苯酚

胸腺嘧啶/苯酚圖片來自知乎

苯酚（化學式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色晶体。有毒。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

发现

苯酚是德国化学家荣格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯^[1] 的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

酚羟基的氧原子采用sp²杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域{\Pi}_7^8键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

苯酚具有弱酸性，能与碱反应：

rm PhOH + NaOH \rightarrow PhONa + H_2O\,

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与碳酸氫鈉等弱碱反应：

rm \ PhO^- + CO_2 + H_2O \rightarrow PhOH + HCO_3^-

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe³⁺形成了有颜色的配合物。

rm \ 6 PhOH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色)\rm \ + 3 HCl

苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得：

mathrm{C_6H_5SO_3Na \ + \ 2NaOH \longrightarrow \ C_6H_5ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}

用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。

苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英國外科醫生约瑟夫•李斯特（Lister J）於1865年将其用于外科手术消毒，為最早以藥劑進行術前消毒的醫生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。

尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。