在羅德島設計學院學習繪畫後，他進入了攝影領域。克萊因（Klein）為包括卡爾文·克萊因（Calvin Klein），D＆G，亞歷山大·麥昆（Alexander McQueen）和耐克（Nike）在內的各種客戶開展了備受矚目的廣告活動，並經常為《美國和巴黎時尚》，《 iD》，《努美羅》，《 W》和《競技場》等雜誌撰稿。最近在加利福尼亞的高古軒畫廊和佛羅倫薩的布蘭科里尼·格里馬爾迪畫廊舉行。克萊因因《麥當娜》，《湯姆·福特》，布拉德·皮特等眾多雜誌的《 W Magazine》社論而聞名。

他與麥當娜（Madonna）進行了廣泛的合作，最著名的是在《 W Magazine》的多篇社論和一個名為X-STaTIC PRO = CeSS的旅行裝置中，其中還包括一本限量發行的書。總體而言，他的時裝攝影使他與其他流行歌手（Lady Gaga，蕾哈娜（Rihanna）和小甜甜布蘭妮（Britney Spears））在照片和電影中合作。