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清 [[ 光绪 ]] 二十九年(1903年)，他在家乡参加中国教育会，随即赴上海入爱国学社读书。1906年，参加中国同盟会，同时还加入光复会，在吴淞口外轮上谒见孙中山。1909年，与 [[ 陈去病 ]] 、 [[ 高旭 ]] 组织反清团体文学南社，鼓吹革命。

辛亥革命后，他曾到临时总统府任秘书，因不习惯于军政机关生活，三日即辞职，到 [[ 上海 ]] 办报。[[袁世凯]]窃取政权，他感觉国事不可为，惘然返黎里，纵情诗酒。写了大量诗歌。[[File:P12 b.jpg|缩略图|居右|[http://xmwb.xinmin.cn/xmwbzone/zjj/resfile/2013-03-15/06/p12_b.jpg 原圖鏈接][http://xmwb.xinmin.cn/xmwbzone/zjj/html/2013-03/15/content_6_2.htm 柳亚子]]]

1926年6月，出席国民党二中全会，反对 [[ 蒋介石 ]] 提出的“[[整理党务案]]”，在会场痛哭以示抗议，并中途退会，返回黎里。

1945年10月， [[ 毛泽东 ]] 赴 [[ 重庆 ]] 谈判，与柳亚子会晤。手书《[[沁园春·雪]]》词相赠。