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| 甲基丙烯酸甲酯 | |
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甲基丙烯酸甲酯，是一種有機化合物，又稱MMA，簡稱甲甲酯。是一種重要的化工原料，是生產透明塑料聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃，PMMA)的單體。易燃，有強刺激性氣味，有中等毒性、生殖毒性和致畸作用，應避免長期接觸。
目錄
基本信息
中文名稱:甲基丙烯酸甲酯 [1]
英文名稱:Methyl methacrylate
中文別名:有機玻璃單體;MMA;異丁烯酸甲酯
英文別名:MMA; Methacrylic acid methyl ester; 2-Methylacrylic acid methyl ester; METHYL METACRYLATE
CAS號:80-62-6 [2] 分子式:C5H8O2
分子量:100.12
SMILES：COC(=O)C(=C)C[1]
物性數據
1.性狀：無色易揮發液體，並具有強辣味。
2.熔點（℃）：-48
3.沸點（℃）：100.5
4.相對密度（水=1）：0.94（20℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.45
6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.9（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2642.9
8.臨界溫度（℃）：294
9.臨界壓力（MPa）：3.3
10.辛醇/水分配係數：1.38
11.閃點（℃）：10（OC）；12.8（OC）
12.引燃溫度（℃）：421~435
13.爆炸上限（%）：12.5
14.爆炸下限（%）：2.1
15.溶解性：微溶於水，溶於乙醇等多數有機溶劑。
16.黏度（mPa·s,25ºC）：0.58
17.常溫折射率（n20）：1.4142
18.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol⁻¹)：-2779.8
19.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-331.0
存儲方法
儲存注意事項[28]通常商品加有阻聚劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避光保存。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、鹵素等分開存放，切忌混儲。
不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.丙酮氰醇法丙酮與氰化氫反應生成丙酮氰醇，丙酮氰醇與硫酸及甲醇反應，製得甲基丙烯酸甲酯，得到的粗酯經鹽析、初餾、精餾得產品。
2.丙烯法丙烯、一氧化碳與甲醇反應，合成中間體2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，將它分解生成甲基丙烯酸甲酯和甲醇。
3.異丁烯法將異丁烯用氧化劑在K2CO3或MnO2催化劑存在下氧化成甲基丙烯酸或用空氣在鉬催化劑存在下分兩段氧化，即先氧化成甲基丙烯醛，進一步氧化成甲基丙烯酸，它再與甲醇酯化製得甲基丙烯酸甲酯。
4.丙炔羰基化法 殼牌公司近年開發了一種丙炔羰基化合成MMA的新工藝，並已實現了工業化。據稱該法比目前正在生產的或者正在開發中的任工藝都簡易，且成本低。
5.乙烯法 該法是將乙烯羰基化或加氫甲酰化生成C3的羰基化合物，然後再與甲醛或與之相當的化合物縮合成甲基丙烯酸甲酯。該工藝的主要優點在於產生的氫氰酸副產物可作為製取ACH的原料循環，並且不產生硫酸銨產物。
6.製法：
於裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度基、滴液漏斗的反應瓶中，加入磷酸三甲苯酚酯75g，五氧化二磷9g，銅粉0.2g。攪拌下油浴加熱至65℃，慢慢滴加2-羥基異丁酸甲酯(2)25g（0.2mol），控制反應溫度不超過65℃。
加完後，升溫至80～100℃，並保持此溫度反應3h，改為蒸餾裝置，蒸出170℃以下的餾分。餾出液用10%的碳酸鈉溶液洗滌，無水磷酸鈉乾燥，加入少量銅粉①重新蒸餾，收集97～100℃的餾分，得甲基丙烯酸甲酯②（1）16～18g。收率76%～88%。註：1、加入銅粉的目的是放置甲基丙烯酸甲酯的聚合，也可加入少量的硫黃或二苯胺。2、也可由丙酮、氰化鈉和甲醇為原料來合成甲基丙烯酸甲酯。
主要用途
1.用於製造有機玻璃、塗料、潤滑油添加劑、木材浸潤劑、紙張上光劑等。2.甲基丙烯酸甲酯既是一種有機化工原料，又可作為一種化工產品直接應用。作為有機化工原料，主要應用於有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯，PM-MA）的生產。
也用於聚氯乙烯助劑ACR的製造以及作為第二單體應用於腈綸生產。此外，在膠黏劑、塗料、樹脂、紡織、造紙等行業也得到了廣泛的應用。作為一種化工產品，。
、離子交換樹脂、紙張上光劑、紡織印染助劑、皮革處理劑、潤滑油添加劑、原油降凝劑、木材和軟木材的浸潤劑、電機線圈的浸透劑、絕緣灌注材料和塑料型乳液的增塑劑、地板拋光、不飽和樹脂改性、甲基丙烯酸高級酯類等許多領域。
3.有機合成單體。也用於製造其他樹脂、塑料、塗料、膠黏劑、阻垢分散劑、潤滑劑、木材浸潤劑、電機線圈浸透劑、紙張上光劑、印染助劑和絕緣灌注材料。4.用作有機玻璃的單體，也用於製造其他樹脂、塑料、塗料、黏合劑、潤滑劑、木材和軟木的浸潤劑、紙張上光劑等。[29]
安全信息
符號:[2] GHS02, GHS06, GHS08
信號詞: Danger
危險聲明: H225,H301,H311,H331,H370
警示性聲明: P210,P260,P280,P301+P310,P311
危害碼: F,Xi
風險聲明: R11;R43;R37/38
安全聲明: S24;S37;S46
UN代碼: 1247
WGK德國: 1
閃點: 8℃
風險術語
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系統和皮膚。
R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
安全術語
S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S37:Wear suitable gloves. 戴適當手套。
S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 若不慎吞食，立即求醫並出示其容器或標籤。
系統編號
CAS號：80-62-6
MDL號：MFCD00008587
EINECS號：201-297-1
RTECS號：OZ5075000
BRN號：605459
PubChem號：24883162
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：7872mg/kg（大鼠經口）；
LC50：78000mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 暫無資料
3.亞急性與慢性毒性[17] 狗吸入11700ppm，每天1.5h，共8天，可引起動物死亡，屍檢可見肝、腎脂肪變性。
4.致突變性[18] 細胞遺傳學分析：小鼠淋巴細胞2202mg/L。
5.致畸性[19] 大鼠孕後6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）109g/m3（17min），致肌肉骨骼系統發育畸形。
6.其他[20] 大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：109g/kg（孕6~15d用藥），致胚胎毒性，對肌肉骨骼系統有影響。
分子結構數據
1、摩爾折射率：26.55
2、摩爾體積（m3/mol）：109.4
3、等張比容（90.2K）：240.9
4、表面張力（dyne/cm）：23.5
5、極化率（10-24cm3）：10.52
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.4
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：2
5、互變異構體數量：無
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.3
7、重原子數量：7
8、表面電荷：0
9、複雜度：94.3
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性[21] TLm：499~159mg/L（24~96h）（黑頭呆魚）；368~232mg/L（24~96h）（藍鰓太陽魚）；423~277mg/L（24~96h）（金魚）
2.生物降解性[22] MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周後降解94%。
3.非生物降解性[23] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.4h（理論）。
當pH值為7，8，9，11時，水解半衰期分別為4a，140d，14d，3.4h（理論）
性質與穩定性
1.易揮發，易燃，與空氣形成爆炸性混合物，溶於乙醇、乙醚、丙酮等多種有機溶劑，微溶於乙二醇和水。受光、熱和催化作用易聚合，也可與其他單體共聚，由於存在雙鍵和羧酸基團，還易進行加成、鹵化、親核取代核酯交換反應。易聚合。通常加入10-5氫醌單甲醚作阻聚劑。
2.本品毒性較小。大鼠經口LD50為9400mg/kg。吸入致死濃度Lc5015.33g/m3，作業最高容許濃度為410mg/m3。但其嗅閾為130~250mg/m3，當其濃度尚未達產生毒性之前，其強烈臭味已使人難忍。人體皮膚接觸甲基丙烯酸甲酯，只有極少數人會出現紅疹。
3.由於生產甲基丙烯酸甲酯的原料氰化鈉和中間體氰化氫劇毒，生產裝置必須嚴格保證設備密閉，並保持良好通風，操作人員應有嚴格的防護措施，配備必要的防護裝具。發現中毒現象應立即移至空氣新鮮處及時搶救。
4.穩定性[24] 穩定
5.禁配物[25]氧化劑、酸類、鹼類、還原劑、過氧化物、胺類、鹵素
6.避免接觸的條件[26]受熱、光照、紫外線、接觸空氣
7.聚合危害聚合