梁朝偉的初戀，發生在他在電器鋪當推銷員的時候。有關這次初戀，人們很難知道具體細節。無論在什麼情況下，梁朝偉也都不肯提起。偶爾問起他的初戀，他只說，對方不是圈內人。

梁朝偉和美國女友分手不久，因為《新紮師兄》續集的關係，梁朝偉與[[曾華倩]]的感情日趨成熟，慢慢的戀情公開。梁朝偉和曾華倩的戀情，持續了6年時間，6年中，他們兩度說分手。回顧兩人這段戀情，很難說哪個人有問題或者說誰不好。只能說，他們是兩種完全不同的性格，又因為大家都很年輕，不懂得寬容。

《花樣年華》的拍攝工作結束後不久，傳來張曼玉離婚的消息。有一次，張曼玉接受採訪時，不經意地說，「跟前夫結婚後，我嫁給另一種生活模式。巴黎讓我可以重新過正常人的生活，搭巴士、滿街走，不用怕被狗仔隊跟拍，不擔心被人指指點點。」「跟偉仔一起拍《花樣年華》，15個月拍片期，大大影響了我的婚姻，我完全沒有時間飛回巴黎跟老公相聚。」

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==色戒爭議==

有一部電影爭議特別大，大到差點和劉嘉玲離婚。就是[[李安]]導演的《色戒》，主角是梁朝偉和[[湯唯]]，因電影中有太多尺度大的片段，導致劉嘉玲在首映只播了一小段就直接離場而去。