戊唑醇
戊唑醇(Tebuconazole)能夠抑制真菌麥角甾醇的生物合成,是一種高效、廣譜、內吸性三唑類殺菌農藥,具有保護、治療、剷除三大功能,殺菌譜廣、持效期長。戊唑醇主要用於防治小麥、水稻、花生等作物上的多種真菌病害,在全球50多個國家的60多種作物上取得登記並廣泛應用。[1]
目錄
基本介紹
通用名:戊唑醇(Tebuconazole)
化學名:(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇
分子量:307.8
戊唑醇結構式 分子式:C16H22ClN3O
CAS號:107534-96-3
理化性質:該品為無色晶體,熔點為102.4℃,蒸氣壓0.0133mPa(20℃):溶解度(20℃):水32mg/L,甲苯50-100g/L。
毒性:按中國農藥毒性分級標準,該藥屬低毒殺菌劑。大鼠急性經口LD50 4000mg/kg,雄小鼠急性經口LD50約2000mg/kg,雌小鼠急性經口LD50 3933mg/kg,大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。大鼠急性吸入LC50(4h)>0.8mg/l空氣(氣霧劑)、>5.1mg/l(粉劑)。該藥對魚中等毒性,金魚LC50(96小時)8.7毫克/升。 環境影響:按要求使用對蜜蜂安全。魚LD50(96h,mg/L):金雅羅魚8.7,虹鱒魚6.4;急性經口LD50(mg/kg):雞4438,日本鶉4438(雄)、2912(雌),北美鶉1988。實驗室試驗在土中分解很慢,在田間降解較快。[2]
合成工藝
有關戊唑醇的合成研究很多,其中多以對氯甲醛為起始原料,經過醛酮縮合、催化加氫、環氧化反應、加成反應等步驟製備戊唑醇。以下的戊唑醇逐步合成工藝原理:
(1)縮合反應
芳醛與脂肪族含有活潑氫的醛、酮在鹼催化下的反應為:在比較弱的酸性或鹼性的催化下,加熱,和羥醛縮合反應形成的羥基碳基化合物,再發生脫水反應的過程。
(2)加氫反應
以阮泥鎳為催化劑對烯酮進行定位加氫。
加氫反應 (3)環氧化反應
由碳基化合物轉化為環氧化合物,一般通過硫葉立德來實現。硫鹽和硫氧鹽都有一個足夠酸性的位C-H鍵,用強鹼處理,能轉化為相應的硫葉立德和氧化硫葉立德。它是一個穩定的兩性離子型化合物,它之所以穩定,除了靜電吸引作用外,可能還有其他因素,其中最簡單的是負碳離子上的電子可離域到硫原子的軌道上,形成碳碳雙鍵。硫葉立德與碳基放映能生成擴環產物,生成環氧化物。
環氧化反應 (4)合成反應
戊唑醇的合成是利用1,2,4三氮唑與氫氧化鉀形成唑鉀鹽然後再與環氧化物進行開環反應製得的。
作用特點
戊唑醇是一種高效、廣譜、內吸性三唑類殺菌農藥,具有保護、治療、剷除三大功能,殺菌譜廣、持效期長。青島浩瀚高科專家組與新西蘭技術專家研究發現:與所有的三唑類殺菌劑一樣,戊唑醇能夠抑制真菌的麥角甾醇的生物合成。
麥角甾醇存在於大多數真菌中,是細胞膜的重要組分之一,具有調控細胞膜的流動性和滲透性的功能,是細胞生存的關鍵因子。一旦麥角甾醇缺失,將會引起真菌細胞結構和功能的破壞,甚至發生細胞破裂,最後導致細胞死亡。甾醇去甲基化酶是甾醇生物合成途徑中的關鍵酶,麥角甾醇的缺失將伴隨着甲基化的甾醇前體的累積,將會影響膜的完整性和膜結合蛋白的功能,從而導致真菌的生長受到抑制,甚至將其殺死[2]。
目前戊唑醇在全世界範圍內用作種子處理劑和葉面噴霧,殺菌譜廣,不僅活性高,而且持效期長。戊唑醇主要用於防治小麥、水稻、花生、蔬菜、香蕉、蘋果、梨以及玉米高粱等作物上的多種真菌病害,其在全球50多個國家的60多種作物上取得登記並廣泛應用。該品用於防治油菜菌核病,不僅防效好,而且具有抗倒伏,增產作用明顯等特點。
示例介紹
小麥散黑穗病:小麥播種前每100千克種子用2%立克秀干拌劑或濕拌劑商品量100~150克(有效成分2~3克),或用6%立克秀懸浮劑商品量30~45毫升(有效成分1.8~2.7克)拌種。戊唑醇拌種對小麥出芽有抑制作用,一般比正常不拌種晚發芽2~~3天,最多3~~5天,對後期產量沒有影響。充分拌均後播種。
玉米絲黑穗病:玉米播種前每100千克種子用2%立克秀干拌劑或濕拌劑商品量400~600克(有效成分8~12克)拌種。充分拌勻後播種。
高粱絲黑穗病:高粱播種前每100千克種子用2%立克秀干拌劑或濕拌劑商品量400~600克(有效成分8~12克),或用6%立克秀懸浮劑商品量100~150克(有效成分6~9克)拌種,充分拌均後播種[4]。
注意事項
1 接觸本劑應遵守農藥安全使用操作規程,穿好防護衣服。工作時禁止吸煙和進食。工作結束後,應用肥皂和清水洗臉、手和裸露部位。
2 用本劑處理過的種子,嚴禁用於人食或動物飼料。
3 本劑應貯存於乾燥、通風、陰涼和兒童觸及不到的地方。
4 如有中毒情況發生,應立即就醫。該藥無特殊解毒劑,應對症治療。
5 莖葉噴霧時,在蔬菜幼苗期、果樹幼果期應注意使用濃度,以免造成藥害。