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<li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2010年7月</b>2010年7月 ，國民黨臺北市議員初選通過，最終當選市議員。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2014年4月</b>2014年4月 ，臺北市長：參加國民黨臺北市長初選落敗，由連勝文代表國民黨參選臺北市長，並表示將全力支持[[連勝文]]。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2014年6月</b>2014年6月 ，臺北市議員：以民調17.26%，代表國民黨參選臺北市第五選區市議員，最終當選市議員。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2017年10月</b>2017年10月 ，參選國民黨臺北市黨部主委，最終敗給臺北市前民政局長黃呂錦茹。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2018年5月</b>2018年5月 ，參加國民黨臺北市長黨內初選，最終以第四名落敗。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2018年8月</b>2018年8月 ，國民黨臺北市議員參選人林冠勳涉嫌酒駕肇逃，遭停權6個月並取消市議員提名，改徵召現任議員鍾小平。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2019年4月</b>2019年4月 ，多次於議會質詢[[柯文哲]]市長時提到是否競選總統。</li><li><b style="margin-right:5px; margin-left:5px;">2019年6月</b>2019年6月 ，[[臺北市第五選舉區]]立法委員中國國民黨黨內初選，鍾小平民調不及[[林郁方]]而敗選。後[[ 中國國民黨中央委員會考核紀律委員會]] 以鍾小平立委初選登記時和中國國民黨臺北市黨部產生糾紛為由，將其停權6個月。7月，鍾小平申請退黨。</li>