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手性化合物

手性化合物
图片来自百度

手性化合物(chiral compounds)是指分子量分子结构相同,但左右排列相反,如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同,大姆至小指的次序也相同,但顺序不同,左手是由左向右,右手则是由右向左,所以叫做“手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合,又称为手性化合物

目录

简介

2001年度的诺贝尔化学奖授予三位有机化学家,分别是美国的诺尔斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授,他们是在手性化合物的合成领域作出的杰出贡献。那么,什么是手性?手性对物质有什么样的意义? 当我们伸出双手,双手手心向上时,可以看出左右手是对称的,但是将双只手叠合,无论如何也不能全部重叠,总有一部分是不能重合在一起的;如果我们将左手置于一面平面镜前,手心对着镜子,可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样,即左手的像和右手可以完全重叠。象这样左手和右手看来如同物与像,但又不能叠合在一起,互相成为“镜像”关系,就称之为“手性”。 有机化合物是含碳的化合物,一个碳原子的最外层上有四个电子,若以单键成键时,可以形成四个共价单键,共价键指向四面体的顶点,当碳原子连接的四个基团各不相同时,与这个碳原子相连接的四个基团有两种空间连接方式,这两种方式如同左右手,互为“镜像”,也是不能完全叠合在一起的,因此,这样的分子叫做“手性分子”。这种构成手性关系的分子之间,把一方叫做另一方的“对映异构体”。许多有机化合物分子都有“对映异构体”,即是具有“手性”。构成生物体的许多有机化合物都有“手性”。如α-氨基酸,在碳连接有一个羧基、一个氨基、一个烃基和一个氢原子(或一个不同于前边的烃基)*,这时你想将其中三个相同颜色的球重叠,但是余下的那个颜色的球总不能重叠。由于这些手性氨基酸组成的蛋白质也就与“手性”有密切的关系,因此,生命生理活动中的许多现象与“手性”密不可分。

评价

由于手性物质的不同对映体对生物体的生理活性不同,那分离和合成出纯净的对映体就是人类梦寐以求的事业。但是大自然并没有给予我们现成的恩赐,只给我们人类一些提示——纯净的手性物质在大自然中含量有限,甚至极其稀有,人类知道了它们的用途,大量需要时,就得由人工合成,而工业合成的对映体,得到的是两种对映体的1:1混合物,即是外消旋体,由于对映体之间理化性质的相近,使我们要真正得到纯净的一种对映体,目前对我们人类来说还有不少的合成和分离上的难题需要解决。当一种对映体有益的生理活性被发现,并开始使用,就需要大量生产,而在工业合成中,不能得到单一的对映体,一方面,有一半没有生理活性将成为废物,浪费原料、增加产品成本,难实现规模化生产,另一方面,若是有一半在生理活性方面有害,使用时就得不偿失。 “手性分子”对生命生理活动有其特殊的活性,以期今后能找出对癌症和一些目前难症的药品,也期望“手性分子”合成和分离的大工业化,能制造出利于细菌利用的“手性分子”作为高分子聚合物的单体,用以合成易降解高分子合化物,减少环境污染。 因此,2001年度的诺贝尔化学奖给予三位手性合成作出贡献的科学家,分别是Knowles,Noyori和Sharpless,就是他们提出了合成纯粹对映体[1] 的科学方案。标志着不对称催化研究已获得了令人瞩目的成就。

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其他不含不对称碳原子的手性化合物

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参考文献