''' 糠醛 ''' （ 外 '''呋喃甲醛'''，英 文 名：Furfural ：''furfural'' ） 是一種工業用化學製品，可由各種農副產品中萃取，包括[[玉米|玉米穗軸]]、[[燕麥]]與[[小麥]]的[[麥麩]]和[[鋸木屑]]。''furfural''這個字取自於[[拉丁]]字的''furfur''，意思是麥麩 ， 又称2-呋喃甲 因為這是糠醛取得的來源。 糠醛是一種[[芳香族]]的[[ 醛 ]] ， 其環狀結構如右圖所示。其化學式為[[碳|C₅]][[氫|H₄]][[氧|O₂]]。純糠醛是 有 机 [[杏仁]]味的無色的油狀液體，暴露於空氣中會快速變成黃色。 ==歷史== 1832年，[[德國]] 化 合物 學家[[約翰•沃爾夫岡•德貝萊納|Johann Wolfgang Döbereiner]]首先將糠醛分離出來。他在製取[[蟻酸]]的過程中萃取出微量的副產品，即糠醛。在當時 ， 蟻酸 是 呋喃2位上 用死亡 的 氢原子被醛基 螞蟻蒸餾製 取 代 ，Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年，蘇格蘭化學家{{tsl|en|John Stenhouse|约翰•斯登豪斯}}發現相同 的 衍生 化學品可以由許多種不同的農作 物 中蒸餾製取，他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑分別放入稀硫酸中，檢測出該糠醛的[[實驗式]]為C₅H₄O₂。1901年，德國化學家{{tsl|en|Carl Harries|卡爾•哈里斯}}推論出糠醛結構 。  在1922年[[桂格燕麥公司]]使用燕麥麩大规模制造以前， 糠醛 除了偶而用作芳香劑外，仍然 是 一個基本无人问津的化學品。現在，糠醛仍然 由 戊聚糖 農副產品如[[甘蔗]]渣和玉米芯中製取。 ==性质== ===物理性质=== 糠醛的物性已 在 右表中列出。糠醛易於極性[[有機溶劑]]中溶解，但只微溶於[[水]]或[[烷烴]]中。 ===化学性质=== 糠醛可以和同種類化合物起反應，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩定性比[[苯]]小，而且對[[氫化作用]]和其他[[加成反應]]的活性都遠比其他芳香族化合物大。 當加熱至約250 ℃，糠醛會分解為[[呋喃]]和[[一氧化碳]]，有時會爆炸性的分解。 若與 酸 一起加熱，糠醛會發生不可逆反應，形成堅硬 的 作用下 熱固性[[樹脂]]。 ==製備== 許多植物原料含有[[多醣]][[半纖維素]]，而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時，半纖維素會 水解 生 而形 成 戊 糖， 再由戊 主要為[[木糖]]。在同樣的酸和加熱條件下，木糖和其他五碳 糖 脱 會脫 水 环化 ，失去3個水分子 而 變 成 糠醛 。 生产的主要  :[[木糖|C₅H₁₀O₅]] → C₅H₄O₂ + 3 [[水|H₂O]] 在農副產品 原料 为玉米芯等农副产品 中，原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛 。 在反應混 合 成方法有多种 中糠醛和水會一起蒸發，在凝結後即可分離 。  全世界製造 糠醛 的總量為約450,000噸。[[中國]] 是 呋喃环系 最 重要 大 的 衍 生 物 產地 ， 化学性质活泼 大約佔全世界製造量的一半。 在實驗室中 ， 糠醛 可 以通过氧化、缩 由玉米芯與稀[[硫酸]]回流來 合 等反 成。 == 应 制取众多 用== 糠醛用來作為[[石化]][[煉製品]]中 的 衍生 溶劑，從其他[[碳氫化合 物 ]]中提煉[[二烯烴]] ， 被广泛应 用 于 於製造 合成 塑 [[橡膠]]。 糠醛，以及其衍生糠醇，可与與[[苯酚]]、[[丙酮]]、[[尿素]]反應製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器。 糠醛也是生產[[呋喃]]和[[四氫呋喃]]溶劑的原 料 。[[羥甲基糠醛]]已在各種各樣的熱加工食品中使用。 ==安全性== 如果食用或吸入糠醛，會產生[[中毒]]現象，包括[[興奮]]，[[頭痛]]，[[頭昏]]，[[噁心]]，最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道，甚至造成肺積水。 長期的皮膚接觸會導致皮膚過敏，和特有的敏感性曬斑。在毒素研究中，糠醛會讓動物產生腫瘤 、 医药 突變 、 农药等工业 肝臟與腎臟損壞 。