在取得金像獎後，張學友在其電影演員的生涯中一帆風順。在進入1990年代後；他成為王家衛的御用演員之一；並且得到多位香港名導演的垂青。他於1990年出演徐克導演的《 [[ 笑傲江湖 ]] 》，在片中飾演東廠走狗歐陽全一角，該角色受到專業人士和觀眾的認可，並在當年他憑藉此角色斬獲臺灣電影金馬獎的最佳男配角獎。同一時間，他亦演出了由吳宇森導演的電影《 [[ 喋血街頭 ]] 》，電影當中的角色「輝仔」是 [[ 吳宇森 ]] 專程為他量身打造的。他在片中與梁朝偉搭檔並配合默契，雖然當時本片在[[香港]]票房不甚理想，但其後在多個國家上映反應良好，尤其在[[美國]]，在贏得票房的同時更被許多影迷封為吳宇森的經典電影之一，張學友更是憑藉其在此角色上面精湛的發揮從而獲得1991年香港電影金像獎提名角逐最佳男主角，不過敗於[[張國榮]]的《阿飛正傳》。在當界金像獎頒獎典禮中，他亦憑藉《[[笑傲江湖]]》以及《 [[ 倩女幽魂II人間道 ]] 》被提名角逐最佳男配角獎，成為金像獎歷史上同界入圍提名最佳男主角和男配角最多的演員之一。1992年，他出演由邱禮濤及黃泰來執導的電影《 [[ 明月照尖東 ]] 》中太子一角，該角色當時受到觀眾歡迎，成為張學友擔當第一男主角後第一部 [[ 香港 ]] 票房近千萬的電影。1993年，張學友演出由王家衛執導的《[[東邪西毒]]》，並隨後出演由該片改變而成的喜劇賀歲電影《[[東成西就]]》，與梁朝偉、張國榮等其他七名巨星合作並獲得成功，他的角色洪七至今仍舊被影評人及影迷所津津樂道。同年，因為1992年的電影《明月照尖東》獲得成功，電影公司順勢推出續作《[[太子傳說]]》，自這個時期因為演技的日益成熟及在電影行業的影響力的加深；他的票房號召力逐漸顯現，在其大部份的電影中開始擔當片中的第一男主角。同期的主要作品有劉偉強與王晶合作的臥底題材電影《雙面梟雄》，憑藉在該片中所飾演的角色「黐線力」，張學友再次亦是1990年代最後一次獲得香港電影金像獎的最佳男主角提名，惟最後敗於梁朝偉的《重慶森林》。

2024年1月19日、20日、21日，在泉州晋江第二体育中心体育馆举办张学友60+巡回演唱会。3月15日、16日、17日，在上海浦发银行东方体育中心举办张学友60+巡回演唱会。3月29日至31日、4月5日至7日，在[[北京]]华熙LIVE·五棵松中央广场举办2024张学友60+巡回演唱会<ref>[https://www.bjnews.com.cn/detail/1708419022168478.html?jumpStartTime=1733658252993&experimentIds=12268453 2024张学友60+演唱会北京站3月底开演，共演六场 ],2024-02-20 </ref>。5月10日至12日，在重庆华熙文体中心举办2024张学友60+巡回演唱会。3月7日，华人文化演艺发布公告，张学友巡演上海站三场演出取消。公告称，张学友因身体不适，就诊后应医嘱需要进行静养。6月28日，主演的电影《海关战线》在中国内地上映，在片中饰演张允南。同日，为电影《海关战线》演唱的主题曲《 [[ 很远的地方 ]] 》MV上线。8月9日、10日、11日、16日、17日、18日、23日、24日、25日，在深圳大运中心体育馆举办张学友60+巡回演唱会。

1988年2月，与 [[ 周润发 ]] 、 [[ 郑裕玲 ]] 合作主演喜剧片《八星报喜》，在片中饰演单纯害羞的漫画家 [[ 方剑笙 ]] ；7月28日，参演的警匪片《[[特警屠龙]]》在香港上映 ；12月8日，与张敏搭档主演的喜剧片《[[最佳女婿]]》上映 ；同年，张学友尝试改变戏路，在黑帮片《旺角卡门》中饰演不学无术而又自以为的“烂仔”乌蝇 ，并凭借该片获得第8届香港电影金像奖最佳男配角奖 。

1989年2月10日，张学友与曾志伟、刘嘉玲共同主演的喜剧片《福星临门》上映，他在片中饰演甲大旅行社老板 [[ 邓丽宾 ]] ，并为电影演唱主题曲《仍是会喜欢你》；5月25日，主演的动作片《[[我要富贵]]》上映；8月26日，与郑少秋、莫少聪合作主演的动作片《忠义群英》上映，在片中饰演具有牺牲精神的程嘉；9月21日，参演的警匪片《小小小警察》上映 ；同年，参演恐怖片《捉鬼大师》。

2005年12月1日，与 [[ 周迅 ]] 、 [[ 金城武 ]] 、共同主演的歌舞电影《如果·爱》上映 ，该片亦成为第62届威尼斯国际电影节闭幕电影 。2010年，主演爱情爱情片《 [[ 月满轩尼诗 ]] 》，饰演胸无大志但心地善良的电器店少东；之后，主演电影《[[全城热恋]]》和《72家租客》，其中《72家租客》张学友以一头白发造型亮相，饰演在旺角西洋菜街上卖[[手机]]的石坚，张学友也凭借该片重返喜剧片领域。