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八岁学艺。曾拜陈秀华、鲍吉祥为师，学余派(余叔岩创)。后带艺搭班入斌庆社科班。十四岁登台。1939年组建宝华社挑班演出。出科后与筱翠花(于连泉)、程砚秋、荀慧生等合作演出，以《失空斩》、《捉放曹》、《桑园寄子》、《托兆碰碑》、《杨家将》、《汾河湾》、《卖马》等余派戏为主。

杨宝森是中国京剧史上的"四大须生"之一，他创造性地继承发展了谭派和余派艺术，使得"杨派"成为当今流传最广、影响最大的京剧流派之一，更造就了"十生九杨"的京剧生行格局。杨宝森虽以唱功为主，但是做派也有相当的功力。他的《击鼓骂曹》，祢衡出场的台步身段，挺胸、曲肘、扣腕、提气、摆髯，以表现祢衡这个怀才不遇的儒生于潇洒之中带有一股傲气。杨宝森曾任天津市京剧团团长。

他自幼喜爱京剧老生行当，而未能依从其祖父让他继学旦角之愿。杨宝森初学谭派，幼年师事裘桂仙，开蒙学戏，练习毯子功，后拜鲍吉祥学习老生，宗余派。他10岁左右便"带艺搭班"，长期在俞振庭的斌庆社求艺并演出。

杨宝森在童年时期嗓音明亮，12、13岁时专攻余派，16岁时演出《打渔杀家》，效果很好。他还在《上天台》中饰演过刘秀，《断密涧》中饰演过王伯当。在《珠帘寨》"收威"中的起霸，功架一丝不苟。偶尔演出的《定军山》、《阳平关》、《战太平》等戏，也博得北京、上海等地观众的赞赏。在此时期，他所演的《捉放曹》、《击鼓骂曹》、《洪羊洞》、《失街亭、空城计、斩马谡》、《桑园寄子》、《卖马》、《碰碑》、《汾河湾》等剧，均获得很好声誉，有"小余叔岩"之称。在他童年时期就擅长演出《文昭关》一剧，与于连泉合作时间较长，也曾佐程砚秋、荀慧生演出。

杨宝森在青年时期，因身体关系，使得变声期拖长，因此曾有一较长时期的休养未登舞台。在此期间，他以乐观的态度和勤奋的精神坚持练功、吊嗓、习字、绘画、练琴，甚至傍晚散步时还边走边哼唱唱腔，一声一字地推敲，逐字逐句地揣摩，潜心研习余派的演唱技巧。杨宝森虽未正式拜在余叔岩门下，但遇有机会便登门求教。他多方求师访友，拓宽学习之路，曾得到名师陈秀华及堂兄杨宝忠的许多指点，他曾向名票、余派研究家张伯驹先生问艺，也曾向王凤卿、王瑶卿求教，力求不断提高自己的艺术修养。当其健康得到恢复而重登舞台时，他在唱、念及表演等方面，都有了明显的长进。

30岁以后逐渐脱出余派范围，吸取谭、汪(桂芬)诸家之长，对余腔有所变革。后嗓音再度发生变化，在琴师杨宝忠、鼓师杭子和的辅助下，尽量舍短用长，创立了既出于余派、又大大有别于余腔的杨派唱腔。在继承余派艺术的基础上，他根据本人倒仓后的嗓音条件，并结合他多年的艺术实践、创出一种崭新的唱法，自成一家，成为杨派艺术的创始人。在20世纪30年代末，他与马连良、谭富英、奚啸伯一起并称为"四大须生"。1939年，他曾组织宝兴社挑班演出。在20世纪50年代，其艺术造诣日臻完美，杨派艺术渐渐流行。

杨宝森一生执着于自己的审美理想 ，全心全意的以自己的舞台实践诠释京剧的经典名作。许多作品像《洪羊洞》、《失·空·斩》、 《桑园寄子》、《伍子胥》、《托兆碰碑》等，窃以为在他身后，到今天仍然是无人逾越的高峰。杨宝森的一生从不趋时媚俗。

无论当时，还是今天 ，杨宝森在许多人眼里是那种"跟不上时代"的、"落伍"的艺人。而从杨派自身的风格来说 ，它是一种平实、隽永、精致的艺术。平实，是一种内在的功力，没有华丽的外表，对看热闹的观众就缺乏刺激;精致，必然需要磨炼，需要精雕细琢,也就不可能时时的花样翻新;隽永，需要耐心细致的去欣赏，甚至越是经过时间的磨洗，越是能显出经久的魅力。

杨宝森秀逸拔俗，温文尔雅，谦逊好学，肯于钻研，他的书法、绘画俱见功夫。

杨宝森的唱腔、唱法，纯以韵味取胜，他的嗓子宽厚而低沉，音色不够明快，音域也不广，不宜大起大落、激昂高亢的唱腔，他避开余派的立音、脑后音唱法，代之以自己的擞音和颤音。又利用较低部位如喉、胸的共鸣而使发声深沉浑厚，行腔与吐字力求稳重苍劲，不浮不飘，如写字之笔笔送到。杨宝森的唱腔简洁大方，虽少大幅度的起伏跌宕，却于细微处体现丰富的旋律，细腻而不琐碎。他的唱腔舒展平和，至晚年虽嗓音甚或临场失润，仍能以圆熟的行腔来弥补，而不显枯涩生硬。其代表作《空城计》中的大段唱工，以古朴恬淡的韵味给人以醇美的印象，于心平气和中蕴含深厚的感染力。另一名作《文昭关》则在谭、余的神韵中化入汪(桂芬)派唱法，成为杨派唱法再创造的典型，苍凉慷慨，十分吻合剧中人物的处境和心情。杨做工稳健老练，表演富书卷气，善于以概括手法刻画典型人物。靠把戏也有一定造诣，但晚年很少演出。

杨宝森的演唱，颇具余派稳健含蓄、韵味醇厚的特点，在吐(咬)字、发声、行腔等方面的技巧，也体现了余派那种"刚柔相济"、"曲中有直"、"圆而不滑"、 "平中见奇"的艺术特色。然而，在倒仓后其歌喉拙于立音，声音发出时爆发点位置偏低，且带沙哑之音，表现不出余派的脑后音，听来感觉宽厚有余而尖音不足，而且缺少清脆、刚亮之音。对此，杨宝森能扬长避短，就玉塑型，充分利用自己嗓音偏低、音域宽广、嗓子坚韧耐久、胸腔共鸣较好的长处，竭力调动鼻音，使声音听起来不觉干涩，并且其头腔的共鸣使用得当，泣音的运用也收到良好效果。至于"绷音"、"衬音"、"闷音"、"趴音"以及大幅度的"擞音"，在他的唱法当中也表现得非常明显，尤其是"水擞"、"疙瘩腔"、"哭腔"的运用十分巧妙。各种演唱技巧配合得当，使其声音甜美隽永，柔和圆润，宽畅饱满。他以那醇浓的韵味、低回婉转的旋律及稳健的节奏来表现苍凉、悲哀、凄惨、沉郁的感情，有很好的艺术效果。杨宝森重视四声的运用和喷口的展现，以及复音字的字头、字腹、字尾的处理，收声、归韵十分讲究。他吐字坚实有力，实中有虚而不轻飘，使得每个字、每个音听起来都十分饱满、醇厚。他在唱腔处理方面更有新意:高低音的变化幅度虽然不大，但是把抑扬、强弱、虚实、大小等种种关系表得错落有致、柔中见刚，其旋律与节奏舒展流畅，气口处理巧妙得当，有时一气呵成，声情并茂，振奋人心。

杨宝森的演唱注重从人物性格出发，在他的代表作中，许多剧中人物的音乐形象和舞台形象都十分出色，如:《伍子胥》中悲愤、落魄的伍员，《杨家将》中大义凛然的杨继业和正直、机智的寇准，《失街亭、空城计、斩马谡》中足智多谋的诸葛亮，《击鼓骂曹》中傲然不屈的祢衡，《洪羊洞》中忠心为国的杨延昭以及《捉放宿店》中悔恨交加的陈宫等等，都给人们留下了深刻的印象。杨派艺术所以能取得很大成就与其密切的文武场面上的配合是分不开的:常为余叔岩司鼓的杭子和与名琴师杨宝忠，都是宝森亲密的合作者。

杨宝森的磕头入室弟子分别是(根据拜师时间前后):金妙声(后经杨宝森拜王瑶卿改唱旦角)，吴熹笙，程正泰，朱云鹏(1948年拜师)，丁存坤。

私淑弟子:汪正华、马长礼，李鸣盛，关正明，叶蓬。

1939年，杨宝森与赵霞彰结婚8年，恩爱如昔，但膝下一直没有孩子，不免遗憾。而此时杨宝森的一位友人家中因经济困难，正有将外孙女送养之意，机缘巧合之下，杨宝森收了这个刚几个月大小的女孩为养女，以"气质如兰"为期许，为她取名为杨文蕙。

直到赵霞彰去世，杨宝森与谢虹雯结为夫妇后，才有了自己的儿子杨珉，但杨宝森因为身体不好，去世的时候杨珉只有4岁。杨宝森从未训骂过女儿，即使女儿犯错，也只有语重心长而没有气恼高声。杨文蕙逐渐长大后，杨宝森的身体状况却慢慢不好起来。1958年2月，杨宝森去世时，因女儿参加劳动，未能见到最后一面。