1902年，叶楚伧参加了县试和府试，均名列前茅。参加院试时则落榜了。那时正值清末新政，清政府为兴办教育而开办学堂。叶楚伧16岁那年考入了上海徐家汇南洋公学（后改名为南洋大学，是交通大学的前身）。 同年暑假，叶楚伧转入庞青臣在浙西南浔镇主办的浔溪公学，在高级班继续学习。入学后不久，浙江发生学潮，浔溪公学解散。于是，叶楚伧便召集了浔溪公学的几位同学，在桐乡县的濮院镇一起“研讨学问”，互相切磋所学知识。恰逢邹容的《革命军》一书出版并对青年人产生了极大的影响，叶楚伧和他的同学也得到一本，这本书便开始在他们手中争相传阅。每逢星期日，他们还在濮院镇公开演讲，宣传革命。这段经历也就成了叶楚伧接受资产阶级民主革命思想的开始。

[[南社]]以“文字革命”为宗旨，借诗文来提倡民族气节，推动革命思想的传播。之所以取名南社，是因为“南者，对北而言，就是反对北廷的标志”。叶楚伧在《梦吴江行》中写道：“君王不向鼎湖去，五革何处非疆场。朝以太庙负矢出，暮挟胡俘北门入。”以表达自己对反清和参加资产阶级革命的雄心壮志。 叶楚伧广泛地接触汕头、潮州、梅州等地的革命党人，经过长期交往后，他们决定组织“诗钟社”。诗钟社表面上是诗词唱酬之会，实际上则是联络革命党人从事革命活动的组织。在这期间，他写了很多文章和诗词，都收入在《楚伧文存》和《南社集》。