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《与伍迪艾伦对谈》（Conversations With Woody Allen）一书中指出，导演[[伍迪·艾伦]]想招揽唐尼和[[薇诺娜·瑞德]]，参加他在2000年的作品《[[双面玛琳达]]》（Melinda And Melinda），却无法成真，因为他无法为他们的行为作保证<ref>邓光洁 译：《[http://www.digitimes.com.tw/n/article.asp?id=0000084178_B9C3XS261M6VSUA9OZHY2 为什麽保险公司不敢帮妮可基嫚保险？]》。'''DIGITIMES'''，2008年3月20日。</ref>。伍迪·艾伦说：「我们得不到保险，除非我们能为他们做担保，否则完工保险公司不愿意承保。我们很难过，……我一直很想与鲍勃（唐尼的暱称）合作，也一直认为他是位大天才。」<ref name=PCOLDowney>{{cite news|url=http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |title=When Woody Allen couldn't cast Winona, Downey Jr due to lack of insurance |publisher=Malaysian Sun |date=2007-08-12 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927235537/http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |archivedate=2007-09-27 }}</ref>

2000年，参加了电视剧[[《甜心俏佳人》]]的拍摄工作。<ref>[http://ent.163.com/edit/001201/001201_66488.html 小罗伯特告别《甜心俏佳人》]，2001-1-20,2011-01-30</ref>