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| 1-苯基-1-丁炔 |
1-苯基-1-丁炔是一种有机化合物，分子式为C10H10。
简介
苯基呋喃是一种取代呋喃。呋喃是一种用途比较广泛的含氧五元杂环化合物，代表了一类重要的分子结构。这一结构广泛存在于天然产物和药物分子之中，常常作为多种复杂的杂环化合物的合成砌块。呋喃的同系物有很多，这些产品用途广泛，多为新型医药、农药、香料和化学助剂的原料，尤其近年来国外开发出多种含有呋喃环的新型药物，显示了良好的发展前景。将正丁基锂的己烷溶液（125 毫升，1.2 摩尔，150 毫摩尔）从均压漏斗中加入到搅拌着的无水呋喃（10.2 克，150 毫摩尔）中，氩气下，将混合物在0°C搅拌3小时，然后在室温下通过双头针加入干燥氯化锌（20.1g，150mmol）在四氢呋喃（100ml）中的搅拌溶液中。将混合物再搅拌一小时。在氩气下将Pd[P(C6H5)3]4(0.57g，0.5mmol)称重到1升圆底烧瓶中并溶解在四氢呋喃(250ml)中。通过注射器再将蒸馏的溴苯(15.7g，100mmol)加入到搅拌的催化剂溶液中，然后加入2-呋喃基氯化锌溶液。然后将温度缓慢升至 50°C，并将反应在该温度下搅拌 24 小时。向冷却的反应混合物中加入稀盐酸（100ml，0.1mol），然后加入乙醚（100ml）。分离水层并用乙醚（2×100ml）洗涤。合并的有机相用碳酸氢钠水溶液(100ml)、水(3x100ml)洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。蒸馏残余物得到2-苯基呋喃。
评价
向一干燥的反应瓶中加入二氯二三苯基磷化钯(14mg,0.02mmol),碘化亚铜(1.9mg,0.01mmol),三乙胺(2ml)，碘苯(204mg,1mmol)，3-丁炔-1-醇(84mg,1.2mmol)，50℃下反应3小时，用1:1的乙酸乙酯和水的混合溶液淬灭反应，搅拌0.5小时，水层用乙醚萃取，合并有机层，有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤、旋干、快速柱层析(流动相：石油醚/乙酸乙酯＝10:1)，得到中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇134mg，收率92％。在4-苯基-3-丁炔-1-醇73mg(0.5mmol)中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane(318mg，0.75mmol)，室温下氮气保护，搅拌1小时，饱和碳酸氢钠淬灭反应，乙醚萃取3次，饱和盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，快速柱层析(流动相：石油醚)，旋蒸除去溶剂，得到无色液体产物2-苯基呋喃52mg，产率72％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.73～7.65(m，2H)，7.52～7.46(J＝1.1Hz，1H)7.41～7.35(J＝7.7Hz，2H)，7.29～7.24(m，1H)，6.70～6.64(d，J＝3.3Hz，1H),6.53～6.43(dd,J＝3.4，1.8Hz，1H)；13CNMR(75MHz，CDCl3)δ153.3，149.1，132.5，127.6，125.8，122.3，114.6，111.2；HRMS-ESI calcd for C10H8O[M+H]+:：145.0653，found：145.0648。[1]