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二苯甲酮

二苯甲酮,穩定式(另有兩種不穩定式)為白色有光澤的棱形結晶。似玫瑰香。甜味。1G溶於7.5ml乙醇、6ml乙醚,溶於氯仿,不溶於水。相對密度(d504)1.0869。熔點48.5℃。沸點305.4℃。折光率(n45.2D)1.5975。閃點138℃。有刺激性。[1]

基本信息

中文名稱:二苯甲酮引中文別名:苯酮、苯酰苯 光引發劑winure BP 二苯甲酮(表面固化引發劑)

光引發劑 winure BP二苯甲酮(表面固化引發劑)產品名稱:光引發劑winureBP化學名稱:二苯甲酮(二苯酮、苯甲酮、苯酮、苯酰苯、苯甲酰苯、苯甲酰基苯)化學結構:CAS No:119-61-9分子量:182.22相對密度(20/4℃):1.1146折光率(19℃):1.6077揮發份:≤0.1%色度(Pt-Co):≤50外 觀:白色片狀結晶,有微玫瑰香味。純 度:≥99.0%熔 點:47-49℃沸 點:306℃溶解度:不溶於水,能溶於乙醇,醚和氯仿。吸收波長:210nm,255nm特 性:光引發劑wincure BP是常用光引發劑,可用於如下的聚合反應:不飽和預聚物,如丙烯酸酯,配以單或多功能乙烯基單體。用 途:光引發劑winureBP是自由基(II)光引發劑,主要用於自由基紫外光固化清漆體系,如UV木器漆、UV紙張上光油、UV塗料、UV油墨、UV粘合劑等,同時也是有機顏料、醫藥、香料、殺蟲劑的中間體。在醫藥工業中主要用於生產雙環己哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽,苯海拉明鹽酸鹽等,也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑,能賦予香料以甜的氣息,廣泛用於香水和皂用香精中。化妝品工業中可用於防曬油/膏。適建議添加量:2-5%。毒性與安全:本品對人體皮膚無刺激性,搬運、操作安全無礙。

儲 存:本品應密封儲存於密閉、乾燥、陰暗處,避免陽光照射。[2]

簡稱:BP

結構式:C6H5COC6H5

英文別名:Benzophenone,Diphenylmethanone,Benzoylbenzene,α-Oxodiphenylmethane

化學式:C13H10O

相對分子質量:182.22

用途

香料定香劑。苯乙烯聚合抑制劑。有機合成。製造抗組織胺藥、催眠藥和殺蟲劑。

製備方法

在250mL四口燒瓶上,分別裝置電動攪拌器、溫度計、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管的上端裝一個氯化鈣乾燥管,在乾燥管的上端用橡皮管連接一個玻璃漏斗,後者放於盛水的燒杯中,使漏斗圓口距燒杯內水面lcm,以便吸收反應過程中生成的氯化氫氣體。

在四口燒瓶中放入39g(0.5mol)無水苯、14g(0.1mol)充分研碎的無水氯化鋁。在滴液漏斗中放置14g(0.1mol)苯甲酰氯。在攪拌下緩緩滴加苯甲酰氯使之反應不過分劇烈。苯甲酰氯滴加完後,在水浴上加熱至50℃,直至無氯化氫逸出為止。然後將反應物倒入。100mL冰水中,加l0mL濃鹽酸使析出的沉澱溶解。分出苯層,先後用30mL水、30ml5%的氫氧化鈉和30ml水洗滌。分出苯層後,用無水硫酸鎂乾燥,常壓蒸餾回收苯,減壓蒸餾收集170~175℃/2kPa的餾分,得產品。

毒性安全

小鼠經口LD502895 mg/kg,大鼠經口,LD50>10mg/kg,兔子皮觸LD503535 mg/kg,避免皮膚和眼睛接觸本品。

主要用途

二苯甲酮是紫外線吸收劑、有機顏料、醫藥、香料、殺蟲劑的中間體。醫藥工業中用於生產雙環己哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽酸鹽等。本品本身也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑。能賦予香精以甜的氣息,用在多種香水和皂用香精中。可用於調配杏仁、桃子、奶油、椰子等食用香精。在最終加香食品中的建議用量為0.5~2.4mg/kg。

外觀

外觀:白色至淡黃色結晶。

熔點:48.5℃。

沸點:305.4℃。224.4℃(13.3kPa)。141.7℃(0.67kPa)。

相對密度:1.1146(20/4℃)。

折光率:1.6077(19℃)。

溶解性:溶於乙醇、乙醚、氯仿,不溶於水。有甜味,具玫瑰香味。

穩定性:二苯酮的醇溶液在光照下不穩定,可生成頻哪醇類化合物。該品主要有兩種晶態,α型為棱形晶體,β-型為不穩定的單斜晶體,β型能自行轉變為α型。

理化特性

白色片狀結晶,有玫瑰香味,不溶於水,能溶於乙醇,醚和氯仿。

用途:二苯甲酮是紫外線吸收劑(吸收紫外線波長290-360納米)和引發劑,有機顏料,醫藥,香料,殺蟲劑的中間體。

醫藥工業中用於生產雙環乙哌啶,苯甲托品氫溴酸鹽,苯海拉明鹽等,也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑,能賦予香料以甜的氣息,用在許多香水和皂用香精中。

化妝品工業中可用於防曬油/膏。

運輸和包裝:25公斤紙袋,50公斤紙板桶

注意事項:避光貯存。

安全術語 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。Do not empty into drains.切勿倒入下水道。Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。風險術語Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。原理 說法一:

二苯甲酮做為指示劑在合成實驗中用途廣泛,可以用來做為處理甲苯、苯、THF、乙腈等的指示劑;加入後若出現了漂亮的藍色,就可以蒸餾使用了,最好保存在鈉中,但為何生成藍色,有很多說法,莫衷一是,不盡相同。現從一本國外的講反應的機理書上摘錄其原因:譯成中文的大概意思是:'由酮生成的自由基陰離子叫作羰基自由基,二苯甲酮做指示劑是二苯甲酮中的氧原子奪取了鈉中的電子,生成了暗藍色羰基自由基;該自由基在立體上、電性方面是穩定的,主要用來指示無氧條件',用途廣泛'。加入二苯甲酮後,溶液越藍,說明溶液中的氧越少,間接說明水分很少。但是否變藍,與加入的二苯甲酮和處理的溶劑的量有關,THF(300ml)含水多,要回流約6小時以上,當然與處理的溶劑量有關,越多則時間越長,甲苯、苯等含水少的回流時間少,最好先加入普通乾燥劑如:碳酸鉀、硫酸鈉、氫氧化鈉等預處理一下,這樣時間會縮短。

說法二:

二苯甲酮和金屬鈉反應生成一個顯藍色的中間體1,如果溶劑中有水,繼續反應生成無色的化合物,如果沒水了就停留在中間體1的藍色狀態。黃色不大好解釋,可能是有機物鹼性條件下少量被破壞產生的雜質顯色,另外,如果二苯甲酮長時間(數天)在金屬鈉環境中回流也會被破壞而導致不能顯藍色。二苯甲酮的作用相當於酸鹼滴定分析過程的指示劑,少量存在與蒸餾殘液中,與殘液一起做一般廢液或廢渣處理,不需要特殊的處理方式。

變藍色是因為二苯甲酮在鈉表面被還原為自由基,其對水和氧氣都敏感,沒有水自然就顯藍色了。但是反應過程中鈉表面被NaOH覆蓋或二苯甲酮消耗過多,無法繼續生成自由基就不能變藍了。加金屬鈉回流一段時間後再加二苯甲酮效果更好,最好在氮氣下做,更安全。建議再加點鈉回流後加二苯甲酮,就能變藍。

檢測方法

1適用範圍

本方法規定了採用高效液相色譜紫外法測定化妝品中二苯酮-2(CAS :131-55-5)的方法。

本方法適用於膏霜、乳、液、指甲油等化妝品中二苯酮-2含量的測定。暫無實驗數據支持本方法適用於粉類、蠟質類化妝品。

2方法提要

樣品經過提取後,經高效液相色譜分離,紫外檢測器測定,峰面積定量,以標準曲線法計算含量。本方法對二苯酮-2的檢出限為1.5µg,定量下限為5µg;若取0.1g樣品測定,二苯酮-2的檢出濃度為0.03%,最低定量濃度為0.1%。

3試劑和材料

3.1 乙腈,色譜純。

3.2 超純水。

3.3 二苯酮-2,純度≥97%。

3.4 二苯酮-2標準儲備液:準確稱取二苯酮-2 0.1g(準確至0.0001g),置100mL棕色量瓶中,用乙腈溶解並稀釋至刻度,搖勻,得濃度為1000µg/mL的標準儲備液(1),取5mL,置50mL棕色量瓶中,用乙腈稀釋至刻度,搖勻,得100µg/mL的標準儲備液(2)。

3.5 二苯酮-2系列濃度標準工作溶液:用乙腈將上述儲備液(3.4)按下表配製二苯酮-2濃度為1 μg/mL、2 μg/mL、4 μg/mL、8 μg/mL、20 μg/mL、100 μg/mL、150 μg/mL的系列濃度標準工作溶液。

準確稱取樣品約0.1g,精確至0.0001g,置於50mL具塞比色管中,加乙腈:水(90:10)約45mL,超聲(功率:500W)處理30min;冷卻至室溫,用乙腈:水(90:10)加至刻度,搖勻,4500rpm離心30min。取上清液作為待測溶液。

在5.2色譜條件下,取系列濃度標準工作溶液(3.5)、待測溶液(5.1)分別進樣,進行液相色譜分析,以二苯酮-2濃度(ρ,μg/mL)為橫坐標,二苯酮-2峰面積為縱坐標,進行線性回歸,建立標準曲線,得到回歸方程。利用回歸方程計算出待測溶液中二苯酮-2的質量濃度(ρ,μg/mL),按"6 計算",計算樣品中二苯酮-2的含量。

5.4 平行實驗

按以上步驟操作,對同一樣品獨立進行測定獲得的兩次獨立測試結果的絕對差值不得超過算術平均值的10%。

6計算

ω(二苯酮-2)=ρ×V╱m×1000 ×100% 式中:ω(二苯酮-2)-- 樣品中二苯酮-2的含量,%;

ρ-- 待測溶液中二苯酮-2的質量濃度,μg/mL;

V-- 樣品定容體積,mL;

m-- 化妝品取樣量,mg。

7精密度與準確度

多家實驗室驗證的平均回收率為92.5%-108%,相對標準偏差小於7%(n=6)。

8色譜圖

二苯酮-2標準溶液(100mg/L)的高效液相色譜圖

色譜峰:二苯酮-2(TR=6.3min)

參考來源 =