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[[File:B17eca8065380cd79f6ec797aa44ad3459828153.png|缩略图|两性化合物[https://gss0.baidu.com/70cFfyinKgQFm2e88IuM_a/baike/pic/item/b17eca8065380cd79f6ec797aa44ad3459828153.jpg 图片来源百度网][https://gss0.baidu.com/70cFfyinKgQFm2e88IuM_a/baike/pic/item/b17eca8065380cd79f6ec797aa44ad3459828153.jpg 原图链接]]]
两性化合物，amphoteric compound，既能表现出酸性，又能表现出[[碱性]]的[[化合物]]，且其中心元素必须在该化合物与酸、碱反应的生成的[[盐]]中。
也指包括具有碱性和酸性官能团的化合物。 <ref>[[英]艾伦·艾萨克斯 主编;郭建中,江昭明,毛华奋等 译.麦克米伦百科全书.杭州：浙江人民出版社.2002.第44页.]</ref> 

'''中文名''':[[两性化合物]]

'''外文名''':[[amphoteric compound]]

'''类    别''':[[化学品]]

'''性    质''':既能与酸又能与碱作用生成盐
[[File:U=1662868345,2754212657&fm=11&gp=0.jpg|缩略图|两性化合物[https://ss2.bdstatic.com/70cFvnSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1662868345,2754212657&fm=11&gp=0.jpg 图片来源百度网][https://ss2.bdstatic.com/70cFvnSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1662868345,2754212657&fm=11&gp=0.jpg 原图链接]]]
==化学性质==

两性化合物既能与酸又能与碱作用生成盐，如：

Al2O3+6HCl─→2AlCl3+3H2O

Al2O3+2NaOH+3H2O─→2NaAl(OH)4

Al(OH)3+3HCl─→AlCl3+3H2O

Al(OH)3+NaOH─→NaAl(OH)4

例如：氢氧化铝，在强酸中起碱性作用，Al(OH)3，生成[[铝盐]]，在[[强碱]]中起酸性作用H3AlO3，生成含有离子AlO3-3的盐。形成两性[[氢氧化物]]是准金属(metalloids)的一个特征。  

又如，氨基乙酸(H2NCH2COOH)含有[[氨基]](-NH2，碱性)和[[羧基]](-COOH，酸性)。在酸性溶液中呈碱性，形成+H3NCH2COOH离子;在碱性溶液中呈酸性，形成H2NCH2COO-离子。在[[中性溶液]]中，离子+H3NCH2COO-能存在。

==特点==

一些元素能生成两性氧化物和氢氧化物，其特点是：[[元素氧化数]]适中,一般为+2～+4,个别是+5;最外[[层电子数]]为8～18个，如Zn(OH)2的最外层电子为18个；少数是8[[电子]]结构,如Al(OH)3；个别是2电子结构,如Be(OH)2。两性的非金属氢氧化物有[[亚砷酸]]H3AsO3、[[亚碲酸]]H2TeO3及[[次碘酸]]HOI。

==分类==

中学化学教材中涉及到两类两性化合物：一类是[[无机物]]，如[[氢氧化锌]]、[[氢氧化铝]]等;另一类是有机物，如氨基酸、[[肽]]、[[蛋白质]]等。这两类化合物在化学性质上有几处相似的地方，如都能与强酸、强碱溶液反应。它们与强酸反应生成的盐其水溶液呈酸性。与强碱反应生成的盐其水溶液呈碱性。它们均能发生失水反应,反应产物仍具有两性。这些表观性质虽然相似，但是产生这些相似性质的本质是截然不同的。
[[File:Src=http photocdn.sohu.com 20111008 Img321520546.jpg&refer=http photocdn.sohu.jpg|缩略图|两性化合物[https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Fphotocdn.sohu.com%2F20111008%2FImg321520546.jpg&refer=http%3A%2F%2Fphotocdn.sohu.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=jpeg?sec=1624372751&t=ee4a9d5a573eebcf1258e2f92ec2c23a 图片来源百度网][https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Fphotocdn.sohu.com%2F20111008%2FImg321520546.jpg&refer=http%3A%2F%2Fphotocdn.sohu.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=jpeg?sec=1624372751&t=ee4a9d5a573eebcf1258e2f92ec2c23a 原图链接]]]
1、无机两性化合物

铝、镓、锌、铜、铬的氧化物和氢氧化物都是两性化合物。

A1(OH)3是一种难溶于水的[[弱电解质]]，但在水溶液中能部分电离生成少量的H+和OH-离子。当向AI(OH)3里加酸时,H+立即跟溶液里少量的OH-起反应生成水,使Al(OH)3的碱式电离平衡被破坏，使平衡向右移动，使A1(OH)3不断溶解。当向Al(OH)3里加强碱溶液时，OH-立即跟溶液里少量的H+起反应生成[[水]]，使Al(OH)3酸式电离平衡被破坏，使平衡向左移动，使Al(OH)3不断溶解。所以Al(OH)3是一种两性氢氧化物。

2、有机两性化合物

氨基酸，如氨基乙酸，其分子中有一个酸性基因，它在水中可电离出H+而呈酸性，而它的分子中的碱性基团一NH:的氮原子上有一对孤对电子，在水溶液中能够跟H+离子形成配位键，从而增大了OH一离子的浓度，因而它具有一定的碱性。所以氨基酸既是酸又是碱。

由此可知，决定Al(oH)3的两性和氨基酸的两性在结构上有本质的区别。 <ref>[陆豪杰, 徐国宾, 郭寅龙,等. 以两性化合物作为探针分子电喷雾电离质谱法研究细胞色素C的结构[J]. 质谱学报, 2004, 25(s1):129-130.]</ref>  

3、不同酸碱定义下的分类

按不同的酸、碱定义，两性化合物所指的范围不尽相同：①酸碱质子理论认为水、氨分子也是两性化合物，因为它们既能释放质子，又能接受质子。②路易斯酸碱理论认为[[氯化氢]]和[[三氧化硫]]也是两性化合物，因为HCl中H是电子对接受体（酸），Cl是电子对给予体（碱）。

因酸、碱定义的不同，两性化合物所指的化合物范围不尽相同。①按酸碱质子理论(见酸碱理论)，水、氨等也是两性化合物，它们既能释放质子（酸），又能接受质子（碱）。

接受质子

H++H2O─→H3O+

H++NH3─→NH4+
[[File:U=1962460379,2852594116&fm=11&gp=0.jpg|缩略图|两性化合物[https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1962460379,2852594116&fm=11&gp=0.jpg 图片来源百度网][https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=1962460379,2852594116&fm=11&gp=0.jpg 原图链接]]]
释放质子

H2O+CO娫─→HCO婣+OH-

NH3+H-─→NH娱+H2

按照这个理论，氨基酸也是两性化合物,如[[甘氨酸]]NH2CH2COOH的羧基能释放质子（酸），氨基能接受质子（碱）。②按路易斯酸碱理论，氯化氢和三氧化硫也是两性化合物。 HCl中的H是电子对[[接受体]](酸)，Cl是电子对给予体(碱)；SO3中的S是电子对接受体(酸),O是电子对给予体（碱）。

==应用==

1、两性化合物作为探针分子

电喷雾电离(ES)I和基质辅助激光解吸电离(MALD)I在质谱中的成功使用，极大地拓展了质谱的应用领域，尤其是在[[生命科学]]中的应用是一次质的飞跃。ESI和MALDI“软电离”的特点使得质谱研究开始进入[[非共价]]复合物之一极其神秘而重要的领域。

用酸性分子或碱性分子研究蛋白质结构将导致复合物电离效能减弱，并且由于电荷数发生改变造成复合物峰归属的复杂性。而用两性分子L一Agr探测细胞色素C的结构，避免了[[复合物]]的气相碱性度的降低而引起的电离效率降低，并且由于探针分子是两性分子的缘故使得复合物保持了原有的[[电荷数]]。 

2、催化作用

纤维素纺织品经过某些[[化学试剂]]处理,免烫性能和防皱性能得到提高。用于这种整理的交链剂需要催化剂的帮助才能与纤维素起反应,从而改善整理品的性能。

理想的催化剂应是这样的，它的酸性足以引起交链反应,但在整理过程中不致于严重损伤织物。在整理后,它也不会破坏交链而促进甲醛的释放。工业生产中通常所用的大多数路易斯酸是强酸的金属盐。其他被认为是强酸盐的化合物是两性离子化合物。这些有机化合物是酸碱各具一半的内盐。根据两部分各自的强度,化合物吸引或释放[[质子]]。正如无机按盐水解形成酸性溶液一样,含有一个氨基和一个如一SO3H之类强酸性基团的两性化合物也形成酸性的溶液。

可用作[[催化剂]]的两性离子化合物包括其他氨基烷基磺酸、氨基烷基亚磺酸、氨基烷基磷酸、氨基烷基亚磷酸。氨基酸通常比这些化合物的酸性低,如果它所含经基多于氨基的话,也是可用的。 <ref>[雷国祖. 多元两性化合物的离解平衡和应用[J]. 广西民族大学学报(自然科学版), 1995(2):1-4.]</ref> 

3、利用其特性完成自身的提取分离

在生物材料的提取和分离工作中,往往遇到有些被提取组份的分子既具有“酸”又具有“碱”的基团、(氨基酸就是典型的例子)为了提取和分离这类化合物，常常使用离子交换[[树脂]]，首先调节介质到一定的pH值。使被提取物离解成最适合被吸附的状态,通过树脂柱后,它被吸附。而杂质被分离，然后用另一pH值的介质通过树脂柱，使它转成难被吸附的状态而被洗脱下来，从而完成[[分离]]提取过程。 


==视频==
==氨基酸为什么有两性==
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==参考文献==
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[[Category:340 化學總論]]