2004年2月，与张柏芝合作，出演由尔冬升执导的动作剧情片《旺角黑夜》，在片中饰演一名叫来福的杀手，他还凭借该片提名第24届香港电影金像奖以及第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角[18]；4月8日，吴彦祖在上映的喜剧片《大佬爱美丽》中饰演了英俊潇洒的Georgie Hung；9月24日，与成龙合作主演的犯罪动作片《新警察故事》上映，吴彦祖在片中饰演人格扭曲、残忍又狂妄极端的反派关祖，并凭借该角色获得第41届台湾电影金马奖最佳男配角奖，而他也因此获得了高关注度与人气。
2005年，吴彦祖与梁家辉、郑秀文合作，主演了根据同名小说改编的爱情片《长恨歌》，并在片中饰演温文尔雅但懦弱无助的康明逊；同年7月，吴彦祖首次与内地导演合作，出演由冯小刚执导的古装宫廷片《夜宴》，这是他首次尝试古装造型，并在片中饰演了太子无鸾一角。
== 青涩出道 ==
1998年，吴彦祖被杨凡导演选中，接拍了个人首部电影作品《美少年之恋》，他在片中饰演帅气十足的警察Sam；同年10月，吴彦祖被张婉婷选中出演爱情文艺片《玻璃之城》，并凭借该片提名第18届香港电影金像奖最佳新演员。
1999年2月13日，吴彦祖与成龙、舒淇合作主演的爱情喜剧片《玻璃樽》上映；6月13日，主演的动作片《特警新人类》上映；同年，主演动作片《紫雨风暴》，饰演一名叫多特的恐怖分子到失忆变成警方卧底的周世杰。
2000年，首次与林超贤导演合作，并出演了警匪动作片《重装警察》；同年11月，吴彦祖再次与杨凡导演合作，并搭档王祖贤出演了文艺片《游园惊梦》，他在片中饰演英俊潇洒的任课教师邢志刚。
2001年，与古天乐合作出演了动作片《野兽之瞳》，他们在片中饰演一对拳击兄弟；10月25日，由张婉婷执导的青春爱情片《北京乐与路》上映，吴彦祖则在片中饰演热爱音乐的Michael。
2002年，吴彦祖与杨千嬅首次合作，并出演了爱情喜剧片《新扎师妹》；同年，在由张艾嘉执导的科幻爱情片《想飞》中饰演自信固执的创作总监卓克；6月14日，主演的惊悚动作片《变脸迷情》上映；11月15日，其搭档李美琪主演的动作片《赤裸特工》上映，并在片中饰演专案小组指挥员Jack。
== 崭露头脚 ==