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'''油酸'''

[[File:油酸.jpg|缩略图|右|[http://img1.qjy168.com/provide/2016/06/26/6438401_20160626090652-600-600.jpg 原图链接]]]

油酸（英语：Oleic acid）是一种单不饱和Omega-9脂肪酸，存在于动植物体内。化学式C18H34O2 (或CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。英文名称“oleic acid”源自“橄榄”（Olive）。

2012年全球油酸产量达到700万吨，同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量，欧洲地区产量占比为15%，北美产量占比为10%。——（2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告）

== 基本信息 ==
中文名称:油酸

英文名称:Oleic acid

中文别名:顺式十八烯-9-酸;十八烯酸

英文别名:Metaupon; oleoate; red oil

CAS号:112-80-1

分子式:C18H34O2

分子量:282.46

MDL号: MFCD00064242[1]

注意事项：有刺激性异味

2012年全球油酸产量达到700万吨，同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量，欧洲地区产量占比为15%，北美产量占比为10%。——（2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告）

油酸等脂肪酸的最大市场分布在美国、欧洲和日本等化工行业较发达的国家。其应用领域涉及许多不同的行业，因而经营风险相对较小，发展较快。

未来几年，在发展中国家油酸工业逐渐发展壮大的同时，全球油酸产业将逐渐向发展中国家转移。与此同时，全球油酸产量也将同步上升。预计未来几年全球油酸产量增幅约在3.2%-4.6%之间。


{| class="wikitable"
|-
| 中文名 || 油酸 || 英文名 || Oleic acid
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| 别称 || （Z)-9-十八(碳)烯酸 || 化学式 || C18H34O2
|-
| 分子量 || 282.47 || 熔点 || 13.4℃
|-
| CAS登录号 || 112-80-1 || EINECS登录号 || 204-007-1
|-
| 沸 点 || 350-360℃ || 水溶性 || 不溶于水
|-
| 密度 || 0.8910g/mL at 25 oC || 外观 || 无色油状液体
|-
| 闪点 || 189℃ || 蒸气密度 || 1.03(vs air)
|-
| 蒸气压 || 52mm Hg ( 37 °C) || 亨利定律常数 || 4.48E-05 atm-m3/mol
|-
| 简式 || CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH || || 
|}
 
== 物性数据 ==
1. 性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

2. 沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)

3. 熔点（ºC）：13~14

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935

5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590

6. 相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429

7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03

8. 折射率（n20ºC）：1.4582

9. 折射率（35ºC）：1.4544

10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80

11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64

12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41

13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85

14. 闪点（ºC）：＞110

15. 燃点（ºC）：362.8

16. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41

17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2

18. 比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05

19. 比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30

20. 比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67

21. 临界压力（MPa）：3.04

22. 电导率（S/m,m.p.）：3×10^-13

23. 电导率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9

24. 蒸气压（kPa,176ºC）：0.133

25. 溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

26. 凝固点（ºC）：13.2

== 性质 ==
纯油酸为无色油状液体，有动物油或植物油气味，久置空气中颜色逐渐变深，工业品为黄色到红色油状液体，有猪油气味。
纯油酸熔点13.4℃   ，沸点350-360℃，相对密度0.8935(20/4℃)，蒸汽压：52 mm Hg ( 37 °C)，折射率 1.4585-1.4605，闪点189℃。易燃，与强氧化剂、铝不兼容

* 上游原料:[[蓖麻油]]、[[大豆油]]、[[硫酸]]、[[硫酸镁]]、[[氯化钠]]、[[山梨醇]]、[[烧碱]]、[[脂肪酸]]、[[植物油]]、[[棕榈油 ]]
  
* 下游产品:[[二聚酸]]、[[三聚酸]]、[[单酸]]、[[季戊四醇油酸酯]]、[[三羟甲基丙烷三油酸酯]]、[[油酸乙酯]]、[[油酸月桂醇酯]]、[[油漆]]、[[各色醇酸调合漆]]、[[氨基烘干清漆]]、[[聚酯亚光清漆]]、[[洗涤剂808]]、[[高温匀染剂BOF]]、[[匀染剂GS]]、[[油酸聚氧乙烯酯]]。 

易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中，不溶于水。易燃。遇碱易皂化，凝固后生成白色柔软固体。 在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。
油酸主要来源于自然界，以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离，即可得到油酸。油酸有顺反异构体，天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收)，对软化血管有一定效用，在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用，但人体自身合成的油酸不能满足需要，要从食物中摄取，故食用油酸含量较高的食油有益健康。
油酸与硝酸作用，则异构化为反式异构体，反油酸的熔点为44～45℃；氢化则得硬脂酸；用高锰酸钾氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有双键，在空气中长期放置时能发生自氧化作用，局部转变成含羰基的物质，有腐败的哈喇味，这是油脂变质的原因。商品油酸中，一般含7%～12%的饱和脂肪酸，如软脂酸和硬脂酸等。
油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面

== 存储方法 ==
1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。

== 合成方法 ==
1、 油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。

2、 用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5. 烟草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19

== 主要用途 ==
1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。

2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。

3.用于生化分析及气相色谱标准物质。

4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。

5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。

6. 用于烘烤食品、肉制品、调味品。
== 风险术语 ==
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

== 安全术语 ==
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

== 系统编号 ==
CAS号：112-80-1

MDL号：MFCD00064242

EINECS号：204-007-1

RTECS号：LP8925000

BRN号：1726542

PubChem号：24278605

== 毒理学数据 ==
刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。

== 分子结构数据 ==
1、 摩尔折射率：87.06

2、 摩尔体积（m3/mol）：313.8

3、 等张比容（90.2K）：757.2

4、 表面张力（dyne/cm）：33.8

5、 极化率（10-24cm3）：34.51

== 计算化学数据 ==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.5

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：15

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、 重原子数量：20

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：234

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：1

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1

== 生态学数据 ==
该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。

== 性质与稳定性 ==
1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。

== 安全信息 ==
海关编码：2916150000

危险品运输编码：UN11983/PG3

WGKGermany：2

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S36/37-S37/39-S26-S36

RTECS号：LP8925000

危险品标志：Xi:Irritant

== 参考资料 ==

1.  Oleic acid  ．TOXNET[引用日期2014-12-25]

2.  油酸  ．chemicalbook[引用日期2014-12-25]
 
3.高亚油酸含量油茶优良无性系的选育． 《 林业科学研究 》 ，

4. 油酸/PS/TiO2复合纳米微球对液体石蜡抗磨性能的影响研究． 《 WanFang 》 ， 2001 

5. 油酸修饰TiO2纳米微粒水溶液润滑下GCr15钢摩擦磨损性能研究． 《 WanFang 》 ， 2000 

6. 油酸和内毒素两次打击大鼠急性肺损伤动物模型研究． 《 CNKI 》 ， 2000 

7. 油酸表面修饰PbO纳米微粒作为润滑油添加剂的摩擦学性能研究． 《 摩擦学学报 》 ， 2001

8.油酸的安全信息msds  . 阿拉丁试剂网 . 2014-3-29 . [2014-4-29]

9.https://baike.so.com/doc/1233186-7125416.html

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