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甜味素

甜蜜素是环己基氨基磺酸,甜味素是天门冬酰苯丙氨酸甲酯即阿斯巴甜。

成分

甘草甜味素有效成分

甜蜜素是环己基氨基磺酸,甜味素是天门冬酰苯丙氨酸甲酯即阿斯巴甜。

分子式

C14H18N2O5

性状

白色粉末,无臭,有强烈甜味。

天冬甜素(Aspartame),俗名甜味素,是由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐缩合合成而得。化学名为天冬酰苯丙氨酸甲酯,其甜度为蔗糖的180倍,甜味与砂糖十分相似,并有清凉感,无苦味或金属味。0.8%的水溶液PH值为4.5—6。长时间加热或高温可致破坏。在水溶液中不稳定,易分解而失去甜味,低温时和PH值3~5较稳定。用时现配或在降冻食品中使用较为理想。

甜味素于1965年被发现。由美国Seark公司开发并取得专利,1974年美国食品药品管理局(FDA)批准用作食品添加剂,甜味素以其无毒、低热、高甜、不致肥胖、不引起龋齿,不致心血管疾病等优点而被广为使用,并被收入美国药典22版及美国食品化学药典(1983)。其合成路线简单明了。

制备方法

取13.38(0.1mol/l)天门冬氨酸.加入适量氧化镁、甲酸和乙酸酐,溶解搅拌5小时后加异丙醇,继续搅拌1小时后加入乙酸乙酯和冰醋酸、14.9g(0.09mo l/l)苯丙氨酸.搅拌6小时,得产品I 20.9g,收率75.2%。I中加入适量稀盐酸水解,在60℃反应4.5小时,用稀氢氧化钠中和,过滤水洗,得Ⅱ 16.2g,收率35.5%。将适量稀盐酸,甲醇和六水氯化镁加入Ⅱ中,室温下搅拌反应72小时,过滤,用lN盐酸洗.得Ⅲ 13.4g,收率79.2%。将Ⅲ加入适量水中溶解,用氨水调PH4.5,过滤水洗,干燥,得Ⅳ(甜味素)11.9g。将Ⅳ用50%甲醇重结晶得白色针状结晶11.7g,总收率为44.2%(以苯丙氨酸计)。所得甜味素经TLC及HPLC检测,确证结构,质量符合美国药典22版标准。

毒理

毒性进入人体后能迅速代谢成天门冬氨酸和苯丙氨酸两种氨基酸而被吸收,不会积存于组织中。但对苯丙酮尿症患者不能使用,故需特别标明。中国每年约有1500~2000名苯丙酮尿症患儿出生,食用后可在体内异常蓄积而引起脑损伤,智力发育低下及癫痫等。

参考资料

[1]