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类胡萝卜素

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'''類胡蘿蔔素'''(英语:carotenoid)是一類[[有机化合物|有机]][[色素]],被发现存在于[[植物]]的[[叶绿体]]或者[[有色體]]、一些行[[光合作用]]的[[藻類]],某些類型的[[細菌]]和[[真菌]]含有类胡萝蔔素。胡萝蔔素属于[[萜烯|四萜烯]]有机分子色素。动物不能制造类胡萝蔔素(虽然已知一种蚜虫获得了合成[[胡萝蔔素]]之一的红酵母烯(torulene)的能力,因为该蚜虫体内具有产生“[[红酵母烯去饱和酶]]”的基因,源自[[真菌]]的[[基因水平转移]]。动物从其摄食中获得类胡萝蔔素,在动物新陈代谢时有不同途径。  目前已知的類胡蘿蔔素超過600種,可分為兩大類,也就是分子中含氧原子的[[葉黃素]]类,和不含氧原子只含碳氢的[[胡蘿蔔素]]类。 胡萝蔔素一般吸收蓝光。在植物与藻类中有两大关键作用: 吸收光能用于光合作用;保护叶绿素不受光氧化损害。对于人体,4种类胡萝蔔素,[[β-胡萝蔔素]]、[[α-胡萝蔔素]]、γ- 胡萝卜素、β-隐黄质Cryptoxanthin),具有[[维生素A]]活性(即它们可以转化为[[视黄醛]])。这4种以及其它类胡萝蔔素也可用作[[抗氧化]]。在眼睛中,特定的类胡萝蔔素([[叶黄素]]与[[玉米黄质]])显然是直接吸收有害的蓝色与近紫外光线,保护[[黄斑]],眼睛具有最清晰[[视力]]的部分。 膳食中富含来自天然食物(如水果或蔬菜)的类胡萝蔔素,有益于人的健康,并对于很多临床疾病具有更低的死亡率。但是,最近一项对来自68个可靠的抗氧化补充剂实验的源分析,涉及232,606受试验者,表明摄入额外的β-胡萝蔔素补充剂可能不是有益的并可能导致损害,虽然这个结论可能仅限于吸烟者。 ==性质== 类胡萝蔔素是一类[[四萜烯]](即分子中包含40个碳原子, 由4个[[萜烯]]基团而来,每个萜烯基团包含10个碳原子,或者说8个[[异戊二烯]]基本单位构成)及其氧化衍生物——[[叶黄素类]]。结构上,类胡萝蔔素有一个[[多聚烯]]主链,末端基团可以为环,可以有氧原子的附加。 * 包含氧原子的类胡萝蔔素分子,如[[叶黄素]]与[[玉米黄质]],被称作[[叶黄素类]]。* 不含氧原子的类胡萝蔔素,如[[α-胡萝蔔素]]、[[β-胡萝蔔素]]与[[番茄红素]]被称作'''[[胡萝蔔素]]'''。胡萝蔔素分子只包含碳、氢原子,因此属于[[不饱和烃]]。 原棕榈油,是自然界具有最富含胡萝蔔素的物质。越南产的[[木鳖果]]已知具有最高浓度的类胡萝蔔素[[番茄红素]]。 类胡萝蔔素的颜色,从浅黄色到亮橙色到深红色,与其分子结构直接相关。叶黄素类的各种色素常是黄色的,因而得名。[[共价键|碳-碳双键]]与[[单键]]交替,相互作用,形成了[[共轭体系]],使得电子更为自由在分子内的区域移动。随着双键数量的增加,共轭体系的电子有更大移动空间,只需较低能量就可以改变状态。这使得分子的光能吸收的范围降低。在可见光谱的短波端的更高频率的光被吸收,类胡萝蔔素分子就显出更多的偏红色。 ==命名== 类胡萝蔔素有3种常用命名: * [[IUPAC有机物命名法|IUPAC系统命名]]* IUPAC半系统命名:专门针对类胡萝蔔素。例如:2,3-裂环-ε,ε-胡萝蔔素。由这种命名可以直接确定其分子结构,又不像IUPAC系统命名那样冗长。* 习惯命名法。研究者根据其来源及特性(如最大吸收波长)来命名,如[[辣椒红素]](Capsanthin)。 ==生理作用== [[光合作用]]生物,特别是[[植物]]与[[蓝细菌]],β-胡萝蔔素在光合作用的中心有着非常重要的作用。由于β-胡萝蔔素对称的分子结构的量子力学效果,它提供了一种对抗[[自然氧化]]的光氧化防护机制。类胡萝蔔素也参与了光合作用的能量传递过程。对于非光合作用生物,例如人类,类胡萝蔔素与抗氧化机制相关。 类胡萝蔔素具有很多生理功能。由于其分子结构,类胡萝蔔素是有效的[[自由基]]猝灭剂,增强了脊椎动物的免疫系统。人类饮食中包含了几十种类胡萝蔔素,大多数类胡萝蔔素具有抗氧化活性. [[流行病学]]研究显示,具有β-胡萝蔔素摄入与[[血浆]]β-胡萝蔔素高浓度在很大程度上降低了肺癌风险。但是,吸烟者大剂量摄入β-胡萝蔔素会增加患癌风险。类似的情况在其它动物上被发现。  人类与其它动物基本不能合成类胡萝蔔素,必须从食物中获得. 存在一种红豌豆蚜虫特例。类胡萝蔔素是动物的一种常见的,常常是修饰性特征。例如,粉红色的[[火烈鸟]]与[[鲑鱼]],煮熟的[[龙虾]]的红颜色,都是由于类胡萝蔔素。类胡萝蔔素被认为用作修饰性特征,极端例子如[[海鹦]],因为对于给定的生理与化学性质,类胡萝蔔素可用作个体健康的真实指示,被动物用于择偶行为。 人眼的[[黄斑]]是特定的类胡萝蔔素主动集中于此,导致了黄颜色外观,有助于保护视网膜不受蓝色或者具有[[光化性]]光线的损害。这与类胡萝蔔素在植物中的光合系统的保护作用类似。类胡萝蔔素主动集中于[[卵巢]]的[[黄体]],使其因这种特性颜色而命名,一般起到了抗氧化功能。 最常见的类胡萝蔔素包括番茄红素以及维生素A的前体:β-胡萝蔔素。植物的最丰富的类胡萝蔔素是叶黄素类中的[[叶黄素]]。叶黄素与其它类胡萝蔔素在成熟的叶子中并不显著,这是由于[[叶绿素II]]的的绿色所遮盖。但是当叶绿素II不存在时,如嫩叶与干枯的[[落叶植物|落叶]],黄色、橙色、红色就凸显出来了。同样的原因,类胡萝蔔素的颜色在成熟的水果上也是明显的 (如橙子、马铃薯、香蕉),也是由于起遮盖作用的叶绿素的消失。 ==合成香料== 类胡萝蔔素的降解产物,如[[紫罗酮]], [[大马酮]]以及[[大马烯酮]],是重要的合成香料分子,广泛用于[[香水]]与香料工业。β-大马酮与β-紫罗酮在[[玫瑰]]精油中的浓度虽然低,但是这些花的气味的其关键作用的分子。植物的香甜气味(sweet smells),出现在[[红茶]]、陈年[[烟草]]、[[葡萄]]以及许多水果,也是由于类胡萝蔔素降解产生的芳香分子。 ==疾病== 一些类胡萝蔔素由细菌制造,用于抵抗氧化免疫攻击. 金黄色素使得几类[[金黄色葡萄球菌]]以此命名,此种色素即[[葡萄球菌金黄色素]](staphyloxanthin)。这种类胡萝蔔素是一种临床的毒力(virulence)因素,因为其[[抗氧化物|抗氧化]]作用有助于微生物在免疫系统的[[活性氧类]]攻击下存活下来。
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