*1997年，陶喆从 [[ 幕后 ]] 转到台前发展，并加盟侠客唱片公司；同年发行个人首张专辑《DavidTao》，并担任专辑的制作人，；在这张专辑里，陶喆将R&B曲风与台湾本土歌谣结合，创作了《 [[ 飞机场的10：30 ]] 》、《 [[ 沙滩 ]] 》等10首歌曲，并由此在台湾流行乐坛获得关注。*1998年，凭借专辑《DavidTao》入围第9届台湾金曲奖最佳作曲人奖、最佳唱片制作人奖、最佳新人奖、最佳国语男演唱人奖等五个奖项，并获得最佳新人奖以及最佳唱片制作人奖；之后，为 [[ 赵咏华 ]] 制作专辑《爱不爱》；同年，他还为 [[ 张惠妹 ]] 的专辑《牵手》创作了《不要骗我》和《HighHighHigh》。

*1999年，发行专辑《I'mOK》；在这张专辑里，陶喆加入了除R&B之外的其他音乐元素，专辑同名曲《I'mOK》结合了国乐、摇滚、电音等元素；该专辑发行后，取得了超过50万张的销量成绩；专辑中的歌曲《小镇姑娘》获得中华音乐人交流协会十大单曲奖，另外一首歌曲《找自己》则获得香港YMC至尊榜十大金曲奖。*2000年，与 [[ 王力宏 ]] 、 [[ 陈奕迅 ]] 等歌手合唱第13届太阳计划的主题曲《 [[ 请你抬头 ]] 》；同年，凭借专辑《I'mOK》获得第7届新加坡金曲奖最佳唱片制作人奖、中华音乐人交流协会最佳潜力艺人、11届台湾金曲奖最佳专辑制作人等奖项 。2001 。*2001 年7月，陶喆创作的歌曲《IBelieve》被迪士尼选为动画电影《 [[ 失落的帝国 ]] 》的国际中文版主题曲；同年，为Tension制作专辑《Smart》。*2002年，发行专辑《黑色柳丁》，陶喆不仅包办了专辑中所有歌曲的作曲、编曲，还担任了专辑的制作人；该专辑融合了爵士、电子摇滚、乡村摇滚、蓝调、R&B等多种音乐风格；专辑同名主打歌《黑色柳丁》获得第2届金曲红人颁奖礼年度十大红人金曲奖、TVB8金曲榜颁奖礼金曲金奖等奖项，专辑中的另外一首歌曲 《Angel 《[[Angel]] 》获得华语流行乐传媒大奖第三季选最佳单曲奖；11月，在香港九龙湾国际展贸中心举行“903陶喆1120黑色吉日音乐会”，并在现场演唱了改编版的《 [[ 月亮代表谁的心 ]] 》；12月，为 [[ 梁朝伟 ]] 创作歌曲《 [[ 风沙 ]] 》以及《 [[ 最后一支舞 ]] 》。