開啟主選單

求真百科

非對映異構體

非對映異構體
圖片來自百度

非對映異構體(diastereoisomers)是指分子具有兩個或多個手性中心,並且分子間為非鏡像的關係的立體異構體

目錄

簡介

兩個結構相同的分子,由於具有構型不同的不對稱原子,彼此不呈實物與鏡像的關係。在酒石酸的三個旋光異構體(見旋光異構)中,a與c、b與c都是非對映異構體:

非對映異構體的旋光性不同,熔點沸點溶解度密度折射率物理性質也很不同。其化學性質雖然相似,但也不完全相同。 非對映異構體是由已含有一個手性中心的分子產生第二個手性中心時的必然產物。與對映體的生成不同,由於第一個手性中心的影響,所得到的兩個非對映異構體的數量並不相同。這就是不對稱合成的基礎。[1]

簡介

1808年馬魯斯發現了偏振光。其後,法國物理學家比奧特法國結晶學家鄔於及化學家等人都先後發現了許多無機物晶體及某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性能。但他們卻未能探索出這種旋光差別的原因。 1848年Louis Pasteur(1822-1895),他當時是Biot的助手,巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業(獲科學博士學位)。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗,其導師要他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸的晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的觀察,並注意到外消酒石酸鈉銨的晶體是由二種具有不同的平面性質的晶體所組成,它們的晶型關係就好像人左右手關係一樣,這二種等重的晶體混合一起時,其混合液卻沒有顯示旋光性。 由於這種旋光度的差異是在溶液中觀察到的,Pasteur推斷這不是晶體的特性而是分子的特性。他提出,構成晶體的分子是互為鏡像的,正像這二種晶體本身一樣。他提出,存在着這樣的異構體,即其結構的不同僅僅是在於互為鏡像,性質的不同也僅僅是在於旋轉偏振光的方向不同。這樣Prouostage第一個發現了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由於它是一個「左征」和「右征」酒石酸的混合物,他發現了外消酒石酸晶體中的對映異構現象。 到1874年,范荷夫提出了碳原子的四面體學說,他提出,如果一個碳原子上連有四個不同基團,這四個基團在碳原子周圍可有二種不同的排列形式,有二種不同的四面體空間構型。它們互為鏡像,就跟人的左右手間的關係一樣,外形相似但不能重合。 [2]

視頻

差向異構體:只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體

好看視頻

參考文獻