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[[File:胞嘧啶-0.png|260px|thumb|有框|右|胞嘧啶(Cytosine)。[https://www.yeasen.com/assets/upload/file/20190218132300738.pdf 原圖鏈接]]] '''胞嘧啶'''(Cytosine),是組成DNA的四種基本鹼基之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細胞([[白血球]])的藥物。可由二巰基脲嘧啶、濃氨[[水]]和氯乙酸為原料合成製得。 [[File:胞嘧啶-2.jpg|330px|thumb|有框|右|胞嘧啶分子結構示意圖。[https://study.com/academy/lesson/cytosine-structure-definition-quiz.html 原圖鏈接]]] ==概述== '''胞嘧啶'''(/saɪtəˌsiːn ,-ˌziːn ,-ˌs n /; C)是[[去氧核醣核酸|DNA]]和[[RNA]]以及[[腺嘌呤]],[[鳥嘌呤]]和[[胸腺嘧啶]](RNA的尿嘧啶 )的四個主要鹼基之一。 它是嘧啶衍生物,帶有雜環芳環和兩個取代基(4位的胺基和2位的酮基)。 胞嘧啶的核苷是胞苷 。在沃森-克里克鹼基配對中 ,它與鳥嘌呤形成三個氫鍵。 胞嘧啶是DNA和RNA的四個組成部分之一。 因此,它是同時存在於DNA,RNA和四個胞嘧啶中的四個核苷酸之一。 胞嘧啶具有獨特的性質,因為它在與鳥嘌呤相對的雙螺旋中與其他核苷酸之一結合。 胞嘧啶具有其他核苷酸所不具有的另一個有趣特性,那就是胞嘧啶在細胞中經常會與它們連接一個額外的化學物質,即甲基。 人們認為,胞嘧啶的這種DNA甲基化有助於調節基因,試圖幫助打開和關閉它們<ref>[https://www.genome.gov/genetics-glossary/Cytosine 胞嘧啶]NHGRI國家人類基因組研究所 胞嘧啶/遺傳術語的詞彙表/國家衛生研究院-官網</ref>。 ==歷史記錄== 胞嘧啶是從小牛胸腺組織中水解出來的,於1894年由Albrecht Kossel和Albert Neumann發明並命名。一種結構於1903年提出,並於同年在實驗室合成(並確認)。1998年,當[[英國]][[牛津大學的研究人員在兩量子位 核磁共振量子[[計算機]](NMRQC)上實施Deutsch-Jozsa算法時,就使用了胞嘧啶來進行量子信息處理 。2015年3月,[[美國國家航空航天局]](NASA)科學家報告說,在類似太空的實驗室條件下, 嘧啶會與嘧啶,尿嘧啶和胸腺嘧啶形成胞嘧啶,這是令人感興趣的,因為雖然在隕石中發現了嘧啶,但其來源尚不清楚。 ==化學反應== 胞嘧啶可以作為DNA的一部分,RNA的一部分或核苷酸的一部分被發現。 作為三磷酸胞苷 (CTP),它可以充當酶的輔助因子,並且可以轉移磷酸鹽以將二磷酸腺苷 (ADP)轉化為三磷酸腺苷 (ATP)。 在DNA和RNA中,胞嘧啶與鳥嘌呤配對。 但是,它固有地不穩定,可以變成尿嘧啶(自發脫氨 )。如果不通過可在DNA中切割尿嘧啶的DNA修復 酶 (如尿嘧啶糖基化酶)修復,則會導致點突變 。 胞嘧啶也可以通過一種稱為DNA甲基轉移酶的酶甲基化為5-甲基胞嘧啶 ,或甲基化並羥化以生成5-羥甲基胞嘧啶 。胞嘧啶和5-甲基胞嘧啶(尿嘧啶和胸腺嘧啶 )的脫氨速率的差異構成了亞硫酸氫鹽測序的基礎。 [[File:Cytosine.jpg|320px|thumb|有框|右|'''胞嘧啶'''(Cytosine)。[https://www.genome.gov/genetics-glossary/Cytosine 原圖鏈接]]] ==生物功能== 當在RNA 密碼子中發現第三位時,胞嘧啶與尿嘧啶同義,因為它們可作為第三鹼基互換。 當作為密碼子的第二個鹼基時,第三個鹼基總是可互換的。例如,無論第三個鹼基如何,UCU,UCC,UCA和UCG都是絲氨酸 。APOBEC胞嘧啶脫氨基酶家族對胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶進行主動酶促脫氨處理可能對各種[[細胞]]過程以及機體進化既有利又有害。另一方面,脫氨基對5-羥甲基胞嘧啶的影響尚不清楚。 ==理論方面== 在隕石中尚未發現胞嘧啶,這表明RNA和DNA的第一鏈必須尋找其他位置才能獲得該構件。 胞嘧啶可能在某些[[隕石]]的母體中形成,但是由於尿嘧啶的有效脫氨反應而不能在這些體中持續存在。 ==甲基化== ===5-甲基胞嘧啶=== 5-甲基胞嘧啶(5-methylcytosine)為胞嘧啶受到甲基化之後,附加一個甲基於5號碳上的的型態,結構改變,但與互補鹼基的配對性質不變。5-甲基胞嘧啶是一種表觀遺傳修飾,參與的酵素稱為DNA甲基轉移酶(DNA methyltransferase)。對於細菌而言,5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置,可用來作為一種標記,保護DNA不受自身的甲基化敏感(methylation-sensitive)限制酶破壞。在植物體內,5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說,則主要存在於CpG雙核苷酸(CpG dinucleotides)中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置,脊椎動物的Cpg胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。 胞嘧啶受到脫氨作用後,會轉變成尿嘧啶,不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除,而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變(transition mutation)的發生。一般的胞嘧啶可在某些化學物質,如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用,進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用,因此可用[[亞硫酸]]定序法(bisulfite sequencing)來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。 ==嘌呤與嘧啶== 物理學家和生化學家專門理解並熟悉的一個主題,最重要的兩個氨基酸是嘧啶和嘌呤。最初,嘌呤和嘧啶還具有生命力。除了[[嘌呤]]和[[嘧啶]]外,不僅僅是ATP是生命力的源泉。這些[[氨基酸]]驅動[[GTP]]的反應,這在[[蛋白質]]結合中很有用。它同樣驅動UTP對[[葡萄糖]]和半[[乳糖]]起始的反應。這兩種氨基酸的融合或混合具有重要意義。 兩種氨基酸之間的差異。嘌呤和嘧啶被稱為兩種含氮堿。為了分離它們的堿基,嘧啶具有六部分的含氮環,而嘌呤由除了粘在一起的六元的含氮環之外還包括五元的環。嘌呤的插圖由鳥嘌呤,次黃嘌呤,腺嘌呤和黃嘌呤組成。相反,嘧啶的樣品由胸腺嘧啶,胞嘧啶,尿嘧啶和口腔腐蝕劑組成。 兩者之間的另一個原則區別是,嘌呤的分解代謝或分解對人有尿酸腐蝕性。嘧啶的分解代謝或嘧啶的分解再次使人聞到鹽,二氧化碳和β-氨基酸。在[[葡萄酒]],紅肉,切達乾[[乳酪]]和[[蔬菜]]中可以發現高含量的嘌呤。以這種方式,對於患有[[痛風]]的人,一旦食用了這些食物,就應該在尿酸腐蝕性之後增加這種營養。再有,患有[[肝]]病且通常患有終末期肝病的人應遠離氣味[[鹽]]分,因為這會引起肝性腦病<ref>[https://zh.fondoperlaterra.org/purines-vs-pyrimidines-78 嘌呤與嘧啶]FONDOPERLATERRA官網</ref>。 ==影片== {{#evu:https://www.youtube.com/watch?v=eM28BGQ1WZU |alignment=inline |dimensions=430 |container=frame |description=Cytosine胞嘧啶}} {{#evu:https://www.youtube.com/watch?v=8k-lh8XVL44 |alignment=inline |dimensions=430 |container=frame |description=The 4 Nucleotide Bases: Guanine, Cytosine, Adenine, and Thymine /What Are Purines and Pyrimidines<br> 4種核苷酸鹼基:鳥嘌呤,胞嘧啶,腺嘌呤和胸腺嘧啶/什麼是嘌呤和嘧啶}} {{#evu:https://www.youtube.com/watch?v=CMZ3pM2WBQg |alignment=inline |dimensions=430 |container=frame |description=Why does cytosine make pair with guanine and not with adenine ?<br>為什麼胞嘧啶與鳥嘌呤配對而不與腺嘌呤配對?}} ==參考資料== {{reflist}} [[Category:340 化學總論]] [[Category:360 生物科學總論]] [[Category:415 西醫學]] [[Category:418 藥學;藥理學;治療學]]
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