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乙酸
,创建页面，内容为“{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center>'''乙酸'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/cacheimg/4e/9e/e0…”
{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''乙酸'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/cacheimg/4e/9e/e05f4561bc5518ad6f97230ce796.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%B9%99%E9%85%B8/wiki-753252-625832 圖片來自華人百科]</small>
|}
'''乙酸'''，也叫'''醋酸'''，化学式CH<sub>3</sub>COOH，是一种[[有机化学|有机]][[一元酸]]<ref>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%B8%80%E5%85%83%E9%85%B8/wiki-5041007-1084876 一元酸]，華人百科</ref> 和[[短链饱和脂肪酸]]，为[[醋|食醋]]内[[酸味]]及[[刺激性]][[气味]]的来源。纯正且近乎無水的乙酸(含水量1%以下)稱為「冰醋酸」，為无色的吸湿性[[固体]]，[[凝固点]]为16.7[[摄氏温标|℃]]（62[[华氏温标|℉]]），凝固后为无色[[晶体]]。尽管乙酸是一种[[弱酸]]，但是它具有[[腐蚀性]]，其[[蒸汽]]对[[眼]]和[[鼻]]有刺激性作用，聞起來有一股刺鼻的酸臭味。
乙酸是一种简单的[[羧酸]]，由一個[[甲基]]一個[[羧基]]組成，是一种重要的化学试剂。在[[化学工业]]中，它被用来制造[[聚对苯二甲酸乙二酯]]，后者即饮料瓶的主要部分。乙酸也被用来制造[[电影]][[底片|胶片]]所需要的[[醋酸纤维素]]和木材用[[胶粘剂]]中的[[聚醋酸乙烯酯|聚乙酸乙烯酯]]，以及很多合成[[纤维]]和织物。家庭中，乙酸稀溶液常被用作[[除垢剂]]。[[食品产业|食品工业]]方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种[[酸度调节剂]]。
每年世界范围内的乙酸需求量在650万[[吨]]左右。其中大约150万吨是循环再利用的，剩下的500万吨是通过[[石油化学|石化]]原料直接制取或通过生物[[发酵]]制取。
== 历史 ==
乙酸发酵细菌（[[醋杆菌属|醋酸杆菌]]）能在世界的每个角落发现，每个[[民族]]在[[酿酒]]的时候，不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有[[杜康]]的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
乙酸在化学中的运用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世纪，希腊哲学家[[泰奥弗拉斯托斯]]详细描述了乙酸是如何与[[金属]]发生反应生成美术上要用的[[色素|颜料]]的，包括白铅（[[碳酸铅]]）、铜绿（铜盐的混合物包括[[乙酸铜]]）。[[古罗马]]的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸，能得到一种高甜度的糖浆，叫做“sapa”。“sapa”富含一种有[[甜味|甜]]味的铅糖，即[[乙酸铅]]，这导致了罗马[[貴族|贵族]]间的[[鉛中毒|铅中毒]]。8世纪时，[[波斯]]炼金术士[[贾比尔]]，用[[蒸馏]]法浓缩了醋中的乙酸。
[[文艺复兴]]时期，人们通过[[金属]]醋酸盐的[[干馏]]制备冰醋酸。16世纪德国炼金术士[[安德烈亚斯·利巴菲乌斯]]就描述了这种方法，并且拿由这种方法产生的冰醋酸来和由醋中提取的酸相比较。仅仅是因为水的存在，导致了醋酸的性质发生如此大的改变，以至于在几个世纪里，化学家们都认为这是两个截然不同的物质。法国化学家阿迪（Pierre Adet）证明了它们两个是相同的。
1847年，德国科学家[[阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝]]第一次通过[[无机化学|无机]]原料合成了乙酸。这个反应的历程首先是[[二硫化碳]]经过[[氯化]]转化为[[四氯化碳]]，接着是[[四氯乙烯]]的高温分解后[[水解]]，并氯化，从而产生[[三氯乙酸]]，最后一步通过[[电解]][[还原]]产生乙酸。
1910年时，大部分的冰醋酸提取自[[干馏]][[木材|木]]材得到的[[煤焦油]]。首先是将煤焦油通过[[氢氧化钙]]处理，然后将形成的[[乙酸钙]]用[[硫酸]]酸化，得到其中的乙酸。在这个时期，德国生产了约10000吨的冰醋酸，其中30%被用来制造[[蓼藍|靛青]][[染料]]。
== 命名 ==
'''乙酸'''（ethanoic acid）既是常用的名称，也是[[國際純粹與應用化學聯合會|国际纯粹与应用化学联合会]]（IUPAC）规定的官方名称。俗称'''醋酸'''（acetic acid），该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下（16.7℃），能够转化为一种具有腐蚀性的冰状[[晶体]]，故常称幾乎不含水的醋酸为'''冰醋酸'''（glacial acetic acid）。
乙酸的实验式（最简式）为CH<sub>2</sub>O，分子式为C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>，结构简式为CH<sub>3</sub>-COOH、CH<sub>3</sub>COOH来突出其中的[[羧酸|羧基]]，表明更加准确的结构。失去[[氢正离子|H<sup>+</sup>]]后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的乙酰基（CH<sub>3</sub>CO）。[[酸]][[碱]][[中和反应]]中也可以用HAc表示乙酸，其中Ac代表了乙酸根[[阴离子]]（CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>），但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中，Ac都不应与[[元素|化学元素]]中[[锕]]的缩写混淆。
== 物理性质 ==
*乙酸在[[常温]]下是一种有强烈[[刺激性]]酸味的[[颜色|无色]][[液体]]。
*乙酸的[[熔点]]为16.5℃（289.6 [[热力学温标|K]]）。[[沸点]]118.1℃（391.2 [[热力学温标|K]]）。相对[[密度]]1.05，闪点39℃，爆炸极限4%～17%（体积）。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成[[冰]]状[[晶体]]，所以无水乙酸又称为'''冰醋酸'''。
*乙酸易[[溶解|溶]]于[[水]]和[[乙醇]]，其水溶液呈弱[[酸|酸性]]。乙酸盐也易溶于水。
== 化学性质 ==
=== 酸性 ===
[[羧酸]]中，例如乙酸，的羧基[[氢]][[原子]]能够部分电离变为氢[[离子]]（[[質子|质子]]）而释放出来，导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，[[酸度系数]]为4.8，pK<sub>a</sub>=4.75（25℃），浓度为1mol/L的醋酸溶液（类似于家用醋的浓度）的pH为3-4，也就是说仅有0.4%的醋酸[[分子]]是解离的。
乙酸的酸性促使它还可以与[[碳酸钠]]、[[氢氧化铜]]、[[苯酚|苯酚钠]]等[[酸]]性物质反应。乙酸还可以使蓝色石蕊试液变红。
2CH<sub>3</sub>COOH + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>rightarrow2CH<sub>3</sub>COONa + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
2CH<sub>3</sub>COOH + Cu(OH)<sub>2</sub>rightarrow(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Cu + 2H<sub>2</sub>O
CH<sub>3</sub>COOH + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONarightarrowC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH （[[苯酚]]）+ CH<sub>3</sub>COONa
===二聚物（偶合）===
乙酸的[[晶体结构]]显示，分子间通过[[氢键]]结合为[[二聚体]]（亦称二缔结物），二聚体也存在于120℃的[[蒸汽]]状态。二聚体有较高的稳定性，现在已经通过冰点降低测定分子量法以及'''X'''光衍射证明了分子量较小的羧酸如[[甲酸]]、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的[[羧酸]]（乃至结构相似的[[碳酸氢盐]]）也有类似的二聚现象。
=== 溶剂 ===
液态乙酸是一个[[親水性|亲水]]（[[极性]]）[[质子溶剂|质子化溶剂]]，与[[乙醇]]和[[水]]类似。因为[[电容率|介电常数]]为6.2，它不仅能溶解极性化合物，比如[[无机盐]]和[[糖]]，也能够溶解非极性化合物，比如[[油]]类或一些[[元素]]的[[分子]]，比如[[硫]]和[[碘]]。它也能与许多极性或非极性溶剂混合，比如水，[[三氯甲烷|氯仿]]，[[己烷]]。乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。
=== 化学反应 ===
对于许多[[金属]]，乙酸是有[[腐蚀]]性的，例如[[铁]]、[[镁]]和[[锌]]，反应生成[[氢]]气和金属乙酸盐。因为[[铝]]在[[空气]]中表面会形成[[氧化铝]]保护层，所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的[[碱]]性物质反应，比如最著名的例子：[[碳酸氢钠|小苏打]]与[[醋]]的反应。除了醋酸[[铬]]（II），几乎所有的醋酸盐能溶于水。
: [[镁|Mg]]<sub>([[固体|s]])</sub>+ 2 CH<sub>3</sub>COOH<sub>([[溶液|aq]])</sub> → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg<sub>(aq)</sub> + [[氢|H<sub>2</sub>]]<sub>([[气体|g]])</sub>
: [[碳酸氢钠|NaHCO<sub>3</sub>]]<sub>(s)</sub> + CH<sub>3</sub>COOH<sub>(aq)</sub> → [[乙酸钠|CH<sub>3</sub>COONa]]<sub>(aq)</sub> + [[二氧化碳|CO<sub>2</sub>]]<sub>(g)</sub> + [[水|H<sub>2</sub>O]]<sub>([[液体|l]])</sub>
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应，特别注意的是，可以还原生成[[乙醇]]，通过[[亲核取代反应|亲核取代]]机理生成乙酰氯，也可以双分子脱水生成[[酸酐]]。
同样，乙酸也可以成[[酯]]或氨基化合物。如乙酸可以与[[乙醇]]在[[硫酸|浓硫酸]]存在并加热的条件下生成[[乙酸乙酯]]。
==影片==
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|description=把乙醇氧化成乙酸，並測試所生成的乙酸的性質 }}
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== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]
|<center>'''乙酸'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/cacheimg/4e/9e/e05f4561bc5518ad6f97230ce796.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%B9%99%E9%85%B8/wiki-753252-625832 圖片來自華人百科]</small>
|}
'''乙酸'''，也叫'''醋酸'''，化学式CH<sub>3</sub>COOH，是一种[[有机化学|有机]][[一元酸]]<ref>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%B8%80%E5%85%83%E9%85%B8/wiki-5041007-1084876 一元酸]，華人百科</ref> 和[[短链饱和脂肪酸]]，为[[醋|食醋]]内[[酸味]]及[[刺激性]][[气味]]的来源。纯正且近乎無水的乙酸(含水量1%以下)稱為「冰醋酸」，為无色的吸湿性[[固体]]，[[凝固点]]为16.7[[摄氏温标|℃]]（62[[华氏温标|℉]]），凝固后为无色[[晶体]]。尽管乙酸是一种[[弱酸]]，但是它具有[[腐蚀性]]，其[[蒸汽]]对[[眼]]和[[鼻]]有刺激性作用，聞起來有一股刺鼻的酸臭味。
乙酸是一种简单的[[羧酸]]，由一個[[甲基]]一個[[羧基]]組成，是一种重要的化学试剂。在[[化学工业]]中，它被用来制造[[聚对苯二甲酸乙二酯]]，后者即饮料瓶的主要部分。乙酸也被用来制造[[电影]][[底片|胶片]]所需要的[[醋酸纤维素]]和木材用[[胶粘剂]]中的[[聚醋酸乙烯酯|聚乙酸乙烯酯]]，以及很多合成[[纤维]]和织物。家庭中，乙酸稀溶液常被用作[[除垢剂]]。[[食品产业|食品工业]]方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种[[酸度调节剂]]。
每年世界范围内的乙酸需求量在650万[[吨]]左右。其中大约150万吨是循环再利用的，剩下的500万吨是通过[[石油化学|石化]]原料直接制取或通过生物[[发酵]]制取。
== 历史 ==
乙酸发酵细菌（[[醋杆菌属|醋酸杆菌]]）能在世界的每个角落发现，每个[[民族]]在[[酿酒]]的时候，不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有[[杜康]]的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
乙酸在化学中的运用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世纪，希腊哲学家[[泰奥弗拉斯托斯]]详细描述了乙酸是如何与[[金属]]发生反应生成美术上要用的[[色素|颜料]]的，包括白铅（[[碳酸铅]]）、铜绿（铜盐的混合物包括[[乙酸铜]]）。[[古罗马]]的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸，能得到一种高甜度的糖浆，叫做“sapa”。“sapa”富含一种有[[甜味|甜]]味的铅糖，即[[乙酸铅]]，这导致了罗马[[貴族|贵族]]间的[[鉛中毒|铅中毒]]。8世纪时，[[波斯]]炼金术士[[贾比尔]]，用[[蒸馏]]法浓缩了醋中的乙酸。
[[文艺复兴]]时期，人们通过[[金属]]醋酸盐的[[干馏]]制备冰醋酸。16世纪德国炼金术士[[安德烈亚斯·利巴菲乌斯]]就描述了这种方法，并且拿由这种方法产生的冰醋酸来和由醋中提取的酸相比较。仅仅是因为水的存在，导致了醋酸的性质发生如此大的改变，以至于在几个世纪里，化学家们都认为这是两个截然不同的物质。法国化学家阿迪（Pierre Adet）证明了它们两个是相同的。
1847年，德国科学家[[阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝]]第一次通过[[无机化学|无机]]原料合成了乙酸。这个反应的历程首先是[[二硫化碳]]经过[[氯化]]转化为[[四氯化碳]]，接着是[[四氯乙烯]]的高温分解后[[水解]]，并氯化，从而产生[[三氯乙酸]]，最后一步通过[[电解]][[还原]]产生乙酸。
1910年时，大部分的冰醋酸提取自[[干馏]][[木材|木]]材得到的[[煤焦油]]。首先是将煤焦油通过[[氢氧化钙]]处理，然后将形成的[[乙酸钙]]用[[硫酸]]酸化，得到其中的乙酸。在这个时期，德国生产了约10000吨的冰醋酸，其中30%被用来制造[[蓼藍|靛青]][[染料]]。
== 命名 ==
'''乙酸'''（ethanoic acid）既是常用的名称，也是[[國際純粹與應用化學聯合會|国际纯粹与应用化学联合会]]（IUPAC）规定的官方名称。俗称'''醋酸'''（acetic acid），该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下（16.7℃），能够转化为一种具有腐蚀性的冰状[[晶体]]，故常称幾乎不含水的醋酸为'''冰醋酸'''（glacial acetic acid）。
乙酸的实验式（最简式）为CH<sub>2</sub>O，分子式为C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>，结构简式为CH<sub>3</sub>-COOH、CH<sub>3</sub>COOH来突出其中的[[羧酸|羧基]]，表明更加准确的结构。失去[[氢正离子|H<sup>+</sup>]]后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的乙酰基（CH<sub>3</sub>CO）。[[酸]][[碱]][[中和反应]]中也可以用HAc表示乙酸，其中Ac代表了乙酸根[[阴离子]]（CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>），但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中，Ac都不应与[[元素|化学元素]]中[[锕]]的缩写混淆。
== 物理性质 ==
*乙酸在[[常温]]下是一种有强烈[[刺激性]]酸味的[[颜色|无色]][[液体]]。
*乙酸的[[熔点]]为16.5℃（289.6 [[热力学温标|K]]）。[[沸点]]118.1℃（391.2 [[热力学温标|K]]）。相对[[密度]]1.05，闪点39℃，爆炸极限4%～17%（体积）。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成[[冰]]状[[晶体]]，所以无水乙酸又称为'''冰醋酸'''。
*乙酸易[[溶解|溶]]于[[水]]和[[乙醇]]，其水溶液呈弱[[酸|酸性]]。乙酸盐也易溶于水。
== 化学性质 ==
=== 酸性 ===
[[羧酸]]中，例如乙酸，的羧基[[氢]][[原子]]能够部分电离变为氢[[离子]]（[[質子|质子]]）而释放出来，导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，[[酸度系数]]为4.8，pK<sub>a</sub>=4.75（25℃），浓度为1mol/L的醋酸溶液（类似于家用醋的浓度）的pH为3-4，也就是说仅有0.4%的醋酸[[分子]]是解离的。
乙酸的酸性促使它还可以与[[碳酸钠]]、[[氢氧化铜]]、[[苯酚|苯酚钠]]等[[酸]]性物质反应。乙酸还可以使蓝色石蕊试液变红。
2CH<sub>3</sub>COOH + Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>rightarrow2CH<sub>3</sub>COONa + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
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CH<sub>3</sub>COOH + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONarightarrowC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH （[[苯酚]]）+ CH<sub>3</sub>COONa
===二聚物（偶合）===
乙酸的[[晶体结构]]显示，分子间通过[[氢键]]结合为[[二聚体]]（亦称二缔结物），二聚体也存在于120℃的[[蒸汽]]状态。二聚体有较高的稳定性，现在已经通过冰点降低测定分子量法以及'''X'''光衍射证明了分子量较小的羧酸如[[甲酸]]、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的[[羧酸]]（乃至结构相似的[[碳酸氢盐]]）也有类似的二聚现象。
=== 溶剂 ===
液态乙酸是一个[[親水性|亲水]]（[[极性]]）[[质子溶剂|质子化溶剂]]，与[[乙醇]]和[[水]]类似。因为[[电容率|介电常数]]为6.2，它不仅能溶解极性化合物，比如[[无机盐]]和[[糖]]，也能够溶解非极性化合物，比如[[油]]类或一些[[元素]]的[[分子]]，比如[[硫]]和[[碘]]。它也能与许多极性或非极性溶剂混合，比如水，[[三氯甲烷|氯仿]]，[[己烷]]。乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。
=== 化学反应 ===
对于许多[[金属]]，乙酸是有[[腐蚀]]性的，例如[[铁]]、[[镁]]和[[锌]]，反应生成[[氢]]气和金属乙酸盐。因为[[铝]]在[[空气]]中表面会形成[[氧化铝]]保护层，所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的[[碱]]性物质反应，比如最著名的例子：[[碳酸氢钠|小苏打]]与[[醋]]的反应。除了醋酸[[铬]]（II），几乎所有的醋酸盐能溶于水。
: [[镁|Mg]]<sub>([[固体|s]])</sub>+ 2 CH<sub>3</sub>COOH<sub>([[溶液|aq]])</sub> → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg<sub>(aq)</sub> + [[氢|H<sub>2</sub>]]<sub>([[气体|g]])</sub>
: [[碳酸氢钠|NaHCO<sub>3</sub>]]<sub>(s)</sub> + CH<sub>3</sub>COOH<sub>(aq)</sub> → [[乙酸钠|CH<sub>3</sub>COONa]]<sub>(aq)</sub> + [[二氧化碳|CO<sub>2</sub>]]<sub>(g)</sub> + [[水|H<sub>2</sub>O]]<sub>([[液体|l]])</sub>
乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应，特别注意的是，可以还原生成[[乙醇]]，通过[[亲核取代反应|亲核取代]]机理生成乙酰氯，也可以双分子脱水生成[[酸酐]]。
同样，乙酸也可以成[[酯]]或氨基化合物。如乙酸可以与[[乙醇]]在[[硫酸|浓硫酸]]存在并加热的条件下生成[[乙酸乙酯]]。
==影片==
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== 參考文獻 ==
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[[Category:340 化學總論]]