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求真百科

肟(oxime),一般是指含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物,肟的通式都具有C=NOH结构。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。另外,肟可以参与许多有机化学反应,例如经典的Beckmann重排就是肟为底物,在酸性条件下重排生成酰胺(内酰胺)的产物。

目录

基本信息

中文名; 肟

外文名; oxime

汉字读音; wò

五笔86; efnn

化合物

大多数的肟都具有很好的结晶,并有其确定的熔点,例如乙醛肟47℃,片脑酮肟75℃,丙酮肟61℃,环己酮肟90℃,因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂,如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。

肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产锦纶(PA6)的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。

反应

在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。

肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。[1]

参考文献

  1. , 360国学 ,