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吳保初工詩文，善書法，著有《北山樓集》。書法追摹褚趙，嫵媚蘊藉如其人。與 [[ 吳昌碩 ]] 、 [[ 羅振玉 ]] 亦常來往，據王個簃在《苦鐵印選序》中回憶，吳昌碩一共為吳保初刻了二十餘方印章，現藏於南通博物館。 [[ 上海 ]] 博物館還藏有一方吳昌碩刻的“ [[ 合肥 ]] 龔心銘並弟心釗廬江吳保初安吉吳俊同時鑑定金石之印”。羅振玉亦曾為吳保初治印兩方，均為漢制白文，分別是：吳保初印與吳君遂。吳保初很有魏晉風度。他雖為名門之後，最後卻“貧至無法買藥，叫號而絕”。 [[ 袁世凱 ]] 為直隸總督時，曾招吳保初入津門，並勸他入京复仕。袁世凱曾是吳長慶的手下，又是吳長慶的義子，吳保初完全有理由享受這一待遇。但當他來到 [[ 天津 ]] 後，發現袁世凱的用心只是憐憫他，“月致常廩，而約不得議政事”，（見章太炎《清故刑部主事吳君墓表》）這樣苛刻的條件讓吳保初無法接受，致使他心情抑鬱，遂南歸，隱居 [[ 上海 ]] ，杜門謝交遊，而貧益甚。他曾自述：“丈夫餓死尋常事，何必千金賣自由”，“終是直鉤無所獲，不如歸去抱空山”，士大夫的氣節躍然紙上。<ref>[http://www.guoxue.com/master/shenzengzhi/szz08.htm 從沈曾植為吳保初墓誌書丹說開去]</ref>

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