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胸腺嘧啶/苯酚
圖片來自知乎

苯酚化學式:C6H5OH,PhOH),又名石炭酸羥基苯,是最簡單的有機物,常溫下為一種無色晶體。有毒。

苯酚是一種常見的化學品,是生產某些樹脂殺菌劑防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。

目錄

發現

苯酚是德國化學家榮格(Runge F)於1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。

結構

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據[1] 的凱庫勒式,這個羥基是連在雙鍵上的,為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

酚羥基的氧原子採用sp2雜化,提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域{\Pi}_7^8鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

物理性質

苯酚熔點為40.5℃,沸點為181.7℃,常溫下為一種無色或白色的晶體,有特殊氣味。苯酚密度比水大,微溶於冷水,可在水中形成白色混濁;但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。

化學性質

酸鹼反應

苯酚具有弱酸性,能與鹼反應:

rm PhOH + NaOH \rightarrow PhONa + H_2O\,

苯酚pKa=10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與碳酸氫鈉等弱鹼反應:

rm \ PhO^- + CO_2 + H_2O \rightarrow PhOH + HCO_3^-

此反應現象:二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁。

顯色反應

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的配合物

rm \ 6 PhOH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色)\rm \ + 3 HCl

製備

熔融苯磺酸法

苯酚可由苯磺酸熔融反應製得:

mathrm{C_6H_5SO_3Na \ + \ 2NaOH \longrightarrow \ C_6H_5ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}

用酸處理即得苯酚。此法是最早用來製取苯酚的方法,萘酚也用類似的方法製取。

安全

苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應用酒精聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿,則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

工業及醫學用途

苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。英國外科醫生約瑟夫•李斯特(Lister J)於1865年將其用於外科手術消毒,為最早以藥劑進行術前消毒的醫生;但由於苯酚的毒性,這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑,如TCP;或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料,用來合成阿司匹林等藥品,以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂,最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂

儘管苯酚的濃溶液毒性很強,它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。

參考文獻

  1. ,萌典