苄基查看源代码讨论查看历史
苄基也称苯甲基。是一种含有苯甲基的官能团，化学性质较为稳定。是甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子所成的基团(C6H5CH2—)。苯甲醇(又称苄醇,C6H5CH2OH)、苯氯甲烷(又称苄氯，C6H5CH2Cl)等分子结构中都含有这种基团。[1]
- 中文名:苄基
- 外文名:benzyl group
- 化学性质:稳定
- 运 用:有机合成、保护基团
- 化学式；C6H5CH2-
化合物简介
苄基是碳氢化合物的一种，有机化学上常把它当作一个化合单位看，所以叫做苄基。
苄基也称苯甲基。分子式是C6H5CH2，含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵等。
苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后剩下的一价基团；或者苯甲醇分子中去掉羟基。
含有苄基的化合物一般名为苄基XX或XX化苄，也有名为XX代甲苯或甲苯XX，还有一部分名为苯基XX。例如：苄基甲苯。苄基甲苯有良好的热稳定性、抗氧化性和低凝点等特性的高温合成导热油。广泛用于气相使用的各种类型的食品、喷涂及无纺布等烘烤设备，也可用于低温冷却。
一苄基甲苯即由甲苯的加成反应生成二倍体化合物，二苄基甲苯是甲苯加成反应的三倍体化合物，且都为苯环外连有一个甲基的化学结构。
一苄基甲苯的凝固点为-60 ℃以下，具有很好的耐低温特性，可在加热冷却系统中使用同一导热油。二苄基甲苯具有390 ℃高沸点，是耐热性好的有机合成系导热油，可用于350 ℃左右高温加热的液相系统。
亚苄基
中文名称：亚苄基；苯亚甲基
英文名称：benzal group
分子式：C6H5CH=；C7H6
简介：甲苯分子中的甲基上少掉两个氢原子而成的基团。亚苄基二氯C6H5CH=Cl2、亚苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亚苄基。
苄基化合物
含有苄基的化合物一般名为苄基XX 或 XX化苄，也有名为XX代甲苯或甲苯XX，还有一部分名为苯基XX。
通性：苄基石油及化合物中重要的活性反应中心，化学性质活泼，可以发生许多的有机化学反应。
常见含苄基的化合物：例如：取代反应，加成反应等。[2] 含苄基：
1.苄甲醇C6H5CH2OH
2.氯化苄C6H5CH2Cl
4.十六烷基二甲基苄基氯化铵C25H45NCl
5.十八烷基二甲基苄基氯化铵。
6.苄丙醇C6H5C3H6OH
含亚苄基：
1 苯基丙烯酸C9H8O2
2 亚苄基二氯C6H5CHCl2
3 亚苄基苯胺C6H5CHNC6H5
4 亚苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3
苄基氯甲基醚
苄基氯甲基醚( Benzyl Chloromethyl Ether)t，同Cbz一样,BOM主要用于保护试剂,用于乙醇2和胺的官能团的保护,在烷基化反应中,用作对碳负离子进行烃基化的亲电试剂,也可用于生成亲核性的苄氧基甲基负离子。
物理数据:熔点53~56 ℃/1.5 mmHg;96~99 ℃/11 mmHg;密度1.13 g・cm-3;旋光度1.5268~1.5279。
溶解性:溶于四氢呋喃、醚、烷、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、DMF、DMSO、乙腈。供应形式:液体。
试剂纯度分析:核磁共振仪、气相色谱法。
制备方法:苯甲醇中加水、甲醛和氯化氢气体,利用三氯化硼苄基甲基醚的反应。对苄氧基甲基甲基硫醚与硫酰氯进行解离。
纯化:蒸馏
处理、储存和注意事项:当保持干燥时可以无限期存放,但遇水或其他亲核试剂时结构会被破坏。[4]
苄基重氮甲烷
苄基重氮甲烷（Phenyldiazomethan）[334-88-3]C7H6N2(MW118.15)酸和醇的烃基化试剂,和亚胺、烯烃反应生成苯基氮杂环丙烷和苯基环丙烷。
物理数据:室温下为液体,熔点37~41 ℃(1.5 mmHg)。
溶解性:溶于大多数有机溶剂,包括醚、二氯甲烷、甲醇、乙腈
制备方法:可以用不同的方法制备2。最常用的方法是对由苯甲醛制备的甲苯磺酰腙的钠盐进行真空裂解,该方法收率也最高。即在0.1 mmHg真空条件下,220 ℃对其钠盐进行无溶剂的热解。生成的红色苯基重氮甲烷用接受瓶在低温下收集,而后在低于室温下进行减压蒸馏,然后马上使用。
处置、储存和注意事项:可在-80 ℃储存好几个月,但是在-20 ℃时几周后会进行大量分解。该化合物易爆,如其溶液在室温下搁置1小时就会发生剧烈的分解而后马上爆炸。如在高于30 ℃进行蒸馏也会发生爆炸。因为这个原因,操作时必须特别小心,必须在通风橱里的防爆柜中进行反应。重氮化合物,一般来说有毒,有刺激性,也对光敏感。所以操作时必须是在通风良好的通风橱中进行,而且不能接触皮肤。如果要看重氮化合物的危害,可参阅重氮甲烷杂原子进行烃基化和重氮甲烷一样,苯基重氮甲烷最主要的作用是对酸进行烃基化。一旦重氮烷烃加入到溶液,反应马上进行。反应后的唯一副产物是氮气,这样就简化了后处理。这个反应一般需要酸先对苯基重氮甲烷的碳原子进行质子化生成相应的重氮盐。然后由羧酸根进行亲核进攻生成苄酯和氮气。该方法也可以把羧酸转化其相应的苄酯而进行保护,然后通过氢解还原成羧酸。这种方法是一非常好的保护方法,特别是有些酸对碱比较敏感,不能进行皂化反应。
用途
有机合成中苄基被用于保护羟基，包括醇和羧酸。
上苄基：在碱水（例如：碳酸钾）和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄，加热至30~40 ℃。
脱苄基：H2/Pd-C氢化，或者用硫酸。 [5]
相关保护文献
《一种酚羟基苄基保护基的脱除方法》：采用多聚磷酸( PPA) -浓盐酸-乙醇体系脱除苄基保护基，通过单因素实验考察 PPA 物质的量、浓盐酸与 PPA 体积比、反应时间以及反应温度对产率的影响。 [6]
结果表明，n( PPA) =0. 2 mmol、V( 浓盐酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反应时间 3 h、反应温度 85 ℃ 为最佳反应条件。
采用优化条件得到 9 个脱苄基化合物，产率为 70. 4% ～ 92. 7%，其中 2'-苄氧基取代查尔酮脱掉苄基的同时环合得到二氢黄酮。所得产物结构经 MS、1HNMR 及13CNMR进行确证。
《Pd/C催化氢化高效脱除含氮糖中的苄基型保护基》：通过抽真空脱除Pd/C催化剂表面吸附的有害气体以及利用高纯氮气对反应体系进行脱气，本实验方法能够高效脱除苄基保护的N-取代fagomine衍生物的保护基，而且哌啶环N-苄基型取代基也可以被脱去。其中，N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保护反应的收率为94%～98%。所有化合物的结构均经质谱和核磁共振谱确证。