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苊醌是一种芳香族化合物,一般为黄色结晶,熔点260~261℃,可溶于酒精,分子量是182.18。[1]

苊醌基本信息

【别名】萘并乙二酮; 萘嵌戊二酮; 二氧化苊

【英文别名】 Acenaphthylenequinone; 1,2-acenaphthylenedione

【分子式】C12H6O2

【分子量】182.18

苊醌用途

苊醌是染料和杀虫剂的中间体。

苊醌理化性质

熔点 249-252ºC(DEC.) 水溶性 不溶工业上一般须以苊为原料生产苊醌。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:267

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性,大量使用应穿适当的防护服。如接触到眼睛,应立即用大量水冲洗后就医。

苊醌生产方法

由苊用重铬酸钠氧化而得:在带冷却夹套的不锈钢反应器内,投入苊、冰醋酸和乙酸高铈,搅拌,在2h内加入计量的二水合重铬酸钠,温度保持在40℃。然后在室温继续搅拌8h。加冷水稀释,过滤,用水洗涤至无酸性。将固体与10%碳酸钠溶液在蒸汽浴上煮30min,过滤,洗涤。再将固体用亚硫酸氢钠(4%溶液)在80℃提取30min,然后加入助滤硅藻土及活性炭,再过滤。重复提取一次,将滤液合并后在80℃和不断搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝色,继续在80℃保温搅拌1h。苊醌呈鲜黄色结晶析出,过滤,用水洗除酸性,得苊醌,产率38%-60%。熔点256-260℃。用邻二氯苯重结晶,结晶用甲醇冲洗后,熔点可达256-260℃。配料实例:苊100g,冰醋酸800ml,乙酸高铈5g,二水合重铬酸钠325g,得产品45-70g。

视频

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参考文献