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{| class="wikitable" align="right" |- | style="background: #008080" align= center| '''<big>1-苯基-1-丁炔</big> ''' |- | [[File:Fcfaaf51f3deb48fdf16a71efc1f3a292cf578f6.jpg|缩略图|居中|[https://i01piccdn.sogoucdn.com/ae413be0808ed686 原图链接][https://pic.sogou.com/pics?ie=utf8&p=40230504&interV=kKIOkrELjbgQmLkElbYTkKIMkrELjbkRmLkElbkTkKIRmLkEk78TkKILkbHjMz%20PLEDmK6IPjf19z%2F19z6RLzO1H1qR7zOMTMkjYKKIPjflBz%20cGwOVFj%20lGmTbxFE4ElKJ6wu981qR7zOM%3D_844253275&query=%E9%AB%98%E7%A3%81%E5%AF%BC%E7%8E%87%E6%9D%90%E6%96%99 来自搜狗的图片]]] |- | style="background: #008080" align= center| |- | align= light| |} '''1-苯基-1-丁炔'''是一种有机化合物,分子式为C10H10。 =='''简介'''== 苯基呋喃是一种取代呋喃。呋喃是一种用途比较广泛的含氧五元杂环化合物,代表了一类重要的分子结构。这一结构广泛存在于天然产物和药物分子之中,常常作为多种复杂的杂环化合物的合成砌块。呋喃的同系物有很多,这些产品用途广泛,多为新型医药、农药、香料和化学助剂的原料,尤其近年来国外开发出多种含有呋喃环的新型药物,显示了良好的发展前景。将正丁基锂的己烷溶液(125 毫升,1.2 摩尔,150 毫摩尔)从均压漏斗中加入到搅拌着的无水呋喃(10.2 克,150 毫摩尔)中,氩气下,将混合物在0°C搅拌3小时,然后在室温下通过双头针加入干燥氯化锌(20.1g,150mmol)在四氢呋喃(100ml)中的搅拌溶液中。将混合物再搅拌一小时。在氩气下将Pd[P(C6H5)3]4(0.57g,0.5mmol)称重到1升圆底烧瓶中并溶解在四氢呋喃(250ml)中。通过注射器再将蒸馏的溴苯(15.7g,100mmol)加入到搅拌的催化剂溶液中,然后加入2-呋喃基氯化锌溶液。然后将温度缓慢升至 50°C,并将反应在该温度下搅拌 24 小时。向冷却的反应混合物中加入稀盐酸(100ml,0.1mol),然后加入[[乙醚]](100ml)。分离水层并用乙醚(2×100ml)洗涤。合并的有机相用碳酸氢钠水溶液(100ml)、水(3x100ml)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并浓缩。蒸馏残余物得到2-苯基呋喃。 =='''评价'''== 向一干燥的反应瓶中加入二氯二三苯基磷化钯(14mg,0.02mmol),碘化亚铜(1.9mg,0.01mmol),三乙胺(2ml),碘苯(204mg,1mmol),3-丁炔-1-醇(84mg,1.2mmol),50℃下反应3小时,用1:1的乙酸乙酯和水的混合溶液淬灭反应,搅拌0.5小时,水层用乙醚萃取,合并有机层,有机层用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥、过滤、旋干、快速柱层析(流动相:石油醚/乙酸乙酯=10:1),得到中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇134mg,收率92%。在4-苯基-3-丁炔-1-醇73mg(0.5mmol)中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane(318mg,0.75mmol),室温下氮气保护,搅拌1小时,饱和碳酸氢钠淬灭反应,乙醚萃取3次,饱和盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,快速柱层析(流动相:石油醚),旋蒸除去溶剂,得到无色液体产物2-苯基呋喃52mg,产率72%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73~7.65(m,2H),7.52~7.46(J=1.1Hz,1H)7.41~7.35(J=7.7Hz,2H),7.29~7.24(m,1H),6.70~6.64(d,J=3.3Hz,1H),6.53~6.43(dd,J=3.4,1.8Hz,1H);13CNMR(75MHz,CDCl3)δ153.3,149.1,132.5,127.6,125.8,122.3,114.6,111.2;HRMS-ESI calcd for C10H8O[M+H]+::145.0653,found:145.0648。<ref>[https://baijiahao.baidu.com/s?id=1714191895614532801&wfr=spider&for=pc 1-苯基-1-丁炔]搜狗</ref> =='''参考文献'''== [[Category:340 化學總論]]
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