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紫罗兰酮
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'''紫罗兰酮''' 紫罗兰酮,化学物品,主要用以配制[[龙眼]]、树莓、[[黑莓]]、樱桃、柑橘等型香精。 [[File:D000baa1cd11728bae0f6fe2cffcc3cec2fd2cd4.jpg|缩略图|右|[https://image.baidu.com/search/detail?ct=503316480&z=0&ipn=d&word=%E7%B4%AB%E7%BD%97%E5%85%B0%E9%85%AE&step_word=&hs=0&pn=0&spn=0&di=20570&pi=0&rn=1&tn=baiduimagedetail&is=0%2C0&istype=0&ie=utf-8&oe=utf-8&in=&cl=2&lm=-1&st=undefined&cs=1607600047%2C3352631928&os=2507381222%2C803860660&simid=4257728559%2C830126197&adpicid=0&lpn=0&ln=419&fr=&fmq=1627991520319_R&fm=&ic=undefined&s=undefined&hd=undefined&latest=undefined©right=undefined&se=&sme=&tab=0&width=undefined&height=undefined&face=undefined&ist=&jit=&cg=&bdtype=0&oriquery=&objurl=https%3A%2F%2Fss1.baidu.com%2F9vo3dSag_xI4khGko9WTAnF6hhy%2Fzhidao%2Fpic%2Fitem%2Fd000baa1cd11728bae0f6fe2cffcc3cec2fd2cd4.jpg&fromurl=ippr_z2C%24qAzdH3FAzdH3Fzit1w5_z%26e3Bkwt17_z%26e3Bv54AzdH3Fq7jfpt5gAzdH3F9llm8ambab0a0c90d9_z%26e3Bip4s&gsm=1&rpstart=0&rpnum=0&islist=&querylist=&nojc=undefined 原图链接]]] == 紫罗兰酮 == α-紫罗兰酮及β-紫罗兰酮 中文名称:紫罗兰酮 中文别名:芷香酮;环柠檬烯基丙酮;a-紫罗酮;4-(2,6,6-三甲基-2-环辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 英文名称:alpha-Ionone 英文别名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one; CAS:127-41-3;8013-90-9 EINECS:204-841-6;232-396-8 分子式:C13H20O 分子量:192.2973 风险术语:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.; == 物化性质 == 存在于Boronia megastigma精油中 ,为a-和β-紫罗兰酮的混合物 。紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。 a体具有甜花香;沸点 146 ~ 147℃( 28毫米汞柱),密度 0.9298克/厘米3(21℃);溶于乙醇、乙醚和丙 酮 。β体 具有类 似松木香 ,稀时类似紫罗兰香 ;沸点140℃(18毫米汞柱),相对密度 0.9462(20/4 ℃);溶于乙醇、乙醚。 a和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小,可用于分离提纯β体,母液中的粗a-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮,再变成肟进行纯化。a和β体也可利用其[[亚硫]][[ 酸]] [[氢钠]]加成物的性质不同分开。紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱 性条件下 缩合,得到假性紫罗兰酮,如用[[路易斯酸]]或80%磷酸处理,主要得到a体 ;如用浓 硫酸和在较剧烈条件下处理 ,则得到β体。a-紫罗兰酮用于香料,β-紫罗兰酮用于合成[[维生素A]]。 == 合成路线 == 假紫罗兰酮 141-10-6 --~75%-- 紫罗兰酮 127-41-3 文献:Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38 1277166-78-5 --~67%-- 紫罗兰酮 127-41-3 文献:Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127 假紫罗兰酮 141-10-6 --~1%-- β-紫罗兰酮 79-77-6 + 紫罗兰酮 127-41-3 文献:EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ; == 本段原理 == α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小,可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮,再变成肟进行纯化。α -紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶,而β-紫罗兰酮的肟则为油状物,借此得以分离。 α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开,即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解,故可蒸出β体,留下的是α体加成物,可用碱处理再生成α体;或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和,使α体加成物沉淀,而β体加成物则留在溶液中,分别再生得α和β-紫罗兰酮。 紫罗兰酮可用[[柠檬醛]]与[[丙酮]]在碱性条件下缩合,得到假性紫罗兰酮,如用路易斯酸或80%磷酸处理,主要得到动力学产物α-紫罗兰酮;如用强酸,例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理,则得热力学产物β-紫罗兰酮。α-紫罗 兰酮用于香料,β-紫罗兰酮用于合成维生素A。 其合成分为全合成和半合成,半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮,再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。 == 本段用途 == GB 2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。 == 安全信息 == 海关编码:2914230000 RTECS号:NO0700000<ref>[https://zhidao.baidu.com/question/243287945654749644.html?fr=iks&word=%D7%CF%C2%DE%C0%BC%CD%AA&ie=gbk 紫罗兰酮的原理] </ref> <ref>[https://zhidao.baidu.com/question/1607528019729010467.html?fr=iks&word=%D7%CF%C2%DE%C0%BC%CD%AA&ie=gbk 紫罗兰酮的紫罗兰酮 ]</ref>
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