單身、喜歡身材好的女生的[[地產代理]]田一雄(阿田)（[[呂爵安]]飾），某日意外發現上司翟國強(KK)（黃德斌飾）的手機裡竟存有大量偷拍他的相片。眼見秘密敗露，KK 只好直接向阿田告白， 更與[[結婚]]廿載的妻子 Francesca 提出離婚。另一方面，阿田的姊姊因懷孕而要離家養胎，剛巧新同事凌少牧(阿牧)（盧瀚霆飾）正在尋覓住處，於是便搬到阿田家與他成為室友。當阿田苦惱該如何應對 KK 時，同樣暗戀他的阿牧竟同時表露心意，更與 KK 展開了激烈的芳心爭奪戰，令阿田平靜的生活發生了翻天覆地的改變。阿田經 [[ 青梅竹馬 ]] 梓芊的指點，理解自己對 KK 僅只屬上司的尊敬與崇拜之情，因此打算拒絕 KK 的心意。與此同時，阿田發覺即使內心抗拒與男生交往，但對他瞭若指掌、事事照顧周到的阿牧卻早已悄悄地住進了他的心房。面對突如其來的 「桃花運」，阿田會如何決擇<ref>{{cite news| url=https://viu.tv/encore/ossans-love-hk-version | title=大叔的愛| publisher=ViuTV }}</ref>?