檢視烯醇的原始碼

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| style="background: #FF2400" align= center|  '''<big>烯醇</big>'''
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名称：烯醇



性质：含有碳碳双键又含有羟基的一类化合物，

其与羰基化合物成互变异构

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'''烯醇'''（Enol）指的是既含有碳碳双键又含有羟基的一类[[化合物]]，其与羰基化合物成互变异构。烯醇及其衍生物（统称烯醇式）在有机合成等领域十分重要。

由于其并非很稳定，烯醇常常作为[[反应]]的中间体出现。<ref>[https://wenda.so.com/q/1558061795210038 什么是烯醇],360问答 , 2017年11月24日</ref>

==概念定义==

碳碳双键与羟基直接相连：C=C-OH一般烯醇结构不稳定，极易转变为羰基：C-C=O，这是因为碳氧双键比碳碳双键更稳定；但在双键构成了共轭、芳香性等稳定的体系（如苯酚），或类似1，3二羰基[[化合物]]，形成烯醇后拥有五元环、六元环氢键（如乙酰乙酸乙酯），[[烯醇]]结构可以作为一种稳定的共振结构存在。

==稳定结构==

有几种特别稳定的烯醇，他们或有特殊的稳定性，使其碳碳双键要比碳氧双键稳定；或有烯二醇的[[结构]]，使其双键稳定；或有多个强吸电子基，使α位碳负离子及其稳定。

苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有这样性质的化合物，维生素C中有烯二醇的结构，也是稳定的烯醇。

==应用领域==

烯醇及其衍生物在有机化学中的应用十分广泛，常作为亲核试剂使用，常与可作为亲电试剂的羰基[[化合物]]一起使用发生缩合反应完成碳碳键偶联。

==形成过程==

一般在有机合成中，并不会直接分离提纯烯醇，而是作为一个反应的中间体立即参与反应或以如烯醇盐、烯醇醚等烯醇的衍生物得到。最主要的方式是通过酮在酸性或碱性下向烯醇的互变得到。

以此类方法得到的烯醇往往会立即参加后续反应，并不能分离。但有时可以通过一些特殊[[操作]]使其稳定，比如将其变成烯醇硅醚，以实现更可靠的交叉缩合。

其他方法可以由亲核试剂对αβ不饱和羰基化合物和亲核试剂反应，如Baylis-Hillman反应，或对α卤代羰基化合物的还原得到，如Reformatsky反应。

==衍生物==

在交叉缩合时，为了达到一些特定的选择性，会使用一些烯醇衍生物，如烯醇硅醚、氮杂烯醇、[[烯胺]]等。此外，硝基和氰基的负离子以及wittig试剂

与烯醇负离子也有相似的性质，也可以认为是烯醇的衍生物。这些衍生物都是在有机[[化学]]中重要的亲核试剂，广泛用于构建碳碳键，并衍生出大量的人名反应。

==反应种类==

烯醇于其衍生物所参与的反应复杂、繁多，这里列举一些经典的、简单的反应。

最经典的羰基[[化合物]]之间的缩合：aldol缩合（羟醛缩合）。

[[烯醇]]的共轭加成：Michael加成。

酯烯醇的反应：Claisen酯缩合。

胺甲基化[[反应]]：Mannich反应。

成环的反应：Robinson增环

其他还有Perkin反应、Knoevenagel[[反应]]、Darkin反应等。

== 参考来源 ==
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<center>当牛奶与烯醇化酶相遇后，会产生怎样有趣的现象呢？快来围观</center>
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== 参考资料 ==

[[Category:340 化學總論 ]]