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| 氨基甲酸乙酯 |
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中文名；氨基甲酸乙酯 外文名；Ethyl carbonate 分子式；C3H7NO2 分子量；89.09 CAS号；51-79-6 EINECS号；200-123-1 |
氨基甲酸乙酯是化工生产中的重要原料，具有广泛的用途。可作农药、医药等有机合成的中间体，也可用于合成异氰酸酯、无毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙酰胺，也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等杂环化合物。[1]
目录
基本信息
CAS NO. 51-79-6
中文别名 乌拉坦; 乌来雅; 尿烷
英文名称 Urethane
英文别名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS 200-123-1
分子式 C3H7NO2
分子量 89.09
理化性质
物理特性
外观与性状: 无色结晶或白色粉末，易燃，无臭，具有清凉味，与硝石相似。
熔点(℃): 48-50
沸点(℃): 182-184
相对密度(水=1): 1.10
相对蒸气密度(空气=1): 3.07
饱和蒸气压(kPa): 10
闪点(℃): 92
溶解性: 易溶于水、乙醇、乙醚和甘油，微溶于三氯甲烷和橄榄油。水溶液呈中性。[1]
化学特性
103℃(7.2kPa)时迅速升华，加热时发生分解放出有毒烟气。与β-萘酚、樟脑、薄荷醇、强酸、强腐蚀剂、强氧化剂、水杨酸苯酯、间苯二酚、m-百里酚不能配伍。与五氯化磷接触形成一种爆炸性产物(SAX)。
具有酯和酰胺的化学性质，反应如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
与碱共热，则分解而放出氨，同时有乙醇生成，故水解后的溶液有碘仿反应
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
与硫酸缓缓共热，则也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氢乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后两个反应可以用作氨基甲酸乙酯的鉴别实验
使用用途
渔业用途
作用与用途:氨基甲酸乙酯对鱼类神经中枢的抑制作用较弱，对呼吸及血液循环的影响也不大，具有作用快而强的特点，为鱼类比较安全的麻醉药，麻醉可维持2-4小时。
用法与用量:把亲鱼放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中运输。
应用注意:宜新鲜配制使用。
医疗用途
在医疗上用作镇静及缓和的催眠药，兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯还有抑制细胞分裂的作用，能减少血液中白血球的生成，对仿性白血病有一定疗效。此外，它也被用作助溶剂，例如治疗静脉曲张症的奎宁乌拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯与下列药品混合研磨则液化或成团块。安替此林、樟脑、水杨酸，苯甲酸、水杨酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷脑，萘酚、酚、间笨二酚。与奎宁混合研磨在30~C以上时能成团块。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎宁的溶解度，如奎宁中含有铜的杂质，则与乌拉坦配合时显绿色或蓝色。
畜牧业用途
作用与用途:氨基甲酸乙酯对中枢的抑制作用比水合氯醛小，对呼吸及血液循环的影响也不大。在巴比妥类药物发现之前，曾广泛作为实验动物的麻醉药，作用快而强。对犬只能作为催眠药，引起睡眠。对马等大动物即使应用大剂量也不会产生麻醉效果。氨基甲酸乙酯对延髓呼吸中枢的抑制作用较弱，为实验动物比较安全的麻醉药，麻醉可维持2~4小时。
用法与用量:静脉或腹腔注射用量:犬、猫、兔0.75~1克/千克体重·次，配成30%溶液用。肌内注射用量:豚鼠、大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克体重·次，鸟类1.25克/千克体重·次，配成20%溶液用。蛙类皮下淋巴囊注射用量:2克/千克体重·次，配成20%溶液用。
使用注意事项
危险性概述
侵入途径: 可通过呼吸道、消化道进入体内。
健康危害: 是可疑人类致癌物健康危害(蓝色):1。[1]
安全术语
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前须获得特别指示说明。
风险术语 R45May cause cancer.
可能致癌。
防护措施
呼吸系统防护: 高于NIOSH REL浓度或尚未建立REL，任何可检测浓度下:自携式正压全面罩呼吸器、供气式正压全面罩呼吸器辅之以辅助自携式正压呼吸器。
逃生:全面罩高效微粒空气净化呼吸器、辅助自携式正压呼吸器。
急救措施
皮肤接触: 脱去并隔离被污染的衣服和鞋。注意患者保暖并且保持安静。
眼睛接触: 如果皮肤或眼睛接触该物质，应立即用清水冲洗至少20min。
吸入: 移患者至空气新鲜处，就医。如果患者呼吸停止，给予人工呼吸。如果呼吸困难，给予吸氧。
食入: 吸入、食入或皮肤接触该物质可引起迟发反应。确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识，注意自身防护。
消防措施
灭火方法: 封闭区域内的蒸气遇火能爆炸。如果该物质或被污染的流体进入水路，通知有潜在水体污染的下游用户，通知地方卫生、消防官员和污染控制部门。在安全防爆距离以外，使用雾状水冷却暴露的容器。若冷却水流不起作用(排放音量、音调升高，罐体变色或有任何变形的迹象)，立即撤离到安全区域。
泄漏应急处理
环境信息:防止空气污染法:危害空气污染物(篇1，条A，款112)。
EPA有害废物代码:U238 资源保护和回收法:款261，有毒物或无其他规定。
应急计划和社区知情权法:款304应报告量 45.4kg。
制备
1、氨基甲酸乙酯合成的传统方法是采用光气与乙醇作用，生成氯代甲酸乙酯，再进行氨解，得到产物。
2、硝酸与尿素反应生成硝酸尿素，然后加乙醇、亚硝酸钠，在硫酸存在下，进行酯化反应，生成尿烷和硝酸钠，反应产物经过滤除去硝酸钠，再经蒸馏、结晶、干燥，制得成品。