在[[青森縣立弘前高中]]畢業後考了三次大學聯考。第一次， 19 歲的奈良美智考上一所美術學校的雕塑系，他沒有去，因為他最想念的是繪畫。於是他來到東京，一邊打工一邊存錢，一年後，他考上日本最好的美術學校之ㄧ的武藏野美術大學。當時日本的搖滾樂浪潮正盛。身為重度的搖滾樂迷，他說當時「無法集中精神畫畫」，另一方面，他不喜歡學校的課程設計，漸漸不去上課，也被退學。他把第二年的學費改為旅費，開始了為期三個月的歐洲自助旅行。三個月的旅行，也讓他花光所有學費，於是他考了第三次大學考試，轉到學費便宜的公立大學，愛知縣立藝術大學就讀。<ref name=“womany"/><ref name=“HR"/>

奈良美智的創作充滿童趣色采， 加上寂寥、淡漠的背景刻畫，反應了當今社會年輕人的一種精神狀態。<ref name="壹讀">{{cite web | url=https://read01.com/5MyzQLB.html | title= 你心裡是不住著這樣一個「怪」小孩？ | language=zh | date=2018-03-07 | publisher=壹讀 | author= | accessdate=2019-09-10}} </ref>  他的作品在藝術市場最炙手可熱，拍賣會上每每受到收藏家追棒，打破成交紀錄，與此同時又得到普羅大眾的喜愛。其中在拍賣市場上價值最高的作品是《The Little Ambassador》，在 2016 年於香港 Sotheby’s 拍賣時創下 $2,408 萬港元破紀錄價。《The Little Ambassador》是奈良美智於 2000 年初期創製的作品，高 2 米。那個時候，奈良美智在德國生活了 5 年之久，師承新表現派繪畫大師 A.R. Penck，奈良美智吸收大量西方藝術歷史外，亦接觸到不同古典繪畫，成功糅合西方藝術，以及在家鄉日本自小吸收的傳統繪畫及漫畫文化。《The Little Ambassador》的小女孩穿上柔和的淺粉綠裙子，背景是中立的米白色，主角面部掛上一貫的斜視表情，是其中一件最能彰顯奈良獨特風格的最佳作品，<ref name=“bazaar">{{cite web |url=https://www.harpersbazaar.com.hk/art-and-design/insider/Yoshitomo-Nara-inspiring-works | title= 天文拍賣價也說不清！奈良美智作品的啟發和意義 | language=zh | date=2018-04-03 | publisher= Bazaar | author= | accessdate=2019-09-08}}</ref>這張畫前次於2014年11月紐約佳士得拍賣會，成交價約1400萬港元，兩年後重現於拍賣會之餘，升幅更高達1000萬，由此可見奈良美智的創作受追捧的程度。<ref name=“明報">{{cite web |url=https://ol.mingpao.com/ldy/cultureleisure/culture/20161231/1483121217882/2016拍賣-現當代亞洲藝術領風騷-奈良美智兩年升價千萬 | title= 2016拍賣 現當代亞洲藝術領風騷 奈良美智兩年升價千萬 | language=zh | date=2016-12-31 | publisher= 明報 | author= | accessdate=2019-09-08}}</ref>