吉爾曼試劑
簡述
一類有機金屬化合物，是親核取代反應很好的反應物，主要作用是在溶解有機生物
上有良好效果。不過由於烴基鋰比烴基鎂價錢較高，只需要親核加成反應時多用格
林尼亞試劑。
製備
吉爾曼試劑一般分兩步製備：第一步用烴基鹵（R-X）與鋰在液態烷反應（見式1）
，形成烴基鋰。原子即插在烴基和鹵素原子之間。由於烴基鋰化合物比格林尼亞試
劑更活潑，遇水即水解，遇羰基即加成，因此在第二步反應時用鹵化銅製成有烴基
鋰的較不活潑的烴基銅。反應器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。
(式1) R-X+2Li → RLi+LiX（液態烷溶劑）（X=氯、溴或碘）
(式2) 2RLi+CuX → R2CuLi+LiX（醚溶劑）
性質
由於銅和鋰原子直接和碳鏈相連，鄰近銅原子的那個碳原子就積聚了很多負電荷，
這根C—Cu和C—Li鍵極具反應活性。為了保證吉爾曼試劑不發生其他反應，反應
一般在乙醚中進行。吉爾曼試劑和同類的格林尼亞試劑都是一種烷基載體，但由
于格林尼亞試劑有二價鎂，格林尼亞試劑會與其他烴基鹵形成二烷基鎂化合物，
破壞其功用。吉爾曼試劑則可以直接與其他烴基滷製成烷（見式3）；由於這是親
核取代反應，理論上烴基碘的效果較好。
(式3) R'-X+R2CuLi → R-R'+R-Cu+LiX（醚溶劑）