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外消旋固体溶液
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外消旋体是一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。

简介

外消旋体是一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D,L-标记,如组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。 通常认为,对于一对对映异构体来讲,除了各自的旋光方向相反、强度相等外,其他物理性质应该相同,这也就造成了所构成的外消旋体的物理性质完全相同。但是实际情况并不完全一样,对映异构体之间存在着相互作用的影响,这种影响在稀溶液和气相的情况下可以忽略不计,但在固态、纯溶液、浓溶液的情况下,这种影响还是比较大的。

评价

利用溶解度曲线和熔点也可以区分外消旋化合物外消旋混合物和假外消旋体。当将外消旋体和任一纯对映异构体混合时,由于外消旋混合物具有混合物的性质,混合后的熔点会升高;而外消旋化合物混合后的熔点会降低;假外消旋体的混合熔点则没有显著变化。这是由于外消旋混合物具有混合物的特点,而假外消旋体属于外消旋固体溶液的缘故。 在外消旋化合物、外消旋混合物和假外消旋体各自的饱和溶液中,加入任一纯对映异构体结晶后,对外消旋混合物和假外消旋体溶液,结晶不溶解;而外消旋化合物的饱和溶液中结晶会溶解,并产生旋光。 [1] 外消旋固体溶液是一种外消旋体,纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。 [2]

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外消旋体的概念

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参考文献