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建安十三年（208年），孙权征讨黄祖，黄祖用两艘蒙冲打横把守沔口，用绳索固定，蒙冲上的士兵向江中射箭，箭如雨下，孙权军队无法前进。董袭和凌统作为前锋，各率百人死士突入蒙冲之中，董袭亲手持刀斩断两条绳索，于是大军得以前进，最终斩杀黄祖。第二天宴会，孙权举杯对董袭说：“今天的宴会，全靠你砍断绳索的功劳啊。”

建安二十一年（216年），曹操攻濡须，董袭跟随孙权抵御。孙权派董袭率领五艘楼船到濡须口。至夜深时，暴风狂袭，五艘楼船都要倾覆，董袭死守在船上，最终溺死。被陈寿盛赞为“江表之虎臣”。