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二甘醇
,创建页面，内容为“{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center>'''二甘醇'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/images/cd/9c/n…”
{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''二甘醇'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/images/cd/9c/nBnauITZjN2NmNmMlBzMwQDOhhTMwQ3Lt92Yuc2cthWcuw2cz5SMw9yL6MHc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%BA%8C%E7%94%98%E9%86%87/wiki-4291933 圖片來自華人百科]</small>
|}
'''二甘醇'''（'''diethylene glycol''' 或 '''diglycol'''）又叫'''二乙二醇醚'''、'''二乙二醇'''或'''一缩二乙二醇'''，是一種有毒的[[有機化合物]]，[[結構式]]為HO-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-OH。
==物理性質==
二甘醇在室溫中是透明無色、吸濕、基本上無氣味的黏性液體，帶甜味，可與水、[[醇]]類、[[乙醚]]及[[丙酮]]混溶。
==製造方法==
二甘醇是由[[环氧乙烷]]与[[乙二醇]]作用而制造。
==用處==
二甘醇與水的溶液的熔點比水低，但沸點比水高，可用作[[防凍劑]]。二甘醇是化學合成的常用原料，應用例子有[[嗎啉]]及[[1,4-二噁烷]]的合成。它可用作溶解[[硝化纖維]]、[[樹脂]]、[[染料]]、[[油]]類及其它有機化合物的[[溶劑]]。它也被用作[[濕潤劑]]，用於煙草、木栓、印刷油墨及[[黏合劑]]。一些液壓系統也有使用二甘醇。
== 毒性 ==
二甘醇對人類及動物均具毒性，如攝取過量，可損害[[肝臟]]和[[腎臟]]，嚴重者可引致死亡。中毒初期可出現[[嘔吐]]、[[腹瀉]]及腹痛，情況嚴重者在其後數天可出現急性[[腎衰竭]]及其它症狀。人體的二甘醇致死劑量約為每公斤體重1毫升，不過有報告指兒童口服5毫升、成人口服20毫升已可致命。它的毒性來自人體攝入後，會代謝為腎毒性極強的[[草酸]]<ref>[https://www.commonhealth.com.tw/search?keyword=%E8%8D%89%E9%85%B8 草酸]，康健</ref> ，導致急性[[腎衰竭]]症狀。
== 中毒事件 ==
二甘醇曾經引致一些大規模中毒事件。最著名的事例是1937年在美國發生的[[磺胺]][[酏劑]]事故，有107人在服用以二甘醇作溶劑的磺胺酏劑後死亡。該事件催生了美國的《1938年聯邦食品、藥品及化妝品法案》。因藥品滲雜二甘醇而引致死亡的事故在[[南非]]、[[印度]]、[[尼日利亞|尼日利亞]]、[[阿根廷]]、[[孟加拉]]、[[海地]]、[[中國]]及[[巴拿馬]]也曾發生，共造成數以千計的人死亡。由於二甘醇的售價較外觀近似的藥用輔料[[丙二醇]]及[[甘油]]便宜，因此有人以二甘醇冒充丙二醇或甘油出售，許多中毒事故由此而起。
===1980年代===
1985年，[[奧地利]]有少數釀酒商被揭發在酒中加入二甘醇，令那些酒更甜及口感更佳。雖然二甘醇的份量不足以產生即時中毒（一個人每日需飲約28樽，連飲兩星期才會中毒），不過此事件引致奧地利酒類出口大跌。此後奧地利向釀酒商實施更嚴格的規管，當地釀酒業亦從大量生產甜酒轉為生產較少但質素較佳的乾酒。此「防凍劑醜聞」現在被認為長遠來說幫助了奧地利釀酒業。
===1990年代===
1990年, [[孟加拉国]]有339個兒童在服用受二甘醇污染的[[对乙酰氨基酚]]糖漿後出現[[腎衰竭]]，當中大部份人死亡。
1996年，[[海地]]有85個兒童因服用含有二甘醇的对乙酰氨基酚糖漿而死亡。該糖漿由海地一間公司生產，使用了受二甘醇污染的甘油，由於該公司沒有採用標準的品質保證程序去確定甘油的純度，所以未能發現那些甘油有問題。那些甘油是購自荷蘭一間公司，生產地是中國，然而始終未能查明究竟哪個環節被二甘醇污染。
=== 2000年代 ===
2006年5月，中國[[黑龍江省]][[齊齊哈爾第二製藥有限公司]]（[[齊二藥]]）生產的[[亮菌甲素]]注射液被發現含有高濃度的二甘醇。調查發現，最少有11人因注射該注射液而死亡。事件起因是齊二藥嚴重違規操作，從不法商人購入假冒[[丙二醇]]的二甘醇並通過品質檢查投入藥品生產。事後，齊二藥被[[国家食品药品监督管理局]]吊銷了《藥品生產許可証》。
===巴拿馬毒糖漿===
2006年10月，[[美國疾病控制與預防中心]]及[[巴拿馬]]衛生部在調查46人的死因時，發現在一種無糖[[普通感冒]]藥水內含有足以中毒份量的二甘醇。該46人在死前出現了腸胃症狀、腎衰竭及癱瘓等症狀。幾乎所有受害者皆是40至80歲的[[高血壓]]及[[糖尿病]]患者。[[巴拿馬政府]]正在刑事調查該事件。
此次藥品污染的源頭是中國江蘇的泰興市甘油廠，該廠把二甘醇標籤為“TD甘油”（厂家解释为替代甘油）出售，其中一批經過三間公司後轉售予巴拿馬一間國營機構，並用於生產26萬樽傷風藥水，結果引起大規模中毒。據報有365人在服用該批藥水後死亡，其中至少有100人已被確認因二甘醇中毒死亡。
2007年6月1日，[[美国食品和药品管理局]]发布警告称从中国[[入口|进口]]的[[牙膏]]中发现最高达4%的二甘醇成分，并扣留该批次产品，还警告[[消费者]]不要使用[[中国制造]]的牙膏。6月2日，[[中国国家质检总局]]发表声明称中国出口的牙膏中二甘醇的含量是安全的，并希望美方尽快澄清事实。6月5日，[[新加坡]]食品科学局宣称在产自中国的三款牙膏中检测出二甘醇，要求销售公司停止销售，并召回产品。
2007年6月11日，[[香港海關]]呼籲市民停用中國生產的「美加淨牙膏」（含氟）、「三七高級藥物牙膏」和「田七特效中藥牙膏」，稱這三款牙膏含有0.21％至7.5％的二甘醇，可能有害人體。[[香港衛生署]]表示，若每天使用這些牙膏，可能導致人體吸取二甘醇的份量超過[[歐盟]]食品科學研究委員會建議的「可接受水-{平}-」（即每日攝取量不多於每公斤體重0.5毫克）。不過相關業者強調產品完全符合國家標準，事件肇因各地區標準不一。中國[[國家質檢總局]]更敦促香港恢復銷售這三款牙膏，強調二甘醇含量在安全範圍內，要求香港提供回收這些牙膏的科學和法理依據。國家質檢總局指出，有研究顯示，長期使用二甘醇含量低於15.6％的牙膏，對人體無害。生產三七高級藥物牙膏的[[雲南省]][[昆明牙膏有限責任公司]]說，香港停售的該品牌牙膏很可能是冒牌貨。該公司稱，經雲南省進出口檢驗檢疫局抽檢證實，該品牌牙膏從未添加二甘醇，該公司2006年3月已停產被查獲的牙膏。2007年7月11日，[[国家质检总局]]发布2007年第107号《关于禁止用二甘醇作为牙膏原料的公告》，从即日起禁止进口、出口含二甘醇成分的牙膏产品；牙膏生产企业不得使用二甘醇作为原料。
== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論論]]
|<center>'''二甘醇'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/images/cd/9c/nBnauITZjN2NmNmMlBzMwQDOhhTMwQ3Lt92Yuc2cthWcuw2cz5SMw9yL6MHc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%BA%8C%E7%94%98%E9%86%87/wiki-4291933 圖片來自華人百科]</small>
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'''二甘醇'''（'''diethylene glycol''' 或 '''diglycol'''）又叫'''二乙二醇醚'''、'''二乙二醇'''或'''一缩二乙二醇'''，是一種有毒的[[有機化合物]]，[[結構式]]為HO-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-OH。
==物理性質==
二甘醇在室溫中是透明無色、吸濕、基本上無氣味的黏性液體，帶甜味，可與水、[[醇]]類、[[乙醚]]及[[丙酮]]混溶。
==製造方法==
二甘醇是由[[环氧乙烷]]与[[乙二醇]]作用而制造。
==用處==
二甘醇與水的溶液的熔點比水低，但沸點比水高，可用作[[防凍劑]]。二甘醇是化學合成的常用原料，應用例子有[[嗎啉]]及[[1,4-二噁烷]]的合成。它可用作溶解[[硝化纖維]]、[[樹脂]]、[[染料]]、[[油]]類及其它有機化合物的[[溶劑]]。它也被用作[[濕潤劑]]，用於煙草、木栓、印刷油墨及[[黏合劑]]。一些液壓系統也有使用二甘醇。
== 毒性 ==
二甘醇對人類及動物均具毒性，如攝取過量，可損害[[肝臟]]和[[腎臟]]，嚴重者可引致死亡。中毒初期可出現[[嘔吐]]、[[腹瀉]]及腹痛，情況嚴重者在其後數天可出現急性[[腎衰竭]]及其它症狀。人體的二甘醇致死劑量約為每公斤體重1毫升，不過有報告指兒童口服5毫升、成人口服20毫升已可致命。它的毒性來自人體攝入後，會代謝為腎毒性極強的[[草酸]]<ref>[https://www.commonhealth.com.tw/search?keyword=%E8%8D%89%E9%85%B8 草酸]，康健</ref> ，導致急性[[腎衰竭]]症狀。
== 中毒事件 ==
二甘醇曾經引致一些大規模中毒事件。最著名的事例是1937年在美國發生的[[磺胺]][[酏劑]]事故，有107人在服用以二甘醇作溶劑的磺胺酏劑後死亡。該事件催生了美國的《1938年聯邦食品、藥品及化妝品法案》。因藥品滲雜二甘醇而引致死亡的事故在[[南非]]、[[印度]]、[[尼日利亞|尼日利亞]]、[[阿根廷]]、[[孟加拉]]、[[海地]]、[[中國]]及[[巴拿馬]]也曾發生，共造成數以千計的人死亡。由於二甘醇的售價較外觀近似的藥用輔料[[丙二醇]]及[[甘油]]便宜，因此有人以二甘醇冒充丙二醇或甘油出售，許多中毒事故由此而起。
===1980年代===
1985年，[[奧地利]]有少數釀酒商被揭發在酒中加入二甘醇，令那些酒更甜及口感更佳。雖然二甘醇的份量不足以產生即時中毒（一個人每日需飲約28樽，連飲兩星期才會中毒），不過此事件引致奧地利酒類出口大跌。此後奧地利向釀酒商實施更嚴格的規管，當地釀酒業亦從大量生產甜酒轉為生產較少但質素較佳的乾酒。此「防凍劑醜聞」現在被認為長遠來說幫助了奧地利釀酒業。
===1990年代===
1990年, [[孟加拉国]]有339個兒童在服用受二甘醇污染的[[对乙酰氨基酚]]糖漿後出現[[腎衰竭]]，當中大部份人死亡。
1996年，[[海地]]有85個兒童因服用含有二甘醇的对乙酰氨基酚糖漿而死亡。該糖漿由海地一間公司生產，使用了受二甘醇污染的甘油，由於該公司沒有採用標準的品質保證程序去確定甘油的純度，所以未能發現那些甘油有問題。那些甘油是購自荷蘭一間公司，生產地是中國，然而始終未能查明究竟哪個環節被二甘醇污染。
=== 2000年代 ===
2006年5月，中國[[黑龍江省]][[齊齊哈爾第二製藥有限公司]]（[[齊二藥]]）生產的[[亮菌甲素]]注射液被發現含有高濃度的二甘醇。調查發現，最少有11人因注射該注射液而死亡。事件起因是齊二藥嚴重違規操作，從不法商人購入假冒[[丙二醇]]的二甘醇並通過品質檢查投入藥品生產。事後，齊二藥被[[国家食品药品监督管理局]]吊銷了《藥品生產許可証》。
===巴拿馬毒糖漿===
2006年10月，[[美國疾病控制與預防中心]]及[[巴拿馬]]衛生部在調查46人的死因時，發現在一種無糖[[普通感冒]]藥水內含有足以中毒份量的二甘醇。該46人在死前出現了腸胃症狀、腎衰竭及癱瘓等症狀。幾乎所有受害者皆是40至80歲的[[高血壓]]及[[糖尿病]]患者。[[巴拿馬政府]]正在刑事調查該事件。
此次藥品污染的源頭是中國江蘇的泰興市甘油廠，該廠把二甘醇標籤為“TD甘油”（厂家解释为替代甘油）出售，其中一批經過三間公司後轉售予巴拿馬一間國營機構，並用於生產26萬樽傷風藥水，結果引起大規模中毒。據報有365人在服用該批藥水後死亡，其中至少有100人已被確認因二甘醇中毒死亡。
2007年6月1日，[[美国食品和药品管理局]]发布警告称从中国[[入口|进口]]的[[牙膏]]中发现最高达4%的二甘醇成分，并扣留该批次产品，还警告[[消费者]]不要使用[[中国制造]]的牙膏。6月2日，[[中国国家质检总局]]发表声明称中国出口的牙膏中二甘醇的含量是安全的，并希望美方尽快澄清事实。6月5日，[[新加坡]]食品科学局宣称在产自中国的三款牙膏中检测出二甘醇，要求销售公司停止销售，并召回产品。
2007年6月11日，[[香港海關]]呼籲市民停用中國生產的「美加淨牙膏」（含氟）、「三七高級藥物牙膏」和「田七特效中藥牙膏」，稱這三款牙膏含有0.21％至7.5％的二甘醇，可能有害人體。[[香港衛生署]]表示，若每天使用這些牙膏，可能導致人體吸取二甘醇的份量超過[[歐盟]]食品科學研究委員會建議的「可接受水-{平}-」（即每日攝取量不多於每公斤體重0.5毫克）。不過相關業者強調產品完全符合國家標準，事件肇因各地區標準不一。中國[[國家質檢總局]]更敦促香港恢復銷售這三款牙膏，強調二甘醇含量在安全範圍內，要求香港提供回收這些牙膏的科學和法理依據。國家質檢總局指出，有研究顯示，長期使用二甘醇含量低於15.6％的牙膏，對人體無害。生產三七高級藥物牙膏的[[雲南省]][[昆明牙膏有限責任公司]]說，香港停售的該品牌牙膏很可能是冒牌貨。該公司稱，經雲南省進出口檢驗檢疫局抽檢證實，該品牌牙膏從未添加二甘醇，該公司2006年3月已停產被查獲的牙膏。2007年7月11日，[[国家质检总局]]发布2007年第107号《关于禁止用二甘醇作为牙膏原料的公告》，从即日起禁止进口、出口含二甘醇成分的牙膏产品；牙膏生产企业不得使用二甘醇作为原料。
== 參考文獻 ==
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[[Category:340 化學總論論]]