他於1996年重新開始創作，進行《魂魄暴亂1900-1999》系列作品，當時他已36歲，身無分文，每天早上跟弟弟要100塊坐公車去朋友家創作，快傍晚時，再坐公車去公館陪弟弟一起擺地攤；直到1998年，意外參加當年的台北雙年展，並因此受到聖保羅雙年展的策展人之一青睞，開啟他參與各種國際雙年展與學術型的主題展，但他一系列討論「酷刑」的作品，在台灣根本不可能有市場，更不會有畫廊找他合作，使他陷入了不斷受邀參展，又不得不跟朋友借貸出國參展的循環裡。在2000年，突然有朋友介紹一個私人收藏家買了《魂魄暴亂1900-1999》全部作品的一個版次，使他能還債，2002年時，突然獲得某文化基金會的贊助，有錢可以拍《凌遲考：一張歷史照片的迴音》<ref name="典藏"/>。

2000年之後多部以超16釐米或35釐米膠卷拍攝的影片，2002年的錄影作品《凌遲考－一張歷史照片的迴音》，陳界仁持續他曾討論過的刑罰議題，影片中，他將刑罰受難者的身體轉化成一個連結過去和現在的「通道」，藉由這個身體的「通道」，開始將其創作聚焦於當代社會的議題。2003年的《加工廠》，他邀請失業女工重回已成廢墟的工廠內「工作」<ref name="簡歷">[http://praxis.tw/archive/post-40.php 陳界仁簡歷 ]，藝術與社會</ref>，背景是1996年桃園聯福製衣廠的勞資糾紛。2005年的《八德》中，他邀請臨時雇工非法進入已被法院查封的工廠與辦公室的空間內；2006年的《路徑圖》，他藉影片中虛構的罷工行動，將利物浦碼頭工人抵抗港口私有化的抗爭與台灣碼頭工人的處境聯繫在一起。2007年，他在伊斯坦堡雙年展開幕期間，進行名為《自我盜版－自由樂捐計畫》的行為藝術，觀眾只要自由樂捐即可取走他在現場發送「自我盜版」的作品DVD；之後，陳界仁將捐款所得匯給[[土耳其]]的失學兒童<ref name="簡歷"/>。