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| 炔烴 | |
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炔烴，為分子中含有碳碳三鍵的碳氫化合物的總稱，是一種不飽和的碳氫化合物，簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。工業中乙炔被用來做焊接時的 原料。[1]
炔烴簡介
炔烴(拼音:quētīng;英文:Alkyne)是一類有機化合物，屬於不飽和烴。其官能團為碳-碳三鍵(-C≡C-)。通式CnH2n-2，其中n為>=2正整數。簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烴原來也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡單的乙炔。[2]
"炔"字是新造字，音同缺(quē)，左邊的火取自"碳"字，表示可以燃燒;右邊的夬取自"缺"字，表示氫原子數和化合價比烯烴更加缺少，意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不飽和衍生物。
簡單的炔烴的熔點、沸點，密度均比具有相同碳原子數的烷烴或烯烴高一些。不易溶於水，易溶於乙醚、苯、四氯化碳等有機溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發生加成反應，也可發生聚合反應。因為乙炔在燃燒時放出大量的熱，炔又常被用來做焊接時的原料。
炔烴軌道
炔烴的碳原子2S軌道同一個2P軌道雜化，形成兩個相同的SP雜化軌道。堆成地分布在碳原子兩側，二者之間夾角為180度。
乙炔碳原子一個SP雜化軌道同氫原子的1S軌道形成碳氫σ鍵，另一個SP雜化軌道與相連的碳原子的SP雜化軌道形成碳碳σ鍵，組成直線結構的乙炔分子。未雜化的兩個P軌道與另一個碳的兩個P軌道相互平行，"肩並肩"地重疊，形成兩個相互垂直的π鍵。
分子結構
分子中含有碳碳三鍵的碳氫化合物的總稱，碳氫化合物。炔烴是含碳碳三鍵的一類脂肪烴。
物理性質
炔烴的熔沸點低、密度小、難溶於水、易溶於有機溶劑，一般也隨着分子中碳原子數的增加而發生遞變。炔烴在水中的溶解度比烷烴、烯烴稍大。乙炔、丙炔、1-丁炔屬弱極性，微溶於水，易溶於非極性溶液中碳架相同的炔烴，三鍵在鏈端極性較低。炔烴具有偶極矩，烷基支鏈多的炔烴較穩定。
化學成分
第二次世界大戰時期，德國化學家J.W.雷佩發明了使乙炔在加壓和高溫下安全進行反應的技術，合成了許多
重要產品，使乙炔成為基本的有機原料，乙炔的用途已逐漸被乙烯和丙烯代替。最簡單的炔烴是乙炔，其結構簡式為CH ≡CH,分子中4個原子在一直線上，C≡C和C-H的鍵長分別為1.205埃和1.058埃,比乙烯分子中C=C和C-H的鍵短。
根據量子化學的描述,乙炔分子中兩個碳原子以sp雜化軌道互相重疊，再以sp雜化軌道與兩個氫原子的 1s軌道重疊，共生成三個σ鍵(一個C-C鍵和兩個C-H鍵),兩個碳原子上各剩下一個2py和2pz軌道，在側面互相垂直的方向分別重疊，生成兩個π鍵,因此,叄鍵由一個σ鍵和兩個π鍵組成。由於C-C呏C-C結構單元中4個碳原子在一條直線上,叄鍵的存在不會產生幾何異構體，叄鍵碳原子上也不可能有側鏈，因此炔烴異構體的數目比含同數碳原子的烯烴少。
特性
相對蒸氣密度:(空氣=1):0.91。
蒸氣壓(kPa):4053(16.8℃)。閃點<-50℃。
燃燒熱:1298.4kJ/mol
鍵能:837kJ/mol
穩定性和反應活性:不穩定、非常活躍 。
禁配物:強氧化劑、強酸、鹵素。
避免接觸的條件:受熱。
危險特性:極易燃燒爆炸。與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。與氟、氯等接觸會發生劇烈的化學反應。能與銅、銀、汞等的化合物生成爆炸性物質。
溶解性:微溶於乙醇，溶於丙酮、氯仿、苯。
簡單炔烴的沸點、熔點以及密度，一般比碳原子數相同的烷烴和烯烴要高一些。這是由於炔烴分子較短小、細長，在液態和固態中，分子可以彼此很靠近，分子間的范德華力(van der Waals作用力)很強。炔烴分子略極性比烯烴強。烯烴不易溶於水，而易溶於石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。一些炔烴的名稱及物理性質列入下表:
一些常見炔烴的名稱及物理性質
結構鑑別
將乙炔通入銀氨溶液或亞銅氨溶液中，則分別析出白色和紅棕色炔化物沉澱。
其他末端炔烴也會發生上述反應，因此可通過以上反應，可以鑑別出分子中含有的-C≡CH基團。
和炔烴的氧化一樣，根據高錳酸鉀溶液的顏色變化可以鑑別炔烴，根據所得產物的結構可推知原炔烴的結構。
一元取代乙炔通過硼氫化-氧化可製得烯基硼烷，該加成反應式反馬氏規則的，烯基硼烷在鹼性過氧化氫中氧化，得烯醇，異構化後生成醛。
二元取代乙炔，通常得到兩種酮的混合物。
聚合
乙炔在不同的催化劑作用下，可有選擇地聚合成鏈形或環狀化合物。例如在氯化亞銅或氯化銨的作用下，可以發生二聚或三聚作用，生成苯。但這個反應苯的產量很低，同時還產生許多其他的芳香族副產物，因而沒有製備價值，但為研究苯的結構提供了有力的線索。
除了三聚環狀物外，乙炔在四氫呋喃中，經氰化鎳催化，於1.5~2MPa、50℃時聚合，可產生環辛四烯。
目前尚未發現環辛四烯的重大工業用途，但該化合物在認識芳香族化合物的過程中，起着很大的作用。以往認為乙炔不能在加壓下進行反應，因為它受壓後，很容易爆炸。後來發現將乙炔用氮氣稀釋，可以安全地在加壓下進行反應，因而開闢了乙炔的許多新型反應，製備出許多重要的化合物。環辛四烯就是其中一個。