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吡咯

中文名: 吡咯

外文名: pyrrole

別 名: 氮雜茂、氮雜戊、一氮二烯五環

化學式: C4H5N

分子量: 67.09

CAS登錄號: 109-97-7

EINECS登錄號: 203-724-7

熔 點: -24 ℃

沸 點: 130 至 131 ℃(101.3kPa)

水溶性: 微溶於水

密 度: 0.9691 g/cm?

外 觀: 無色液體

閃 點: 39 ℃(閉口)

UN危險貨物編號: UN 1992 3/PG 3

安全標識: S26 S45 S37/S39

危險標識: R10 R20 R25 R41

吡咯是含有一個氮雜原子的五元雜環化合物,其分子式為C4H5N,無色液體,沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯及其同系物主要存在於骨焦油中,煤焦油中存在的量很少,可由骨焦油分餾取得;或用稀鹼處理骨焦油,再用酸酸化後分餾提純。[1]


目錄

化學特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代 。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,一部分變為樹脂狀物質。吡咯形 式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代後鹼性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。


吡咯可用1,4 -二羰基化合物與氨反應製取,工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用製備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚,是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑,它與酮反應失水形成烯胺,即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言,用吡咯為原料進行實驗之前,要重新蒸餾後再使用,因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。


酸性比較:乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇


理化特性

主要成分: 純品


外觀與性狀: 無色至帶黃色液體,在長期貯存過程中易受光的作用而聚合併轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。


沸點(℃,101.3kPa): 130~131


相對密度(水=1): 0.9691(20℃)


相對蒸氣密度(空氣=1): 2.31


燃燒熱(kJ/mol,定容): 2375.6


閃點(℃,閉口): 39


溶解性:微溶於水,25℃時在水中溶解度為8%,即每100g水可溶解8g吡咯。溶於乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油,不溶於稀鹼。


主要用途

其衍生物廣泛用作有機合成、醫藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標準物質,也用於有機合成及製藥工業。


危險危害

健康危害: 吸入蒸氣可致麻醉,並可引起體溫持續增高。


燃爆危險: 本品易燃,具刺激性。


危險特性: 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解,釋出劇毒的氮氧化 物氣體。流速過快,容易產生積聚靜電。容易自聚,聚合反應隨着溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會着火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。


參考來源

  1. 吡咯化源網