阻斷電壓敏感的鈉通道，減少可能刺激肌肉的神經活動。
薄荷醇作為局部抗菌劑廣泛用於牙科護理中，對多種類型的鏈球菌和乳桿菌有效。<ref>{{cite journal |journal=Molecules |date=2015-04-22 |volume=20 |issue=4 |pages=7329–7358 |title=Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review |last1=Freires |first1=I. A. |last2=Denny |first2=C. |last3=Benso |first3=B. |last4=de Alencar |first4=S. M. |last5=Rosalen |first5=P. L. |pmid=25911964 |pmc=6272492 |doi=10.3390/molecules20047329 }}</ref>
==生產==
天然薄荷醇是通過冷凍薄荷油獲得的。然後通過過濾分離得到的薄荷醇晶體。
1998年世界薄荷醇總產量為12,000噸，其中2,500噸為合成品。2005年，合成薄荷醇的年產量幾乎翻了一番。價格在10-20美元/公斤的範圍內，最高價在40美元/公斤的區域，但最高曾達到100美元/公斤。1985年，據估計，中國生產了世界上大部分天然薄荷醇，儘管印度似乎已將中國推向第二位。<ref>{{citation | editor=Arza Seidel|display-editors=etal| author=Charles S. Sell | chapter=Terpenoids | title=Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics | year=2013 | pages=247–374| isbn=978-1-118-40692-2}}</ref>
[[高砂國際公司]](Takasago International Corporation)每年以3000噸的規模生產薄荷醇，作為單一對映體（94％ee）。[13]該工藝涉及由RyōjiNoyori領導的團隊開發的不對稱合成，該團隊因其在此工藝方面的工作 而獲得2001年諾貝爾化學獎。該過程開始於形成烯丙基從胺月桂烯，其經歷不對稱 異構化在存在BINAP 銠配合物，得到（後水解）對映體純ř -香茅醛。這是通過一個環化羰基烯反應通過引發溴化鋅，以異胡薄荷醇 [ DE ]，然後將其氫化，得到純的（1 - [R，2小號，5 - [R）l-薄荷醇。
==應用程序==
由於多種原因，薄荷醇包含在許多產品中。這些包括：
*在非處方產品中，可短期緩解輕微喉嚨痛和輕微口腔或喉嚨刺激。
例如：潤唇膏和止咳藥。
*作為止癢藥，以減少瘙癢。
*作為一種局部鎮痛藥，它可單獨或與樟腦，桉樹油或辣椒素等化學物質結合使用，以緩解輕微的疼痛和疼痛，例如肌肉痙攣，扭傷，頭痛和類似情況。在歐洲，它傾向於以凝膠或乳霜的形式出現，而在美國，則經常使用貼劑和袖套。
例如：老虎香脂或IcyHot貼片或膝蓋/肘袖。
*作為透皮給藥的滲透促進劑。
*在減充血劑對胸部和鼻竇（面霜，貼片或鼻吸入器）。
例如：Vicks VapoRub，Mentholatum，VapoRem，Mentisan。
*在某些用於治療曬傷的藥物中，它會提供涼爽的感覺（通常與蘆薈有關）。
*在須後水產品中可消除剃刀燒傷。
*在某些捲菸品牌中作為吸煙 煙草 添加劑，用於調味，並減少吸煙引起的喉嚨和鼻竇刺激。薄荷醇還增加了尼古丁受體密度，[16]增加了煙草製品的成癮潛力。[17] [18]
*常用於口腔衛生產品和口臭療法，例如漱口水，牙膏，口舌噴霧劑，更通常用作食品調味劑；例如在口香糖和糖果中。
*作為蜜蜂氣管蟎的農藥。
*在香水中，薄荷醇用於製備薄荷酯，以增強花香（尤其是玫瑰花）。
*在急救產品中，例如“礦物質冰”，可在沒有水或電的情況下（袋，身體貼劑/袖子或乳霜）產生冷卻效果，代替真冰。
*各種各樣的貼片，從用於兒童額頭的退熱貼片到“腳貼片”，可以緩解多種疾病（在亞洲，尤其是日本，後者更為常見和繁複：有些品種使用“功能性突起”或小顛簸來按摩以及撫慰和冷卻腳部）。
*在某些美容產品（例如護髮素）中，其基於天然成分（例如，聖艾夫斯）。
*作為上消化道內窺鏡檢查中的解痙劑和平滑肌鬆弛劑。
==安全==
薄荷醇（和薄荷油）在人體內的估計致死劑量可能低至50–500 mg / kg（LD50急性：3300 mg / kg [大鼠]。3400 mg / kg [小鼠]。800 mg / kg [貓]）。
實驗報告了8至9克的劑量後的存活率。過量的影響包括腹痛，共濟失調，心房顫動，心動過緩，昏迷，頭暈，嗜睡，噁心，皮疹，震顫，嘔吐，眩暈。
==參考資料==
{{reflist}}
! <p style="background: #0088A8; color: #FFFFFF; margin:auto; padding:5px 0; "> '''薄荷醇''' </p>
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'''薄荷醇'''是[[薄荷]]葉片製造的一種環類[[單萜]]，也是[[薄荷油]]的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。
自然界中存在的薄荷醇的主要形式是（-）-薄荷醇，其分配為（1 R，2 S，5 R）構型。薄荷醇具有局部麻醉和抗刺激性，被廣泛用於緩解輕微的喉嚨刺激。
2017年，它是美國最常用的193種處方藥，處方超過200萬張。
==生物學特性==
薄荷醇以化學方式觸發皮膚中對冷敏感的TRPM8受體的能力是吸入，食用或施用於皮膚後所引起的眾所周知的涼爽感覺的原因。從這個意義上講，它類似於辣椒素，辣椒素負責辣椒的辣味（刺激熱傳感器，也不會引起實際溫度變化）。
薄荷醇的鎮痛特性是通過選擇性激活阿片樣肽受體介導。薄荷醇還阻斷電壓敏感的鈉通道，減少可能刺激肌肉的神經活動。
薄荷醇作為局部抗菌劑廣泛用於牙科護理中，對多種類型的鏈球菌和乳桿菌有效。<ref>{{cite journal |journal=Molecules |date=2015-04-22 |volume=20 |issue=4 |pages=7329–7358 |title=Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review |last1=Freires |first1=I. A. |last2=Denny |first2=C. |last3=Benso |first3=B. |last4=de Alencar |first4=S. M. |last5=Rosalen |first5=P. L. |pmid=25911964 |pmc=6272492 |doi=10.3390/molecules20047329 }}</ref>
==生產==
天然薄荷醇是通過冷凍薄荷油獲得的。然後通過過濾分離得到的薄荷醇晶體。
1998年世界薄荷醇總產量為12,000噸，其中2,500噸為合成品。2005年，合成薄荷醇的年產量幾乎翻了一番。價格在10-20美元/公斤的範圍內，最高價在40美元/公斤的區域，但最高曾達到100美元/公斤。1985年，據估計，中國生產了世界上大部分天然薄荷醇，儘管印度似乎已將中國推向第二位。<ref>{{citation | editor=Arza Seidel|display-editors=etal| author=Charles S. Sell | chapter=Terpenoids | title=Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics | year=2013 | pages=247–374| isbn=978-1-118-40692-2}}</ref>
[[高砂國際公司]](Takasago International Corporation)每年以3000噸的規模生產薄荷醇，作為單一對映體（94％ee）。[13]該工藝涉及由RyōjiNoyori領導的團隊開發的不對稱合成，該團隊因其在此工藝方面的工作 而獲得2001年諾貝爾化學獎。該過程開始於形成烯丙基從胺月桂烯，其經歷不對稱 異構化在存在BINAP 銠配合物，得到（後水解）對映體純ř -香茅醛。這是通過一個環化羰基烯反應通過引發溴化鋅，以異胡薄荷醇 [ DE ]，然後將其氫化，得到純的（1 - [R，2小號，5 - [R）l-薄荷醇。
==應用程序==
由於多種原因，薄荷醇包含在許多產品中。這些包括：
*在非處方產品中，可短期緩解輕微喉嚨痛和輕微口腔或喉嚨刺激。
例如：潤唇膏和止咳藥。
*作為止癢藥，以減少瘙癢。
*作為一種局部鎮痛藥，它可單獨或與樟腦，桉樹油或辣椒素等化學物質結合使用，以緩解輕微的疼痛和疼痛，例如肌肉痙攣，扭傷，頭痛和類似情況。在歐洲，它傾向於以凝膠或乳霜的形式出現，而在美國，則經常使用貼劑和袖套。
例如：老虎香脂或IcyHot貼片或膝蓋/肘袖。
*作為透皮給藥的滲透促進劑。
*在減充血劑對胸部和鼻竇（面霜，貼片或鼻吸入器）。
例如：Vicks VapoRub，Mentholatum，VapoRem，Mentisan。
*在某些用於治療曬傷的藥物中，它會提供涼爽的感覺（通常與蘆薈有關）。
*在須後水產品中可消除剃刀燒傷。
*在某些捲菸品牌中作為吸煙 煙草 添加劑，用於調味，並減少吸煙引起的喉嚨和鼻竇刺激。薄荷醇還增加了尼古丁受體密度，[16]增加了煙草製品的成癮潛力。[17] [18]
*常用於口腔衛生產品和口臭療法，例如漱口水，牙膏，口舌噴霧劑，更通常用作食品調味劑；例如在口香糖和糖果中。
*作為蜜蜂氣管蟎的農藥。
*在香水中，薄荷醇用於製備薄荷酯，以增強花香（尤其是玫瑰花）。
*在急救產品中，例如“礦物質冰”，可在沒有水或電的情況下（袋，身體貼劑/袖子或乳霜）產生冷卻效果，代替真冰。
*各種各樣的貼片，從用於兒童額頭的退熱貼片到“腳貼片”，可以緩解多種疾病（在亞洲，尤其是日本，後者更為常見和繁複：有些品種使用“功能性突起”或小顛簸來按摩以及撫慰和冷卻腳部）。
*在某些美容產品（例如護髮素）中，其基於天然成分（例如，聖艾夫斯）。
*作為上消化道內窺鏡檢查中的解痙劑和平滑肌鬆弛劑。
==安全==
薄荷醇（和薄荷油）在人體內的估計致死劑量可能低至50–500 mg / kg（LD50急性：3300 mg / kg [大鼠]。3400 mg / kg [小鼠]。800 mg / kg [貓]）。
實驗報告了8至9克的劑量後的存活率。過量的影響包括腹痛，共濟失調，心房顫動，心動過緩，昏迷，頭暈，嗜睡，噁心，皮疹，震顫，嘔吐，眩暈。
==參考資料==
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