1906年（28歲），連橫因酷愛吟詩，與友人[[趙雲石]]、[[謝籟軒]]等十餘人在台南創[[南社 (台灣)|南社]]（不同於1909年辛亥革命時期創立的的同名文學團體[[南社]]）。
[[File<div style="float:right; margin: 台南公園連雅堂銅像.JPG-10px 0 0 20px;">{| class="wikitable"|250px-|<img src="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb| /0/01/%E5%8F%B0%E5%8D%97%E5%85%AC%E5%9C%92%E9%80%A3%E9%9B%85%E5%A0%82%E9%8A%85%E5%83%8F.JPG/360px-%E5%8F%B0%E5%8D%97%E5%85%AC%E5%9C%92%E9%80%A3%E9%9B%85%E5%A0%82%E9%8A%85%E5%83%8F.JPG" width="250" ><br> 連橫位於[[臺南公園]]裡的銅像。<br>[https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/%E5%8F%B0%E5%8D%97%E5%85%AC%E5%9C%92%E9%80%A3%E9%9B%85%E5%A0%82%E9%8A%85%E5%83%8F.JPG/360px-%E5%8F%B0%E5%8D%97%E5%85%AC%E5%9C%92%E9%80%A3%E9%9B%85%E5%A0%82%E9%8A%85%E5%83%8F.JPG 圖片來源維基百科]]|-|}</div>
1908年（30歲），連橫舉家遷到[[台中]]，任職於台中發行的《[[台灣新聞]]》漢文部。同年，連橫開始撰寫《台灣通史》。