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[[File:木脂素.jpg|缩略图|[https://pic.sogou.com/d?query=木脂素%20%20%20%20百度&forbidqc=&entityid=&preQuery=&rawQuery=&queryList=&st=&did=4 原图链接][https://zhidao.baidu.com/question/1450013348949862100 来自百度知道]]] '''木脂素'''属于植物雌激素，是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。通常所指其二聚体，少数可见三聚体、四聚体。 组成木脂素的单体有[[桂皮酸]]、[[桂皮醇]]、[[丙烯苯]]、[[烯丙苯]]等。它们可脱氢，形成不同的游离基，各游离基相互缩合，即形成各种不同类型的木脂素，结合位置多在β位结合，也有在其他位置结合的。 == 结构与分类 == 木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。 木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：①桂皮酸，偶有[[桂皮醛]]。②桂皮醇。③丙烯苯。④烯丙苯。 分类依据：按木脂素的基本碳架和缩合情况进行分类。<ref>[https://wenwen.sogou.com/z/q918824477.htm 木脂素主要生理活性？]搜狗问问</ref> 简单木脂素[基本碳架] 二芳基丁烷类：叶下珠脂素 清热利尿，明目，消积、 用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、纳差、恶心、便溏 单环氧木脂素 两分子C6-C3单元，除8-8′相连外，还有7-0-7′，9-0-9′，7-0-9′等形成的环氧结构（形成呋喃或四氢呋喃环）。[举例说明]其代表物有毕澄茄脂素和橄榄脂素。 蕴含高效抗皱精华，能迅速滋润补充水分。 木脂内酯 木脂内酯是由单环氧木脂素中的四氢呋喃环氧化成内酯环，它常与其去氢化合物共存于同一植物中。[结构式略] 例如牛蒡子中的牛蒡子苷和牛蒡子苷元即属于木脂内酯。 环木脂素 溏芳基奈类 清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒 由简单木脂素环合而成的环木脂素[结构式略]。其代表物为异紫杉脂素。 环木脂内酯 由环木脂素C9-C9′间环合成内酯环即是环木脂内酯。[鬼臼毒脂素] 双环氧木脂素 这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧结构的一类木脂素，天然存在的双环氧木脂素结构中都具有顺式连接的双骈四氢呋喃环。 连翘中的连翘脂素及连翘苷都是双环氧木脂素。 联苯环辛烯型木脂素 这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又具有联苯与侧链环合成的八元环结构，五味子中的木脂素即属于此类。[联苯环辛烯型] 新木脂素 这类木脂素中两个苯丙素连接的位置常常是由苯环与侧链相连接，或者通过氧键连接，其侧链γ-碳原子多为未氧化型。[厚朴酚][和厚朴酚] == 生物活性 == 抗肿瘤作用 小糪科鬼臼属及其近缘植物中，普遍存在且含量较高的各种鬼臼毒素类木脂，均显示强的细胞毒活性，能显著抑制癌细胞的增值。 肝保护和抗氧化作用 五味子和华中五味子过失中的各种联苯环辛烯类木脂素，均有保护盒降低血清谷丙转氨酶作用。 抗HIV作用 鬼臼毒素类木脂素对[[麻疹]]和[[Ⅰ型单纯疱疹]]有对抗作用。 中枢神经系统作用 一些木脂素对中枢神经系统既有抑制也有抗抑制作用。 血小板活化因子拮抗活性 海风藤中获得的新木脂素类成分对PAF受体结合有明显抑制作用，其中海风藤酮活性最强。 平滑肌结晶作用 五味子果实中的木脂素类成分对由PGF2α和CacCl2引起的立体狗肠系膜动脉收缩有抑制作用，显示钙拮抗活性，其中戈米辛J活性最强。 毒鱼作用 爵床属植物中的爵床脂素A，B和山荷叶素均有毒鱼作用，其毒性强度与鱼藤酮相当，对昆虫和高级动物则毒性较小。<ref>[https://mp.weixin.qq.com/s?src=11×tamp=1611300750&ver=2843&signature=AH041y37QOHywLOy0m92NrR*6cvhzjoj7nvaWV7S6UzUqLiCXnBtQpMVo3hAPpg7zT6u3HvAgfsJbqJ6Wqt5oQR2qvmQCNigq6qROrQz5Kl599FSjcPCwXeP4rUasfhf&new=1 芝麻木脂素的生物活性及功效]微信</ref> 杀虫作用 [[透骨草]]中的[[乙酰透骨草脂素]]具胃毒作用，是杀蝇成分。芝麻素、细辛素、罗汉松脂素本身虽无杀虫作用，但对其他杀虫剂有增效作用。 其他作用 某些木脂素还具有cAMP磷酸二酯酶抑制活性、免疫增强、促进蛋白质和糖原的合成等多种作用。 [[File:木脂素1.jpg|缩略图|[https://pic.sogou.com/d?query=木脂素&forbidqc=&entityid=&preQuery=&rawQuery=&queryList=&st=&did=23 原图链接][https://www.sohu.com/a/247648003_655893 来自搜狐]]] == 提取分离 == 提取 游离的木脂素是亲脂性的，能溶于乙醚等低极性溶剂，可用低极性有机溶剂直接提取，或用乙醇（或丙酮）提取，提取液浓缩后，用石油醚或乙醚溶解，经过多次溶出，即可得到纯品。[注意事项：其在植物体内往往与树脂共存，溶剂处理是容易树脂化，不宜分离。] 木脂素苷亲水性强，可以按苷类的提取方法进行提取，由于苷元分子相对较大，应采用中低极性的溶剂。具内酯结构的木脂素也可利用其溶于碱液的性质，而与其他非皂化的亲脂性成分分离，但要注意木脂素的异构化，尤其不适用于有旋光活性的木脂素。 分离 木脂素的分离可因被提取的木脂素的性质不同而采用溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶等方法，进一步分离还需要依靠色谱分离法，吸附柱色谱及分配柱色谱在木脂素的分离中都有广泛的应用。 == 理化性质 == 性状 多数为白色结晶，一般无挥发性，不能随水蒸气蒸馏，只有少数木脂素在常压下能因加热而升华。 溶解度 游离的木脂素是亲脂性的，一般难溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂和乙醇中。 具有酚羟基的木脂素还可溶于碱性水溶液中。 木脂素与糖结合成苷时则亲水性增加，对水的溶解性也增大。 光学活性 木脂素分子中常具有多个手性碳原子或手性中心结构，所以大部分都有光学活性。木脂素的生理活性常与手性碳的构型有关，因此在提取过程中应注意操作条件，以避免提取的成分发生结构改变。 酸碱异构化作用 许多木脂素类成分，由于饱和的环状结构部分可能有立体异构存在，在受到酸碱作用后，很容易发生异构化转变成立体异构体。此外双环氧木脂素类常具有对称结构，在酸的作用下，呋喃环上的氧原子与苄基碳原子之间的键易于开裂，在重新闭环时构型即发生了变化。某些木脂素类遇到矿酸后还能引起结构的重排。[具体实例1][具体实例2] 功能团反应 木脂素分子中常有醇羟基、[[酚羟基]]、[[甲氧基]]、亚甲二氧基、羧基及内酯等基团，因而也具有这些功能团的性质和反应。三氯化铁或重氮化试剂可用于酚羟基的检查，Labat试剂（没食子酸浓硫酸试剂）或Ecgrine试剂（变色酸浓硫酸试剂）可用于亚甲二氧基的检查。 ==参考文献== {{Reflist}} [[Category:370 植物學總論]]
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