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  视黄醛1

视黄醛也称维生素A醛,是视黄醇氧化后的衍生物,分子式为C20H28O。橙色结晶(从石油醚中析出)。已知有六种立体异构体,其中全反式最稳定,其结构式如概述图所示。熔点61~64℃。不溶于水,溶于乙醇、氯仿、环己烷、石油醚及油。最初从视网膜中分离取得,后由β-胡萝卜素发生氧化断裂生成的。其生理效应与视觉有关,一般认为它在光照作用下能引起快速的顺式-反式异构化反应。视黄醛是视紫红质的辅基。视觉细胞内11-顺式视黄醛与视蛋白组成视色素,11-顺式视黄醛吸收光后异构为全反式视黄醛,使视紫红质构象发生变化,启动了对大脑的神经脉冲,从而形成视觉。视紫红质在分解和再合成过程中,有一部分视黄醛被消耗,主要靠血液中的维生素A补充

简介

维生素A是属于萜类化合物,根据它所含异戊二烯的单位数它又属二萜,分子式为C20H32,它的性质与官能团有关,因为含碳甲基(C-CH3)、偕二甲基(C-(CH3)2)和异戊二烯基,即含双键、共轭双键、羟基、活泼氢等,所以可以发生氧化反应、加成反应等。所以在紫外线照射下失去活性,在空气中被氧化,无旋光异构,mP62~64度,来源于鱼肝油。黄醛英文:retinaldehyde。亦称视黄醛1、维生素A醛,但统称视黄醛。除全顺式化合物外,有5种异构体,其中重要的是11-顺式,维生素A是变成这种形式与视蛋白结合。在网膜中这种11-顺式-视黄醛是由全反式视黄醛或11-顺式视黄醇(新维生素Ab)经酶反应生成的 。视网膜感觉细胞中所含的视色素。食物中的维生素A和胡萝卜素经肠道吸收在体内可转变为视黄醛。视杆和视锥细胞中都含有视黄醛,不过由于与其结合的蛋白质结构不同,对光刺激的反应才有不同。视杆细胞在静息时视黄醛以11—顺视黄醛形式存在。光照可使11—顺视黄醛转变为全反型视黄醛,引起视紫红质分解,产生视觉。

评价

醛改变溶液的酸碱度,但对视黄醛的吸收光谱没有影响。然而视紫红质光漂白过程的中间产物,在碱性环境下是淡黄色(吸收峰值在385nm左右),在酸性环境下为深黄色(吸收峰值在440nm左右)。即视色素在漂白过程中的中间产物的颜色随酸碱度的不同而不同,是由于视黄醛与视蛋白结合在一起而引起的。视蛋白(相当于酸)具有分辨视黄醛的立体异构体(相当于基质)的特异性,即视蛋白只能在11、顺型以及9一顺型的视黄醛结合,而不和视黄醛别的立体异构体相结合。视色素只要保持在黑暗状态下则一直是稳定的,吸收光后才分解成全反视黄醛(相当于产物)与视蛋白(相当于酶)。实验事实表明,视蛋白与视黄醛相结合而生成视色素时,视蛋白的高级结构发生了变化。例如有人观察到视紫红质再生时,在234nm处的吸收率加大,这种光谱上的变化,可能表示视蛋白的高级结构发生了变化。故各种视色素的吸收光谱不同,可能是由于视蛋白的不同以及生色团与视蛋白的相互作用不同而引起综上所述,当11、顺视黄醛和视蛋白结合,各自的立体结构都发生变化,与相应的游离型的视黄醛和视蛋白相比,更不容易受热、pH、药物等因素的影响。[1]

参考文献

  1. 视黄醛1搜狗