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油酸
油酸（英语：Oleic acid）是一种单不饱和Omega-9脂肪酸，存在于动植物体内。化学式C18H34O2 (或CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。英文名称“oleic acid”源自“橄榄”（Olive）。
2012年全球油酸产量达到700万吨，同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量，欧洲地区产量占比为15%，北美产量占比为10%。——（2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告）
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基本信息
中文名称:油酸
英文名称:Oleic acid
中文别名:顺式十八烯-9-酸;十八烯酸
英文别名:Metaupon; oleoate; red oil
CAS号:112-80-1
分子式:C18H34O2
分子量:282.46
MDL号: MFCD00064242[1]
注意事项：有刺激性异味
2012年全球油酸产量达到700万吨，同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量，欧洲地区产量占比为15%，北美产量占比为10%。——（2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告）
油酸等脂肪酸的最大市场分布在美国、欧洲和日本等化工行业较发达的国家。其应用领域涉及许多不同的行业，因而经营风险相对较小，发展较快。
未来几年，在发展中国家油酸工业逐渐发展壮大的同时，全球油酸产业将逐渐向发展中国家转移。与此同时，全球油酸产量也将同步上升。预计未来几年全球油酸产量增幅约在3.2%-4.6%之间。
| 中文名 | 油酸 | 英文名 | Oleic acid |
| 别称 | （Z)-9-十八(碳)烯酸 | 化学式 | C18H34O2 |
| 分子量 | 282.47 | 熔点 | 13.4℃ |
| CAS登录号 | 112-80-1 | EINECS登录号 | 204-007-1 |
| 沸 点 | 350-360℃ | 水溶性 | 不溶于水 |
| 密度 | 0.8910g/mL at 25 oC | 外观 | 无色油状液体 |
| 闪点 | 189℃ | 蒸气密度 | 1.03(vs air) |
| 蒸气压 | 52mm Hg ( 37 °C) | 亨利定律常数 | 4.48E-05 atm-m3/mol |
| 简式 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
物性数据
1. 性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。
2. 沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)
3. 熔点（ºC）：13~14
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590
6. 相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429
7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03
8. 折射率（n20ºC）：1.4582
9. 折射率（35ºC）：1.4544
10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80
11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64
12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41
13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85
14. 闪点（ºC）：＞110
15. 燃点（ºC）：362.8
16. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41
17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2
18. 比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05
19. 比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30
20. 比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67
21. 临界压力（MPa）：3.04
22. 电导率（S/m,m.p.）：3×10^-13
23. 电导率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9
24. 蒸气压（kPa,176ºC）：0.133
25. 溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。
26. 凝固点（ºC）：13.2
性质
纯油酸为无色油状液体，有动物油或植物油气味，久置空气中颜色逐渐变深，工业品为黄色到红色油状液体，有猪油气味。 纯油酸熔点13.4℃ ，沸点350-360℃，相对密度0.8935(20/4℃)，蒸汽压：52 mm Hg ( 37 °C)，折射率 1.4585-1.4605，闪点189℃。易燃，与强氧化剂、铝不兼容
- 下游产品:二聚酸、三聚酸、单酸、季戊四醇油酸酯、三羟甲基丙烷三油酸酯、油酸乙酯、油酸月桂醇酯、油漆、各色醇酸调合漆、氨基烘干清漆、聚酯亚光清漆、洗涤剂808、高温匀染剂BOF、匀染剂GS、油酸聚氧乙烯酯。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中，不溶于水。易燃。遇碱易皂化，凝固后生成白色柔软固体。 在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。 油酸主要来源于自然界，以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离，即可得到油酸。油酸有顺反异构体，天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收)，对软化血管有一定效用，在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用，但人体自身合成的油酸不能满足需要，要从食物中摄取，故食用油酸含量较高的食油有益健康。 油酸与硝酸作用，则异构化为反式异构体，反油酸的熔点为44～45℃；氢化则得硬脂酸；用高锰酸钾氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有双键，在空气中长期放置时能发生自氧化作用，局部转变成含羰基的物质，有腐败的哈喇味，这是油脂变质的原因。商品油酸中，一般含7%～12%的饱和脂肪酸，如软脂酸和硬脂酸等。 油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面
存储方法
1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。
2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1、 油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。
2、 用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。
精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。
4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.
5. 烟草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19
主要用途
1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。
2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。
3.用于生化分析及气相色谱标准物质。
4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。
5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。
6. 用于烘烤食品、肉制品、调味品。
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：112-80-1
MDL号：MFCD00064242
EINECS号：204-007-1
RTECS号：LP8925000
BRN号：1726542
PubChem号：24278605
毒理学数据
刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：87.06
2、 摩尔体积（m3/mol）：313.8
3、 等张比容（90.2K）：757.2
4、 表面张力（dyne/cm）：33.8
5、 极化率（10-24cm3）：34.51
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.5
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：15
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：20
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：234
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：1
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。
性质与稳定性
1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。
2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。
4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。
安全信息
海关编码：2916150000
危险品运输编码：UN11983/PG3
WGKGermany：2
危险类别码：R36/37/38
安全说明：S36/37-S37/39-S26-S36
RTECS号：LP8925000
危险品标志：Xi:Irritant
参考资料
1. Oleic acid ．TOXNET[引用日期2014-12-25]
2. 油酸 ．chemicalbook[引用日期2014-12-25]
3.高亚油酸含量油茶优良无性系的选育． 《 林业科学研究 》 ，
4. 油酸/PS/TiO2复合纳米微球对液体石蜡抗磨性能的影响研究． 《 WanFang 》 ， 2001
5. 油酸修饰TiO2纳米微粒水溶液润滑下GCr15钢摩擦磨损性能研究． 《 WanFang 》 ， 2000
6. 油酸和内毒素两次打击大鼠急性肺损伤动物模型研究． 《 CNKI 》 ， 2000
7. 油酸表面修饰PbO纳米微粒作为润滑油添加剂的摩擦学性能研究． 《 摩擦学学报 》 ， 2001
8.油酸的安全信息msds . 阿拉丁试剂网 . 2014-3-29 . [2014-4-29]