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质子化是原子、分子或离子获得质子(H)的过程,与化学修饰剂的专业性有关。简单的可以理解为和质子化合, 即结合一个质子,一般都是该物质有孤对电子,所以可以通过配位键结合一个质子。

如H2O变成H3O,NH3变成NH4等等。 质子化的逆过程是去质子化。[1]

质子化的作用

在生物化学中一般来说,一个可质子化的亲核基团的pKa越高,其亲核性就越高。于是,某些化学修饰剂的专业性取决于pH。

简介

质子化可能是最基本的化学反应,很多化学计量和催化过程中的一步。一些多元离子和原子可以进行多次质子化,例如很多生物高分子。

基底经过质子化后,其中每一种粒子的质量和电荷都增加了一个单位。分子质子化或去质子化后,很多化学性质都发生了改变,不仅限于电荷和质量,如亲水性、还原势、光学特性等。在特定的分析步骤中,如电喷雾质谱,质子化是必需的一步。

质子化和去质子化会发生在大多数酸碱反应,是大多数酸碱反应理论的核心。布朗斯特-劳里酸被定义为将另一物质质子化的化学物质

获得一个氢离子,而带正电,使它具备更强的亲电性。[2]

O,N等元素上H+配位上去

可以简单理解为与质子化合, 即结合一个质子,一般都是该物质有弧对电子,所以可以通过配位键结合一个质子.

如H2O变成H3O⁺,NH3变成NH4⁺,等等。

不同的物质质子化能力不同。一些偶极矩比较大的物质,往往质子化能力弱,质子化通常还可以用来防止物质被氧化,作为防止物质氧化的一种保护措施

质子化和去质子化的速率 质子化一般很快,主要是因为质子在水中的浓度很高。质子化的速率与被质子化物质的酸性有关。弱酸的去质子化速率慢于强酸。当质子化引起重要的结构改变时,质子化和去质子化的速率可能会变得特别慢。

可逆性与催化剂 通常,质子化是可逆的,质子化后的共轭碱基没有改变。但是在一些情况中,质子化导致了异构化。在如催化剂用量的质子化试剂中,顺式烯烃可以被转化成反式烯烃。很多酶,如丝氨酸水解酶的正常工作的机理涉及到基底的可逆质子化。

參考來源