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尿嘧啶

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'''尿嘧啶''' ~~（Uracil~~ （英語：Uracil ）是RNA [[ 核酸 ]] 中四個字母A，G，C和U代表的核鹼基之一，其他是 [[ 腺嘌呤 ]] （A）， [[ 胞嘧啶 ]] （C）和 [[ 鳥嘌呤 ]] （G）。在RNA中，尿嘧啶通過兩個氫鍵與腺嘌呤結合。在DNA中，尿嘧啶的鹼基被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶是胸腺嘧啶的去甲基形式。（

==概述==

===天然嘧啶衍生物===

'''尿嘧啶'''是一種常見的天然嘧啶衍生物。“尿嘧啶”這個名字是由 [[ 德國 ]] 化學家羅伯特•貝倫德（Robert Behrend）於1885年創造的，他試圖合成尿酸的衍生物。最初是由Alberto Ascoli於1900年發現的，它是通過酵母 [[ 核蛋白 ]] 的水解而分離的；在牛胸腺和 [[ 脾臟 ]] ， [[ 鯡魚 ]] 的 [[ 精子 ]] 和 [[ 小麥 ]][[ 胚芽 ]] 中也發現了它。它是一種平面的不飽和化合物，具有吸收光的能力。

===隕石中發現的有機化合物===

基於在默奇森 [[ 隕石 ]] 中發現的有機化合物 ~~的 12 C~~ 的12C/ ~~13 C~~ 13C 同位素比，可以認為尿嘧啶， [[ 黃嘌呤 ]] 和相關分子也可以在地外形成。2012年，對 [[ 土星 ]] 系統中卡西尼號任務軌道飛行數據的分析表明，土衛六的表面成分可能包括尿嘧啶。

==屬性==

在RNA中，尿嘧啶鹼基與腺嘌呤配對，並在DNA轉錄過程中取代 [[ 胸腺嘧啶 ]] 。尿嘧啶的甲基化產生胸腺嘧啶。在DNA中，胸腺嘧啶被尿嘧啶進化取代可能增加了DNA的穩定性，並提高了DNA複製的效率 ~~（如下所述）~~ 。尿嘧啶通過氫鍵與腺嘌呤配對。當與腺嘌呤鹼基配對時，尿嘧啶既充當氫鍵受體又充當氫鍵供體。在RNA中，尿嘧啶與核糖結合形成核糖核苷尿苷。當磷酸酯附著在尿苷上時，生成尿苷5'-單磷酸酯。

===內酰胺結購是最常見形式===

尿嘧啶經歷了酰胺-亞胺酸互變異構轉變，因為該分子由於缺乏形式的芳香性而可能具有的任何核不穩定性都可以被環狀-氨基穩定性所補償。酰胺互變異構體被稱為內酰胺結構，而亞胺酸互變異構體被稱為內酰胺結構。這些互變異構形式在pH值 ~~為 7~~ 為7 時佔優勢。內酰胺結構是尿嘧啶最常見的形式。尿嘧啶還通過進行一系列磷酸核糖基轉移酶反應而自身循環形成核苷酸。尿嘧啶降解會產生底物天冬氨酸， [[ 二氧化碳 ]] 和 [[ 氨 ]] 。

~~C4H4N2O2~~ C4H4N2O2 ~~→H3NCH2CH2COO~~→H3NCH2CH2COO-+ ~~NH4~~ NH4 + + ~~CO2~~CO2 ~~在H2O2~~ 在H2O2 和Fe 2+存在下或在雙原子氧和Fe 2+存在下，尿嘧啶的氧化降解產生尿素和馬來酸。尿嘧啶是一種弱酸。尿嘧啶電離的第一個位點未知。 ~~[11]~~ 負電荷置於 [[ 氧 ]] 陰離子上，產生的pKa小於或等於12。鹼性pKa = -3.4，而酸性pKa = 9.38 9 。在氣相中，尿嘧啶具有4個比水酸性更高的位點。

===在DNA===

尿嘧啶在DNA中很少發現，這可能是進化的改變，以增加遺傳穩定性。這是因為胞嘧啶可通過水解脫氨作用自發地脫氨以產生尿嘧啶。因此，如果有一個在其DNA中使用尿嘧啶的生物，則胞嘧啶的脫氨作用（與鳥嘌呤進行鹼基配對）會導致DNA合成過程中尿嘧啶（與腺嘌呤鹼基配對）的形成。尿嘧啶-DNA糖基化酶從雙鏈DNA中切除尿嘧啶鹼基。因此，這種酶會識別並切下兩種類型的尿嘧啶，一種是天然摻入的，另一種是由於胞嘧啶脫氨而形成的，這會引發不必要和不適當的修復過程。

認為該問題已經通過進化解決，即通過“標記”（甲基化）尿嘧啶解決了。甲基化尿嘧啶與胸腺嘧啶相同。因此，隨著時間的推移，胸腺嘧啶成為DNA的標準替代尿嘧啶的假說。因此，細胞繼續在RNA中而不是在DNA中使用尿嘧啶，因為RNA的壽命比DNA短，而且任何與尿嘧啶相關的潛在錯誤均不會導致持久的損害。顯然，要么沒有進化上的壓力用更複雜的胸腺嘧啶取代RNA中的尿嘧啶，要么尿嘧啶具有一些可用於RNA的化學特性，而胸腺嘧啶缺乏。含尿嘧啶的DNA仍然存在，例如

* 幾種噬菌體的DNA

* 內生昆蟲發育

==綜合==

在2009年10月發表的一篇學術文章中，[[美國]] [[ 國家太空總署 ]] （NASA）科學家報告說，它是通過在類似太空條件下將嘧啶暴露於 [[ 紫外線 ]] 下從嘧啶中復製而來的。這表明在RNA世界中尿嘧啶的一種可能的天然原始來源可能是泛精子症。最近，2015年3月，美國國家航太空 ~~航天局~~ 總署（NASA）科學家報告說，實驗室首次在外層空間條件下利用生命週期技術，形成了其他復雜的生物DNA和RNA 有機化合物，包括尿嘧啶，胞嘧啶和胸腺嘧啶。隕石中發現的化學物質，例如嘧啶。科學家認為，嘧啶就像多環芳烴（PAHs）一樣，是宇宙中發現的碳含量最高的化學物質，它可能是在紅色巨星或星際塵埃和氣體雲中形成的。

有許多可用的尿嘧啶實驗室合成方法。第一反應是最簡單的合成方法，方法是向胞嘧啶中加水生成尿嘧啶和氨氣：

*~~C4H5N3O~~ C4H5N3O + ~~H2O→C4H4N2O2~~ H2O→C4H4N2O2 + ~~NH3~~NH3

合成尿嘧啶的最常見方法是蘋果酸與尿素在發煙硫酸中的縮合反應。

*~~C4H4O4~~ C4H4O4 + ~~NH2CONH2~~ NH2CONH2 ~~→C4H4N2O2~~ →C4H4N2縮小文字O2 + ~~2H2O~~ 2H2O + CO

尿嘧啶也可以通過在水溶液的氯乙酸中雙分解硫尿嘧啶來合成。

β- 丙氨酸與 [[ 尿素 ]] 反應合成的5,6-二尿嘧啶發生光脫氫，生成尿嘧啶。

==反應==

# 尿嘧啶容易發生常規反應，包括氧化，硝化和烷基化。在存在苯酚（PhOH）和 [[ 次氯酸鈉 ]] （NaOCl）的情況下，可以在紫外光下觀察到尿嘧啶。由於存在一個以上的強供電子基團，尿嘧啶也具有與元素鹵素反應的能力。# 尿嘧啶容易除核糖和 [[ 磷酸鹽 ]] 外參與體內的合成和其他反應。尿嘧啶變成尿苷，尿苷一磷酸（UMP），尿苷二磷酸（UDP），尿苷三磷酸（UTP）和尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-葡萄糖）。這些分子中的每一個都是在體內合成的，具有特定的功能。

# 當尿嘧啶與無水肼反應時，發生一級動力學反應，尿嘧啶環打開。如果反應的pH值增加到> 10.5，就會形成尿嘧啶陰離子，使反應進行得更加緩慢。如果pH降低，則由於肼的質子化，發生反應的同樣緩慢。即使溫度變化，尿嘧啶的反應性也保持不變。

==使用==

尿嘧啶在體內的用途是通過與核糖和磷酸鹽結合來幫助進行細胞功能所需的多種酶的合成。尿嘧啶是 [[ 動物 ]] 和 [[ 植物 ]] 反應中的變構調節劑和輔酶。UMP控制植物中氨基甲酰磷酸合成酶和天冬氨酸轉氨甲酰酶的活性，而UDP和UTP則要求動物具有CPSase II活性 ~~。 UDP~~。UDP- [[ 葡萄糖 ]] 在 [[ 碳水化合物 ]] 代謝過程中調節 [[ 肝臟 ]] 和其他組織中葡萄糖向半 [[ 乳糖 ]] 的轉化。尿嘧啶還參與多醣的生物合成和含醛糖的運輸。尿嘧啶對許多致癌物（例如 [[ 煙草 ]] 煙霧中的致癌物）的排毒很重要。尿嘧啶也需要對許多藥物進行排毒，例如 [[ 大麻素 ]] （THC）和 [[ 嗎啡 ]] （阿片類藥物）。在身體中葉酸極度缺乏的異常情況下，它也可能會稍微增加患癌症的風險。 [[ 葉酸 ]] 缺乏會導致脫氧尿苷單磷酸酯（dUMP）/ 脫氧胸苷單磷酸酯（dTMP）的比例增加以及尿嘧啶誤摻入DNA，最終導致DNA產量低。

尿嘧啶可用於藥物遞送和用作藥物。當元素氟與尿嘧啶反應時，它們會生成5-氟尿嘧啶。5-氟尿嘧啶是一種抗癌藥（抗代謝藥），用於在核酸複製過程中偽裝成尿嘧啶。由於5-氟尿嘧啶的形狀與尿嘧啶相似，但化學性質不同，因此該藥物抑制RNA複製酶，從而阻止RNA合成並阻止癌細胞的生長。尿嘧啶也可用於 [[ 咖啡因 ]] 的合成。

尿嘧啶可用於確定西紅 [[ 柿 ]] 的 [[ 微生物 ]] 污染。尿嘧啶的存在表明 [[ 水果 ]] 中 [[ 乳酸菌 ]] 受到污染。含有二嗪環的尿嘧啶衍生物用於農藥中。尿嘧啶衍生物更常用作抗 [[ 光合作用 ]] 的 [[ 除草劑 ]] ，可破壞 [[ 棉花 ]] ， [[ 甜菜 ]] ， [[ 蘿蔔 ]] ， [[ 大豆 ]] ， [[ 豌豆 ]] ， [[ 向日葵 ]] 作物， [[ 葡萄 ]] 園，漿果園和果園中的雜草。

在 [[ 酵母 ]] 中，尿嘧啶濃度與尿嘧啶通透酶成反比。

含尿嘧啶的混合物也通常用於測試反相 HPLC色譜柱。由於尿嘧啶基本上不被非極性固定相保留，因此可用於確定係統的停留時間（在已知流量的情況下，然後是停留體積）。

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